Очевидно, смышленый отрок лет в 14–15 попал в Москву, но не в монастырь, как дружно сообщают летописцы, а на двор к Романовым. В это время в середине 90-х годов XVI века нарастает соперничество между братьями Никитичами и Годуновыми у подножия трона бездетного царя Феодора. Антигодуновские настроения покровителей Юрия Отрепьева наложились на его ненависть к удачливым родственникам, приближенным другого костромского вотчинника — царя Бориса Годунова. При дворе Романовых Отрепьев, как отмечает сам Р. Г. Скрынников, занял видное положение. В этом сомневаться не приходится, ведь всего за один год пребывания в Чудовом монастыре Григорий вырос из монастырского служки до патриаршего писца и книжника! В распоряжении Романовых оказался человек выдающихся способностей, честолюбивый и дерзкий. Сметливый не по годам юноша, чей пытливый ум легко ориентировался в политических интригах, оказался тем человеком, с которым делились сведениями о борьбе придворных партий, к мнению которого прислушивались.

В 1598 году престол Феодора Иоанновича занял Борис Годунов, а родственники умершего государя потеряли возможность воцариться на Москве. Но Романовы тут же начинают испытывать возводимое Годуновым здание на прочность — возникают слухи о спасенном царевиче. Готовили ли Федор Никитич Романов и его родичи Юрия Отрепьева на роль воскресшего царевича? На этот вопрос невозможно дать определенный ответ. Однако нам известно, что в то время, когда Романовы и их сторонники будоражили общество призраком воскресшего Димитрия Углицкого, призраком, который подрывал основы Борисова царствования, в их кругу появляется молодой человек, который и по возрасту, и по личным качествам подходит на роль «природного государя» и который, наконец, готов эту роль сыграть.

Однако Годунов, не давая заговору созреть, наносит сокрушительный удар по Романовым и их сторонникам. Отрепьеву приходится и спасаться бегством, и скитаться по провинциальным монастырям. Удостоверившись в том, что правительство, посчитав себя избавленным от угрозы заговора, не предпринимает новых усилий для преследования противников режима, гонимый голодом, Григорий возвращается в Москву. «Услыша о деде своем о Замятие, что постригся в Чюдовом монастыре и пришеде в Чюдов монастырь», — сообщает Новый летописец.

Недавно А. Широкорад предположил, что Отрепьева приветил в Чудове сам настоятель сей честной обители Пафнутий. Автор обратил внимание на то, что Пафнутий начал свою церковную карьеру в Троицком Павло-Обнорском монастыре, расположенном неподалеку от костромской вотчины Романовых и родины Отрепьева. Романовы могли поспособствовать назначению Пафнутия архимандритом придворного Чудова монастыря, которое состоялось как раз пору их тесного альянса с Годуновыми — в 1593–1594 годах. Известно, что в Чудовом Григорий недолго пробыл под надзором деда, вскоре его перевел в свою келью архимандрит. После воцарения Расстриги Пафнутий заседал в самозванческом «сенате».

Пафнутий мог пригреть под своей опекой не одного соратника Романовых, пустившегося в бега после опалы, постигшей хозяев, и тогда под самым носом у царя образовалось пристанище боярской оппозиции. Впрочем, для Отрепьева это обстоятельство имело небольшое значение. После расправы над Романовыми все планы по использованию сметливого холопа в антигодуновском заговоре — если таковые, конечно, существовали — превратились в несбыточные прожекты. Отныне он был не игроком сплоченной и грозной «команды», а предоставленным самому себе юношей, которого подстерегали либо муки голода, либо пытки палачей.

Но он не только выжил. Волею случая оказавшись в кремлевской придворной обители, сын стрелецкого сотника получил шанс непосредственно соприкоснуться с реалиями большой политики. Шанс, казалось бы, скорее теоретический. Но у романовского холопа и такого не было. А чудовский инок использовал представившуюся ему возможность с поразительной эффективностью. Боярский холоп в отличие от патриаршего «референта» не мог посещать Думу, где он как губка впитывал увиденное и услышанное. Если прежние могущественные покровители вовлекали его в свою игру, теперь он играл самостоятельно. Странно, что Р. Г. Скрынников, рассказывая о феерической карьере Отрепьева и его талантах, тут же утверждает, что такой недюжинный и самоуверенный человек «действовал по подсказке людей, остававшихся в тени».

Нет, в тени до поры до времени пребывал сам инок Григорий. Отрепьев либо успел завязать отношения с участниками польского посольства, если успел вернуться в Москву до отбытия послов на родину в феврале 1601 года, либо общался с теми, кто хорошо знал расстановку сил в Речи Посполитой. В ситуации, когда внутренняя оппозиция годуновскому режиму была подавлена, силу, способную помочь Отрепьеву завоевать «отцовский» престол, требовалось искать вне страны, а именно в Польше. Как только после утверждения мирного договора исчезли формальные препятствия для пересечения границы между двумя государствами, сын стрелецкого сотника, не мешкая, отправился в Киев. А в октябре 1604 года Григорий Отрепьев перешел свой Рубикон.

Григорий Отрепьев вступил в московские пределы с отрядом, небольшим по численности и чрезвычайно пестрым по составу. Расстрига бросил вызов Годунову, не имея сторонников ни в Москве, ни в провинции. Однако прибывший с чужбины незнакомец, назвавшийся именем покойного царевича, окруженный польскими шляхтичами и донскими казаками, не только не наталкивался на отчуждение и неприязнь, а, напротив, встретил горячее сочувствие населения Московской Руси, в первую очередь южных окраин страны. За редким исключением приграничные города дружно присягали Самозванцу. К исходу 1604 года на протяжении 600 верст от запада к востоку — от Путивля до Ельца — Лжедмитрий уже признавался истинным царевичем. Ряды его воинства даже после тяжелых поражений (каковое Расстрига потерпел под Добрыничами в январе 1605 года) пополнял широкий поток новобранцев. Войско Годунова, напротив, таяло, и, наконец, дружно перешло на сторону Расстриги вслед за воеводами Басмановым, Голицыными и Салтыковым. В июне 1605 года, спустя восемь месяцев после вторжения на Русь, бывший боярский холоп вступил в столицу как победитель.

Широкая социальная база самозванщины — одна из самых впечатляющих примет Смуты 1694–1612 годов. Недовольство существующим строем пронизывало все слои общества: боярство, мелкий служилый люд, жителей посадов, городских ремесленников, крестьян, казаков — столь трагическими для государства оказались последствия поместной реформы Ивана Грозного. Новшества, предложенные царем и его советниками, между тем диктовались самыми лучшими побуждениями и в первом приближении выглядели вполне разумными. Согласно указу 1556 года, по всему государству была произведена разверстка поместий для более равномерного наделения землей служилых людей.