Все вышеуказанные свидетельства, разнясь в деталях, сходны в одном — стремлении «расширить» иноческий период жизни Самозванца за счет мирского. В этом случае у Расстриги просто не остается физической возможности служить Романовым. Получается, что всю свою сознательную жизнь Отрепьев странствовал по обителям. Ввиду явного дефицита сведений авторам приходится досочинять подробности монашеского бытия Отрепьева в меру своего вкуса и фантазии. Отсюда бесчисленные противоречия и нестыковки.

Между тем все перечисленные выше произведения имели очевидные резоны выгораживать Романовых. В первую очередь это касается составленного при победившей династии «Нового летописца». «Иное сказание» («Повесть како отомсти») составлено в мае-июне 1606 года в Троице-Сергиевой лавре. За год до этого воцарившийся на Москве Лжедмитрий I вернул Федора-Филарета Никитича Романова из ссылки и сделал его архиепископом ростовским. Более того, в момент составления «повести» Филарет считался кандидатом в патриархи. В такой ситуации связывать фамилию Романовых с Расстригой монастырские грамотеи не решились.

«Пискаревский летописец», составленный, как полагал М. Н. Тихомиров, в царствование Василия Шуйского также верен «монастырской версии». Между тем в упоминавшемся письме в Польшу, составленном при Шуйском, упоминается служба Отрепьева у Романовых. Противоречие между двумя документами продиктовано политической конъюнктурой. Дипломатическая депеша в Варшаву, составленная сразу после убийства Расстриги, ставит целью известить власти Речи Посполитой о случившемся. Перед дьяками не стояла специальная задача излагать биографию Самозванца: они автоматически воспроизвели официальную версию времен Годунова. Подобный автоматизм нужно признать еще одним существенным доводом в пользу правдивости этой версии.

В ином положении оказались составители «Пискаревского летописца». Для подготовки такого серьезного труда требовалось время, и, очевидно, работа шла уже после того появления на сцене Лжедмитрия II и после того, как в октябре 1608 года в его тушинском лагере появился Филарет Романов. Его положение при «дворе» Вора, как прозвали гришкиного преемника, было двусмысленным, такой же двусмысленностью отличалось отношение к Филарету со стороны Василия Шуйского. Царь и хотел бы бросить тень на главу романовского клана, но опасался записывать Филарета в противники. В «Пискаревском летописце» вообще ничего не говорится ни о службе Расстриги у Романовых, ни о его еретичестве. Гришку выгоняют из Чудова за «бражничество и грехи». Потаковником Самозванца выступает патриарх Иов, который не только простил Отрепьева, но и «велел ему быти у собе».

У Шуйского не было причин благоволить к верному споспешнику Бориса Годунова Иову, и потому резкие нападки на отставленного патриарха в «Пискаревском летописце» вполне актуальны. Более того, авторы летописца изобличают еще одного покровителя Самозванца — Марфу Нагую, с которой якобы перед бегством из Москвы повидался Отрепьев и получил от нее крест Димитрия Угличского. Вдова Грозного после триумфального возвращения Отрепьева в Москву признала в нем своего сына, чем значительно укрепила его положение и добавила правдоподобия самозванческой легенде. После воцарения Шуйского Марфа принялась обличать Расстригу, но ее трогательная встреча с «сыном» при огромном стечении народа произвела куда большее впечатление на общество, нежели письменное отречение. И здесь пришлась весьма кстати предыстория отношений Отрепьева и матери царевича, которая изобличала их как давних сообщников, обманувших честной народ.

«Монастырская» версия биографии Самозванца ставит целью устранить следы причастности Романовых к его карьере. В разные времена у разных книжников находились свои причины следовать данной реконструкции событий. К «монастырской» версии склоняются и некоторые современные исследователи. Так Р. Г. Скрынников, полемизируя с точкой зрения Платонова, пишет следующее: «Отсутствуют какие то ни было данные насчет того, что Романовы непосредственно участвовали в подготовке Лжедмитрия. Однако следует иметь в виду, что именно на службе у Романовых и Черкасских он получил весь запас политических взглядов и настроений. Именно от Никитичей и их родни Юшка усвоил взгляд на Бориса как на узурпатора и проникся ненавистью к „незаконной“ династии Годуновых. Множество признаков указывает на то, что самозванческая интрига родилась не на подворье Романовых, а в стенах Чудова монастыря».

Говоря о «множественности» признаков, исследователь имеет в виду летописные записи о том, что Отрепьев в обители стал «помышлять о царстве и вопрошал об убиении царевича», и даже открыл монахам свое царственное происхождение: «Ото многих же чудовских старцев слышав, яко в смехотворие глаголаше старцом, яко царь буду на Москве. Они же ему плеваху и на смех претворяху». Но можем ли мы положиться на объективность летописцев романовской эпохи? Усомниться в этом заставляет сам этот небольшой отрывок: отчего же «многие» монахи, в то время когда на дыбу тащили любого, кто заикался о спасенном царевиче, столь благодушно отнеслись к дерзновенным откровениям инока Григория.

Впрочем, если на Отрепьева все-таки доносят, то, судя по «Новому летописцу», дьяки игнорируют царское повеление о наказании преступника. Да и само наказание — ссылка в Кириллов монастырь — представляется беспрецедентно мягким. Кроме того, в деле о политическом преступлении приговору неминуемо предшествует серьезное расследование, в ходе которого заплечных дел мастера постарались бы выяснить, кто внушил иноку кощунственные мысли, были ли у него сообщники. Отрепьев по пути к месту ссылки не мог миновать пыточной камеры. Но оттуда он вряд ли бы выбрался человеком, способным совершать заграничные вояжи. Нет, повествование «Нового летописца» совершенно не сообразуется с нравами годуновского правления.

Невозможно согласиться с предложенной Р. Г. Скрынниковым последовательностью событий, согласно которой Отрепьев сначала «на службе у Романовых и Черкасских получил весь запас политических взглядов и настроений», а вот к идее самозванчества пришел позже, оказавшись в Чудовом монастыре. К этому времени слухи о спасенном царевиче циркулировали по Москве уже больше года, если исходить из сообщения Жака Маржерета, или даже три с лишним года, если вспомнить письмо Андрея Сапеги. К тому же слухи эти, скорее всего, инспирировались самими Романовыми. Почему же они произвели решительный переворот в сознании Григория Отрепьева только в стенах Чудовской обители?

Будущий «император Деметриус» — сын обедневшего галицкого дворянина Богдана Отрепьева, зарезанного в пьяной драке. Богдан Яковлевич дослужился лишь до стрелецкого сотника, в то время как его старший брат Никита Смирной Отрепьев — до стрелецкого головы. Никита и другой брат Тихон входили в число доверенных лиц Бориса Годунова. Похоже, сделавшие хорошую карьеру сродники недолюбливали неудачника Богдана, человека несговорчивого и вспыльчивого, платившего им той же монетой. Его сыну Юрию дядья ничем не помогали. Возможно поэтому он оказался не в стане Годуновых, а стал служить оппозиционному клану Романовых. Кроме того, костромские владения Отрепьевых располагались недалеко от Домнино — вотчины Федора Никитича Романова. Судьбой юного Юрия занималась его мать, которая могла обратиться за протекцией к могущественному соседу.