Нередкая язвительность Эрнеста, ранимость и грубоватый юмор, а также бесспорный интеллект отличали его от сверстников. В кругу близких друзей он стал благодаря этим качествам лидером и примером для подражания. Но появились они не из ниоткуда. Что-то отличало семью Хемингуэев от жителей Оак-Парка, с их сильным классовым сознанием и буржуазной респектабельностью, несмотря на высокое положение клана в обществе. Фанни Биггс, какой бы защитницей Эрнеста она ни была, пока он находился под ее опекой, предложила несколько объяснений. Спустя годы, когда с ней связался исследователь творчества Хемингуэя Чарльз Фентон, писавший книгу (к большому ужасу Эрнеста) о его ученических годах, Фанни сочла необходимым заявить о превосходстве Оак-Парка и школы Ривер-Форест перед другими учреждениями того времени. (Объективности ради стоит заметить, чем выше качество школы, тем более хорошим учителем она бы казалась.) В этой школе учились те дети из Оак-Парка, которые обыкновенно ходили бы в частную школу, указала она и упомянула «поэтов, музыкантов, дипломатов, критиков и журналистов» – и даже евангелиста Билли Сандея, – которые показывались на собраниях. Родители вкладывали немало денег в школьные спектакли, на которых они присутствовали, как Биггс постаралась отметить, в вечерних нарядах. И все же у Эрнеста, писала она неодобрительно, «никогда не было карманных денег» (пятнадцати пенсов на многое не хватит), и она никогда не видела его родителей в загородных клубах Оак-Парка или клубах для встреч в Чикаго. Хотя это могло отражать положение Хемингуэев в Оак-Парке в то время, маловероятно, чтобы семью с шестью красивыми и умными детьми, с уважаемым врачом во главе и его талантливой и яркой женой, живущую в одном из самых больших домов Оак-Парка, избегали более богатые или респектабельные семьи в силу подобных причин; скорее, они занимали особое место в городе – безотносительно посещений общественных клубов.

Это вряд ли было очевидно Эрнесту, который в старших классах школы и сразу после ее окончания отдалялся от семьи и друзей дома. У него было две подруги: первая Дороти Дэвис и после – Фрэнсис Коутс; Фрэнсис очаровала его на спектакле немецкой оперы «Марта». Об их отношениях мало что известно, очевидно, они не были серьезными, поскольку Эрнест в мае сопровождал Марселину на вечер выпускников в качестве ее «молодого человека». Он, Гарольд Сэмпсон, Фрэнсис и Марселина ходили вчетвером на свидания и иногда плавали на каноэ по реке Дес-Плейнс. В то время Эрнест, кажется, искренне любил бывать в компании с Марселиной. Брат c сестрой объединились ради того, чтобы пошатнуть или даже поменять родительские правила. Марселина хотела научиться танцевать после случившегося конфуза на танцах, несмотря на энергичные возражения Кларенса. Грейс встала на ее сторону, и следующей осенью двое старших детей стали посещать школу танцев мисс Ингрэм по вечерам в субботу (Эрнест, наверное, напомнил себе быть осторожнее в своих желаниях). Марселина и Эрнест демонстрировали то, чему научились, на семейных сборищах возле граммофона. К ним присоединялись остальные дети и Грейс, а Эд сидел кислый в сторонке. Эрнест с гораздо большим энтузиазмом относился к боксу, которым он стал заниматься в средних классах школы. Потом он будет утверждать, что узнал об этом виде спорта от старых чикагских бойцов вроде Джека Блэкберна и Гарри Греба, с которыми, вероятно, встречался в знаменитых чикагских спортивных залах. Боксерский мир всегда будет сохранять важное значение для его творчества; бокс стал источником вдохновения для одного из его первых школьных рассказов, «Вопрос цвета».

