В походах своевременно определялся порядок движения хоругвей, проводилась разведка местности и маршрута. Впереди шел авангард, а тыл прикрывал арьергард. Суровая дисциплина держала воинов Ордена в строгом подчинении своим командирам. Без разрешения командира никто не мог покинуть строй или снять доспехи.

Перед боем «рыцари Христовы» давали обет сражаться во славу Бога. Они не боялись смерти, так как верили, что их души попадут в рай, и поэтому сражались мужественно и героически.

В бою крестоносцы действовали в построении по фронту в 3-4 шеренги. Бой начинали лучники обстрелом неприятеля. Затем в атаку шла тяжелая рыцарская конница с наставленными копьями. Закованные в броню рыцари прорывали неприятельский фронт, после чего в бой вступала пехота и оруженосцы, которые добивали раненых и брали в плен сдавшихся. В случае неудачи войско отступало, перестраивалось и возобновляло атаку.

Когда в 1409 году в Жемойтии вспыхнуло восстание против Ордена, князь Витовт поддержал восставших и отправил к ним своих воинов. Именно стремление Витовта вернуть Жемойтию в состав Великого княжества Литовского и привело к Великой войне с Орденом. Как сообщал великому магистру орденский шпион, инициатором войны был именно Витовт, который склонял к ней польского короля Ягайло. Одновременно обострились отношения Ордена с Польшей из-за споров за город Дрезденок.

И вот 6 августа 1409 года Орден объявил войну Польше. Крестоносцы захватили Добжинскую землю. В войну вступило и Великое княжество Литовское. Князь Витовт с войском занял Жемойтию. Великий магистр Ульрик фон Юнгинген не отважился воевать одновременно и с Польшей, и с Литвой. Через посредничество чешского короля Венцеслава он заключил перемирие с 8 сентября 1409 года до 14 июня 1410 года. Венцеслав как третейский судья обещал рассудить споры между сторонами. Перемирие обе стороны использовали для подготовки к войне. 30 декабря 1409 года Ягайло и Витовт собрались в Берестье на совет и обсудили план совместных действий против Ордена. Причем Витовт потребовал признания за Великим княжеством Литовским Подолья. Ягайло вынужден был принять это условие. На совете присутствовал также и сын хана Тохтамыша — Джелал ад-Дин. В обмен на помощь он попросил у великого князя содействия в своем желании стать ханом Золотой Орды.

Великое княжество выставило 40 хоругвей: трокскую, виленскую, городенскую, ковенскую, лидскую, медницкую, смоленскую, полоцкую, киевскую, пинскую, новогородскую, берестейскую, дорогичинскую, мельницкую, кременецкую, стародубскую и другие. В их числе было 10 хоругвей под гербом «Колюмны», которые выставил лично Витовт, остальные были под гербом «Погоня», а также хоругви князей Семена Лигвения Мстиславского, Юрия (возможно, пинского князя Юрия Носа или Юрия Заславского), Жигимонта Корибутовича. Украинские земли выставили 7 хоругвей, которые находились в польском войске, состоящем из 51 хоругви. К войску Великого княжества Литовского присоединились хоругви Великого Новгорода, Молдавии (сестра Витовта была замужем за молдавским господарем), татарского хана Джелал ад-Дина.

Двадцать шестой великий магистр в 1407-1410 годах. Родился около 1360 г. в Швабии. В молодом возрасте вступил в Орден. Его старший брат Конрад фон Юнгинген был великим магистром в 1393-1407 годах. Перед своей смертью он просил рыцарей не выбирать великим магистром его брата, командора замка Балга. Но рыцари, зная воинственный характер Ульрика, избрали его главой Ордена. И сразу же Ульрик фон Юнгинген стал готовиться к войне с Польшей. Через посольства он уверял Витовта в приязни к нему: «После Господа Бога Орден имеет только одного благодетеля и отца - Витовта», «Все, что скажет Витовт, то будет святым для Ордена». Витовт не поддался на лесть магистра и как третейский судья присудил спорный город Дрезденок Польше. Это вызвало приступ гнева у Юнгингена и подтолкнуло его к войне против Великого княжества Литовского.

Как и ожидалось, третейский судья, чешский король Венцеслав, отдал свой голос за Орден. И с этим, конечно, Ягайло и Витовт не согласились. Войны было не избежать. Обе враждующие стороны собрали огромные войска. Историки спорят об их количестве и называют разные цифры, но ясно, что противники мобилизовали все военные силы своих государств.

15 июля 1410 года на поле возле деревни Грюнвальд объединенное войско Великого княжества Литовского и Королевства Польского разбило войско Тевтонского ордена. Первым битву начал Витовт. Хронист Ян Длугош отмечает: «Войско же литовское, по приказу Александра, не терпевшего никакого промедления, еще ранее начало сражение». Конница стремительно атаковала левый фланг орденского войска. Крестоносцы успели дать по атакующим два залпа из орудий, но их стрельба не остановила литвинов. Вот как описывает битву Ян Длугош: «Когда же ряды сошлись, то поднялся такой шум и грохот от ломающихся копий и ударов о доспехи, как будто рушилось какое-то огромное строение, и такой лязг мечей, что его отчетливо слышали люди даже на расстоянии нескольких миль. Нога наступала на ногу, доспехи ударялись о доспехи и острия копий направлялись в лица врагов; когда же хоругви сошлись, то нельзя было отличить робкого от отважного, мужественного от труса, так как и те и другие сгрудились в какой-то клубок и было даже невозможно ни переменить места, ни продвинуться на шаг, пока победитель, сбросив с коня или убив противника, не занимал место побежденного. Наконец, когда копья были переломаны, ряды той и другой стороны и доспехи с доспехами настолько сомкнулись, что издавали под ударами мечей и секир, насаженных на древки, страшный грохот, какой производят молоты о наковальни, и люди бились, давимые конями; и тогда среди сражающихся самый отважный Марс мог быть замечен только по руке и мечу». Эти строки настолько реально передают накал сражения, что, читая их, будто бы сам становишься свидетелем битвы.