То, что князь Василий Иванович Шуйский был уже у всех на виду, подтверждает его участие в качестве «дружки» на свадьбе царя Ивана Грозного с Марией Нагой осенью 1580 года. Вторым дружкой был любимец царя Богдан Яковлевич Бельский. Молодой княжич Шуйский даже несколько потеснил Бориса Федоровича Годунова. Годунов был царским дружкой на предшествующей свадьбе царя с Анной Васильчиковой, на новом же торжестве он довольствовался ролью «дружки царицы». Поэтому у будущего правителя и родственника царевича Федора могли уже появиться основания для ревности в искании царской милости. Хотя Борис Годунов должен был быть удовлетворен пожалованием его в боярский чин в сентябре 1580 года, в разрядной книге было отмечено, что «были на государеве радости по государеву указу во всех чинех, с месты»[78].

Царский дружка князь Василий Иванович Шуйский был на этой свадьбе не один, а вместе с женой, княжной Еленой Михайловной Репниной-Оболенской. О времени его женитьбы, к сожалению, почти ничего не известно. Обычно жену князя Василия Шуйского считают дочерью известного боярина князя Михаила Петровича Репнина, казненного в 1564 году[79]. Как рассказывал князь Андрей Курбский, причиной казни стал отказ гордого князя надеть потешную маску и быть царским шутом[80]. (В свадебном разряде 1580 года «князь Василья Ивановича Шуйсково княиня Олена», бывшая «свахой у государя», названа дочерью князя Михаила Андреевича Репнина[81]. Но по родословным росписям у князя Андрея Васильевича Репнина известен только один сын Александр, который был примерно одного возраста с князем Василием Шуйским. Очевидно, в свадебный разряд вкралась ошибка[82].) Брачный союз с дочерью казненного боярина выглядит нелогичным, особенно если учесть, что другой брат — князь Дмитрий Иванович — был женат на дочери Малюты Скуратова. Возможно, сказывались какие-то давние связи князей Шуйских и Оболенских, служивших вместе псковскими наместниками, но это не более чем предположение. Неизвестно также, сколько времени был женат князь Василий Иванович Шуйский на княжне Елене Михайловне Репниной-Оболенской и почему их брак прекратился. Во всяком случае, английский посол Джильс Флетчер, побывавший в Русском государстве в 1589 году, отмечал, что все четыре брата князья Шуйские «молодые люди и холостые»[83]. Детей у князя Василия Ивановича не было, и это дало основание исследователям для предположений о разводе. Отсутствие упоминаний о вкладах Василия Шуйского по своей первой жене в Новодевичий и Троице-Сергиев монастыри (где есть вклады по другим княгиням из рода Шуйских) тоже очень показательно.

Год 1581-й прославил князей Шуйских под Псковом. Обороной города от польско-литовского войска во главе с королем Речи Посполитой Стефаном Баторием руководил боярин князь Иван Петрович Шуйский. Именно его умелые ратные действия спасли Псков от отторжения, а Московское государство от сокрушительного поражения в Ливонской войне. Заключенное Ям-Запольское перемирие 5 января 1582 года, хотя и заставило царя Ивана Грозного расстаться с надеждой на овладение ливонскими городами, позволило сохранить как сам Псков, так и возвращенные «Литвою» Великие Луки и Себеж. После такого успеха, подаренного царю Ивану Грозному, князь Иван Петрович Шуйский становится одним из самых близких его советников.

Князь Василий Иванович Шуйский в 1581 году также получил повышение. Он был впервые назначен главным воеводой Большого полка «берегового разряда», а его брат князь Андрей Иванович Шуйский командовал передовым полком. Андрей Иванович сумел хорошо проявить себя на ратном поприще, отстояв Орешек от наступления шведского войска во главе с Якобом Делагарди в сентябре-октябре 1582 года. Третий из братьев, князь Дмитрий Иванович, носил высокий дворцовый чин кравчего, пожалованный ему после «повышения» Бориса Годунова в бояре.

Столкновение царя Ивана Грозного со своим сыном царевичем Иваном Ивановичем 9 ноября 1581 года, приведшее к гибели наследника престола, оказалось поворотным моментом в судьбе не только правящей династии Рюриковичей, но и князей Шуйских. Значимыми становились новые династические расчеты, согласно которым преемником царя Ивана Грозного на престоле должен был стать царевич Федор. Характер царевича Федора, сторонившегося мирских забот еще при жизни брата царевича Ивана, внушал опасения по поводу его способности править. И только сам Иван Грозный, у которого 19 октября 1582 года родился еще один сын, царевич Дмитрий, не давал разгораться борьбе за влияние на будущих наследников.

Вскоре князь Василий Иванович Шуйский должен был испытать, что означала царская опала. Трудно сказать, связано ли это со страстями у трона. В 1582/83 году его по неизвестной причине арестовали и затем отдали на поруки младшим братьям. Р. Г. Скрынников склонен видеть в этом наказание молодому княжичу за «честолюбие, изворотливость и ум»[84], однако источники не дают оснований доя подтверждения или опровержения этой догадки. Одновременно боярин князь Иван Петрович Шуйский снова был отправлен в Псков. Настроение Ивана Грозного, видимо, менялось быстро, поэтому царский гнев был кратковременным, и дело не завершилось более серьезным образом. Напротив, в тот момент царь Иван Грозный усиленно каялся и рассылал по монастырям синодики для поминания людей, казненных по его приказу. В 1583 году князя Василия Ивановича Шуйского вернули из опалы, и он снова был назначен в «береговой разряд», правда, воеводой полка правой руки. Но это не было ущемлением его местнических прав, ибо Большим полком командовал сам боярин князь Федор Иванович Мстиславский, чье первенство никем не оспаривалось[85].