Хотя формальным правителем Форли считался Оттавиано Риарио — сын Катарины от Джироламо Риарио, — не было ни малейших сомнений в том, кто обладал реальной властью. Двумя годами ранее Оттавиано был нанят Флоренцией в качестве одного из предводителей отряда наемников, или кондотьеров (condottieri), за жалованье в 15 тысяч флоринов, но затем отказался продлить контракт, сославшись на то, что флорентийцы ему не заплатили. И теперь, как мы увидим далее, когда война стояла на пороге, Катарина была заинтересована в том, чтобы возобновить контракт. Флорентийцы оказались в затруднительном положении: с одной стороны, они не хотели сердить Катарину, а с другой — платить Оттавиано более 10 тысяч флоринов. Форли располагался на северо-восточной границе флорентийских земель, и если бы никто из рода Риарио не оставил потомка мужского пола, город мог с легкостью попасть в руки Медичи. К тому же Флоренция воевала с Пизой, посему нуждалась в солдатах и надеялась набрать не менее пятисот хороших пехотинцев во владениях графини, поскольку романьольцы были известны своей воинственностью. Флорентийцы также рассчитывали, что Форли поможет им пополнить запасы пороха. Итак, 13 июля 1499 года Макиавелли верхом отправился в Романью.

Даже сегодня путь из Флоренции в Форли при хорошей погоде занимает два с половиной часа, причем ехать приходится под гору по очень извилистой дороге. Никколо добрался до места за три дня и первым делом оценил житейские условия в пограничном флорентийском городке Кастрокаро. В соответствии с полученными инструкциями он доложил об обстановке внутри аванпоста, а также сообщил о местных междоусобицах. Марчелло Виргилио Адриани отдал ему особые распоряжения, что свидетельствует о том, что канцлер до сих пор считал необходимым опекать своего ученика, несмотря на присущие тому ум и проницательность. Действительно, строгие наставления Адриани позволяли Никколо разве что подбирать «слова и выражения, которые наилучшим образом отвечают ситуации». Власти Флоренции были наслышаны о дерзком нраве графини.

Макиавелли встретился с Катариной 17 июля, но переговоры с самого начала проходили с трудом. Графиня (не без оснований) указала на то, что флорентийцы печально известны дурным отношением к подчиненным и что ранее получила более выгодное предложение от миланцев. Как бы она не преувеличивала, в действительности герцог Миланский Людовико Сфорца испытывал острую нехватку солдат.

Французский король Карл VIII умер в 1498 году, а его наследник Людовик XII вновь заявил о своих притязаниях на Неаполь, равно как и о наследственных правах на Милан. Ни для кого не было секретом, что целью грядущей военной кампании Людовика станет Ломбардия, поскольку для этого король открыто заключил союз с Венецией.

Монарх сумел также склонить на свою сторону папу Александра VI: развратный понтифик согласился расторгнуть брак Людовика — на том основании, что он был заключен с нарушением правил, — за что его сын Чезаре Борджиа получил герцогство Валентинуа и руку знатной француженки. Кроме того, Людовик возобновил договор о перемирии с Испанией и заключил сделку с Филибертом Савойским, владения которого лежали на пути к миланским границам. Осознавая угрозу для себя, Людовико Сфорца принялся лихорадочно набирать рекрутов, а Катарина, приходившаяся ему племянницей, располагала неплохими резервами. Несомненно, сложившаяся ситуация играла ей на руку, потому что теперь к ней обратились сразу двое просителей, причем оба крайне нуждались в ее помощи.

Макиавелли попытался убедить графиню принять условия Флоренции, но она — подчеркнув, что это дело «семейной чести», — заметила, что флорентийцы не отличались особой щедростью по отношению к ее сыну, в сравнении с другими кондотьерами. После недели изнурительных переговоров, глядя, как ежедневно в Милан отправляются все новые солдаты, Никколо поднял ставку до 12 тысяч дукатов. Катерина вроде бы согласилась, и Макиавелли пришлось написать конфиденциальную депешу Десятке, в которой он сообщил, что сделка состоялась. Но вдруг графиня передумала, потребовав, чтобы Флоренция гарантировала оказание военной помощи на случай, если венецианцы замахнутся на ее земли, а затем добавила: «Чем больше обсуждений, тем лучше для дела».

