Через шесть дней Штаден был уже в Москве, в посольском приказе перед дьяком Андреем Васильевичем «у распросу». Он был взят толмачем в приказ; тогда же был пожалован поместным окладом в 150 четвертей и испомещен в Старицком уезде в селе Тесмино с деревнями, принадлежавшими до того одному из людей кн. Владимира Андреевича Старицкого (?).

Царь Иван был занят в то время мыслью о возрождении под русским протекторатом распавшегося в 1561 г. ливонского ордена. Предполагалось посадить магистром Вильгельма Фюрстенберга, взятого в плен в 1560 г. и проживавшего в Любиме, а преемником ему назначить сына последнего ливонского магистра Готгарда Кеттлера, — Вильгельма. Для переговоров Фюрстенберг был вызван в Москву (1564 г.). Но, как ленник Империи, он отклонил от себя предложение царя Ивана и был отправлен обратно в Любим, где и умер в январе следующего 1565 года.

В этих переговорах Генрих Штаден впервые выступил в своей новой роли толмача.

Получив от царя двор на Москве в «земщине» и, как иноземец, пользуясь правом курить вино, варить пиво и ставить мед, Генрих Штаден занялся обычным для иноземца занятием — корчемством. Не довольствуясь корчемными доходами, он завязывает связи с местными купцами-промышленниками и сборщиками мягкой рухляди с инородческих окраин Московского государства и занимается меховой торговлей.

На Москве Генрих Штаден быстро находит себе друзей и покровителей. Боярин и конюший Иван Петрович Челяднин, Алексей Данилович и Федор Алексеевич Басмановы, судья Димитрий Пивов, объезжий голова Григорий Грязнов и другие устраивают его служебные дела, заботливо приискивают ему поместье или потворствуют его корчемной спекуляции и прямым вопиющим вымогательствам.

Генрих Штаден попал на Москву, когда Грозный осуществлял свой грандиозный план социальной революции. Уходило в прошлое удельное княжье. Как ветви «палого зяблого дерева», летели прочь боярские головы. Рушились княженецкие, боярские и монастырские богатства. На историческую авансцену выходил вчерашний смерд — сегодняшний опричник.

Организуя оборону и ближайший тыл, царь «перебирает» один за другим московские города и уезды. Районы важные в стратегическом отношении уходят в «опричнину». В год земского собора о Ливонской войне (1566 г.) был взят в опричнину Старицкий удел кн. Владимира Андреевича; князю был отведен соседний Дмитров; Старица была обращена в царскую ставку на время Ливонской войны, а в Старицком уезде посажены новые помещики — «опричные» люди.

Взяты были в опричнину и старицкие поместья Генриха Штадена. Сверстанный с дворянами московскими, он получает в додачу к Тесмину еще два села — Красное и Новое с деревнями.

В 1570 г. он принимал уже в качестве опричника участие в Новгородском походе и «погроме». В виду неудач на ревельском фронте, правеж казны по новгородским монастырям и конфискация церковного имущества на военные нужды приняли тогда грандиозные размеры. Целые обозы в сотни подвод с доправленным добром тянулись от Новгорода к Москве. Отдельные опричные отряды, отрываясь от царской ставки под Новгородом, уходили далеко на север и даже по берегам Студеного моря оставляли по себе кровавые следы.

Генрих Штаден, подобрав свой собственный отряд-дружину, предпринял самостоятельный поход и отличался грабительскими набегами на мирные русские монастыри и посады. Уйдя из Москвы в царском отряде с одной лошадью, он вернулся c табуном в 27 голов, да 22 лошади пришли в санях, с верхом заваленных награбленным добром.

После Новгородского погрома на Старицком смотру Штаден был пожалован «вичем». Генрих, сын Вальтера, — отныне Андрей Володимирович — сообразно со своим новым положением ставит новые хоромы на московском дворе, умножает свои подмосковные имения и кабальную дворню. По московским улицам и слободам покупает и выменивает дворы; прибирает к рукам пустые дворовые места. В бесконечных распрях и тяжбах с соседями и зависимыми от него людьми он не стеснялся никакими средствами, если только они вели к желанной цели всемерного обогащения. И с каким неподрожаемым цинизмом, поразительным в своей наивности и простоте, Генрих Штаден поведал нам эту беззаботную повесть своей жизни, повесть душегубства, разбоя и татьбы с поличным!

В 1571 г. в набег Девлет-Гирея он был на Москве. Эскизно, но выразительно и ярко, он зарисовал знаменитый московский пожар.

Последний эпизод в служилой карьере Штадена, неожиданно оборвавшейся когда-то, около 1573 г., связан с набегом Девлет-Гирея в 1572 г. Штаден был «на берегу» — на Оке во главе одного из разъездов передового полка кн. Дм. Ив. Хворостинина.

После набега Девлет-Гирея Генрих Штаден при пересмотре поместных и вотчинных дач лишился своих имений и на себе испытал все действительное значение реакции в земельной политике московского правительства после 1572 г. Участие «земщины» в общих тяготах войны требовало от государства соответственной компенсации. С другой стороны, подготовка к новым ливонским походам и блестящим военным успехам 1575–1577 г. требовала примирения с «землей». Те же военные нужды государства, которые в свое время вызвали земельный «пересмотр», теперь увлекали правительство на путь компромисса и даже «обратного пересмотра».

Покинув Москву, Генрих Штаден пытался наладить мукомольное дело на Волге: в Рыбной Слободе (Рыбинске) он завел мельницу. Но оттуда скоро перекинулся в Поморье (1574 — 75 гг.). Понятен интерес к Поморью, проявленный вестфальцем-авантюристом. Здесь от Холмогор и Колы через Вологду и Каргополь проходили торные торговые пути из «еуропских стран» в Шемаху и Персию, в Хиву и Бухару и в Индию с Китаем. Поморье торговое и промышленное — источник экономической мощи и политической силы Новгородской республики — по праву занимает первое место среди других областей Московского государства и в разгар Ливонской войны в 70-х годах XVI в. уходит в опричнину.

От Каргополя и Вологды в русскую Лапландию и самоедские тундры отправлялись своеобразные административно-пиратские и торгово-промышленные экспедиции русских. Московские промышленники и сборщики ясака продолжали традиции новгородских ушкуйников, а по приемам и целям действия напоминали собою русских землепроходцев и промышленников, которым Россия обязана освоением Сибири (XVII в.), Камчатки, Алеутских островов и Аляски (XVIII в.).

Лаппы и самоеды (XVI в.), подобно камчадалам, алеутам и колошам (XVIII–XIX вв.), испытывали на себе все тяжести двойного, иногда тройного подданства и экономической конкуренции заморских и русских пиратов. Дорогие сорта мехов скупались русскими за бесценок. Торг бывал на Пустоозере, в Кандалакше и Коле. И, конечно, у Штадена были здесь свои агенты. Во всяком случае он принимал участие в меховой торговле и поддерживал связи с лейпцигской ярмаркой.

К 1575 — 76 гг. он перебрался в Колу в расчете уехать с товаром за рубеж; пока же выступал торговым посредником между английскими, голландскими, норвежскими и русскими купцами. Здесь, в Коле, на далеком русском севере, увидел он вещественный след нидерландской революции — грозной» эпохи иконоборства»; один из голландских кораблей привез на продажу груз изъятых революцией ценностей католических храмов: медные решетки с хор, светильники, кадильницы, венчики, церковные облачения и т. п.