Несмотря на уроки танцев, Хемингуэи были не особенно коммуникабельными, включая Эрнеста. Вилгелмина Корбетт, подруга детства, знавшая Эрнеста по школе, отмечала, что «сверстницы за ним не особенно охотились, поскольку он не был «крутым» и в общем-то имел довольно неопрятный вид». В романе Дос Пассоса 1951 года, в котором под именем Уорнеров описываются Хемингуэи, героиня обращает внимание на «непричесанные волосы [Джорджи], торчащие у лба черные, как у индейца, пряди, и грязную полоску вдоль расстегнутого воротничка синей рубашки» и говорит про себя: «Боже, какая деревенщина». Доктор Хемингуэй, которого Вилгелмина тоже называла «неопрятным», покупал ботинки сыну, как всем своим детям, и обувь «никогда не подходила». И хотя Вилгелмина в целом восхищалась Грейс Хемингуэй, она с неодобрением отмечала, что Грейс была «отвратительной хозяйкой» и «полностью доминировала в своей семье». Урсула Хемингуэй потом напомнит брату, что в доме в Оак-Парке сохранялся «неряшливый беспорядок». Однажды Эд Хемингуэй нашел под диваном ручку, потерянную три года назад. Хотя одноклассники считали родителей Хемингуэев довольно ограниченными в религиозных вопросах, одноклассник Эрнеста Льюис Кларахэн называл их «незаурядными» – этим словом Вилгелмина описывала, не без восхищения, дом на Кенилуорт-авеню и его великолепную музыкальную комнату. Другой одноклассник Эрнеста вспоминает, что светловолосая миссис Хемингуэй была похожа на «миссис Санта-Клаус» и что она носила «очень длинные» юбки, «поэтому, когда она шествовала куда-нибудь по улицам Оак-Парка, ее невозможно было не заметить».

Летом 1916 года Эрнест завязал в «Уиндмире» два важных знакомства – с Биллом и Кэти Смитами, которые станут его друзьями. Они тоже были из не совсем обычной семьи. Их мать умерла от туберкулеза в 1899 году. Отец был университетским профессором, специалистом в области математики, древнегреческого языка и философии. (Он был атеистом и не скрывал этого.) Билл, Кэти и их старший брат Иеремия Кенли (И. К., которого все звали Кенли) были воспитаны отцом в Сент-Луисе. Летом они жили в Северном Мичигане с тетей и дядей, мистером и миссис Джозеф Чарльз («Тетушка» и «Дядь»). Биллу был двадцать один год, Кэти двадцать четыре – то есть они были значительно старше Эрнеста. Билл изучал сельское хозяйство в Миссурийском университете, а Кэти там же – журналистику. Эрнест и Билл познакомились еще мальчиками, однако тем летом их заново познакомил общий друг Карл Эдгар, выпускник Принстона. И брат, и сестра были очень начитанными, а Кэти была эффектная девушка, с кошачьими глазами, которые некоторые описывали как зеленые, другие – как топазовые. Билл и Эрнест стали вместе ходить на рыбалку, и Эрнесту будет интересно в следующие несколько лет время от времени приударять за Кэти; тем временем они с ней быстро подружились.

В выпускном классе Эрнест обдумывал планы на ближайшее будущее. В эти планы входила рыбалка в Хортон-Бэе и поход в дебри Верхнего Мичигана в поисках рыбных мест, где он надеялся жить и писать. Он знал, что так не получится. Отец хотел, чтобы Эрнест поступил в Оберлин, куда Марселина уедет осенью 1917 года. В письме однокласснику Эрнест отмечал, что он склоняется к тому, чтобы подать заявление в Корнелл. Дедушке он сказал, что собирается в университет Иллинойса, то же самое поняли и его одноклассники. Однако Эрнесту, похоже, не нравился ни один из вариантов. Его друзья из Хортон-Бэя учились в солидных университетах на востоке, некоторые – в Лиге плюща, которая имела решительное преимущество над Оберлином, небольшим учебным заведением в Огайо, основывающимся на приниципах социальной справедливости, отмены рабства и веры в Бога, тогда как Иллинойсский университет был очень крупным учреждением на Среднем Западе, где от юношей-студентов ожидали повышенного внимания к спорту. Интерес Эрнеста к Корнеллу, по-видимому, появился откуда ни возьмись и так же спокойно исчез. Он считал, что лучшим для него будет обучение журналистике в «Канзас-Сити стар». Младший брат Эда Хемингуэя, Тайлер, был успешным бизнесменом, торговавшим пиломатериалами, и человеком с некоторым положением в Канзас-Сити. В Оберлине он учился вместе с Генри Дж. Хаскеллом, основным автором статей и вашингтонским корреспондентом «Стар». Эд согласился обратиться к брату с просьбой узнать, не сможет ли Хаскелл посодействовать с устройством Эрнеста в газету. На выпускном вечере Эрнест представил «Пророчество классу» (немного заумная баллада), а Марселина произнесла речь о «Новом девичестве».