Никколо не был уполномочен оговаривать подобные требования, более того, «речами и жестами» выказывал свое недовольство по поводу попыток графини поставить его перед фактом. Его миссия, разумеется, завершилась провалом, хотя на родине его усилия оценили весьма высоко, а присланные им депеши заслуживали всяческой похвалы. Вернувшись во Флоренцию, Никколо не мог удержаться от соблазна вставить в свой доклад колкое замечание о том, что трений с Катариной можно было бы избежать, выполни республика обязательства в отношении ее сына. Макиавелли, безусловно, был прав, но в то же время, по-видимому, он еще не постиг всей замысловатости политического и финансового положения Флоренции. Так Никколо впервые проявил свою неизменную склонность ставить теорию превыше практики.

Так или иначе, доклад Макиавелли мог считаться внутренним документом канцелярии, если учесть, что с мая предыдущего года полномочия Десятки принадлежали постоянным сотрудникам канцелярии. Война с Пизой не имела успеха, а флорентийцы все больше злились по поводу высоких налогов, ведь им приходилось расплачиваться за вооруженное противостояние, которое, как видно, ни к чему не приводило. Горожане требовали захватить Пизу: с одной стороны, флорентийцы хотели перейти к решительным действиям, с другой — отказывались за них платить. Десятка всегда являлась оплотом оптиматов, и вскоре по городу поползли слухи, будто войну задумала знать, чтобы затем разорить город и подорвать народную власть. В итоге, когда в мае 1499 года подошли сроки переизбрания в Десятку, Большой Совет решил попросту не переизбирать ее, и бремя урегулирования конфликта легло на плечи ежемесячно избираемой Синьории. В этих обстоятельствах обеим канцеляриям неизбежно пришлось бы выполнять большую часть рутинной работы, что предоставляло такому молодому и амбициозному человеку, как Макиавелли, редкую возможность самочинно заручиться политической поддержкой в правительстве.

С предыдущего года главнокомандующим сил флорентийцев был назначен кондотьер Паоло Вителли, наследник воинственного рода из города Читта-ди-Кастелло, расположенного по другую сторону юго-восточной границы флорентийских земель. Вителли начал с того, что проявил неуемное рвение, захватив ряд вражеских крепостей вокруг Пизы (после взятия Бути он приказал отрубить руки плененным канонирам) и отбил атаку венецианцев в Казентино. Однако эти успешные сражения отвлекли его от осады Пизы — как и планировали венецианцы, — что позволило осажденному городу пополнить запасы и подтянуть подкрепление. При таких условиях флорентийцы никогда не сумели бы отвоевать Пизу, если бы Венеция не заключила соглашение с Францией, союзником Флоренции, против Милана.

Устранив угрозу с фронта, со стороны Казентино, Вителли возобновил осаду, захватил вражеские цитадели и подверг город интенсивному артобстрелу, неустанно требуя все больше и больше денег для своих солдат. 10 августа войска Вителли попытались ворваться в город через брешь, пробитую флорентийскими орудиями, но были отброшены, хотя и не защитниками города. Нападающие во всеуслышание заявили, что подвергнут захваченный город разграблению, на что Флоренция наложила строжайший запрет, потому ей не нужен был опустошенный город с разъяренными жителями. С трудом Паоло и его брат Вителоццо сумели отменить приказ об атаке — им даже пришлось поколотить некоторых солдат, — что также вызвало возмущение многих рвущихся в бой молодых флорентийцев, которые записались добровольцами перед самой войной. Пока Вителли, вопреки приказам продолжать атаки, не сдвинулся с места, пизанцы спешно заделали бреши и выставили новый гарнизон, а 1 сентября осаждавшие свернули лагерь.