Литовский канцлер Лев Сапега советовал королю начать с завоевания Смоленска. Он утверждал, что крепость сама откроет ворота, стоит постучать в них. В сентябре 1609 г. отряды Льва Сапеги подошли к Смоленску. Несколько дней спустя к нему присоединился Сигизмунд III. Королевская рать насчитывала немногим более 12 000 человек. В ней было больше кавалерии, чем пехоты. Артиллерийский парк включал не более полутора десятка орудий. Сигизмунд III готовился к легкой военной прогулке, но никак не к осаде первоклассной крепости.

Один из самых древних русских городов, Смоленск в начале XVI в. вошел в состав Русского государства. Через Смоленск проходили торговые пути, связывавшие Россию с Западом. На его посадах располагалось, по словам современников, до 6000 дворов. Население превышало 20 000 человек.

Смоленск служил ключевым пунктом всей русской обороны на западе. В правление Бориса Годунова город был обнесен мощными каменными стенами. Строительством их руководил замечательный русский архитектор Федор Конь. Годунов сравнивал новую крепость с драгоценным ожерельем, надежно защищающим Русскую землю. Смоленские стены имели протяженность почти 6 верст, а их толщина превышала 5 метров. В состав смоленского гарнизона входило не менее 1500 стрельцов. С началом военных действий воевода призвал к оружию посадских людей. Днем и ночью караулы на стенах крепости несли 1862 человека горожан, вооруженных ружьями и саблями. В Смоленске было без малого 1200 дворян.

Со времен войны с первым самозванцем московское командование собрало в Смоленске огромные запасы продовольствия и пороха.

Затеяв поход на Смоленск, Сигизмунд III особым универсалом объявил, что он сжалился над гибнущим Русским государством и только потому идет оборонять русских людей. Король повелевал смолянам отворить крепость и встретить его хлебом-солью.

Жители Смоленска отвечали, что скорее сложат свои головы, чем поклонятся ему. Началась беспримерная двадцатимесячная оборона города.

12 октября королевская армия предприняла штурм Смоленска. Солдаты бросились на приступ с двух сторон. Им удалось разрушить Авраамиевские ворота, но все попытки ворваться внутрь крепости были отбиты. Неприятелю пришлось перейти к длительной осаде. Наемники подвели мины под крепостную стену. С помощью подкопа смоляне нейтрализовали угрозу. Они тревожили неприятельский лагерь частыми вылазками. Средь бела дня кучка храбрецов переправилась из Смоленска за Днепр, захватила вражеский штандарт и благополучно вернулась назад.

Тем временем армия Михаила Скопина продолжала медленно продвигаться к Москве, очищая от тушинцев и поляков замосковные волости и города. Соперничавшие гетманы Ружинский и Ян Сапега осознали опасность и решили объединить силы, чтобы положить конец успехам Скопина. Они предприняли наступление на Александровскую слободу, занятую воеводой, но потерпели неудачу.

Вторжение войск Речи Посполитой побудило Москву искать более тесного союза со Швецией. 17 декабря 1609 г. царь заключил со шведами новое соглашение, предусматривавшее оплату дополнительной военной помощи со стороны Швеции, а также возможность новых территориальных уступок со стороны России.

Король Сигизмунд надеялся одним ударом пробить брешь в русской обороне и закончить войну в короткий срок. Мощь России была подорвана гражданской войной. Но ее армия отразила нападение королевской рати.

Воеводы Лжедмитрия II сдавали город за городом. Неудачи посеяли раздор в Тушинском лагере. «Боярская дума» «вора» раскололась. Одни ее члены затеяли тайные переговоры с Шуйским, другие искали спасения в лагере интервентов под Смоленском.

Наемники не прочь были вернуться на королевскую службу, но им мешала алчность. Наемное воинство и слышать не желало об отказе от «заслуженных» миллионов. В конце 1609 г. самозванец вместе с Мариной уныло наблюдал из окошка своей избы за «рыцарством», торжественно встречавшим послов Сигизмунда III. Послы не удостоили «царька» даже визитом вежливости.

Тушинские ротмистры и шляхта утверждали, будто они, служа «Дмитрию», служили Сигизмунду, отстаивали его интересы в войне с Россией. Поэтому они требовали, чтобы королевская казна оплатила их «труды», и тогда они немедленно отправятся в лагерь под Смоленском. Переговоры зашли в тупик.

Воспользовавшись моментом, в Тушино тайно пробрался Адам Вишневецкий, «маршалк» Лжедмитрия II. Встреча закончилась попойкой. На радостях «царек» подарил «старому другу» саблю, коня с богатой сбруей и белую парадную одежду, украшенную соболями и жемчугом. Весть об этом вызвала возмущение солдат. Ружинский выставил дверь царской избы и стал бранить князя: «Что ты тут делаешь, лгун? Берешь за свои сплетни наши заслуги! Ведь тут у иного кровь льется — сила уходит, и нечего дать никому из нас!» Затем гетман принялся бить палкой пьяного пана Адама, пока палка не сломалась в его руке.

Ружинский обозвал «самодержца» сукиным сыном и бросил ему в лицо: «Черт тебя знает, кто ты такой. Мы, поляки, так давно проливали за тебя кровь, а еще ни разу не получали вознаграждения и того, что нам положено еще». Шкловский бродяга едва избежал побоев.

Переговоры с королевскими послами усугубили раздор между поляками и русскими тушинцами.

Дела в «воровском» лагере шли вкривь и вкось. Ружинский не в силах был держать свое воинство в повиновении. Гетман и прежде не церемонился с «царьком». Теперь он обращался с ним как с ненужным хламом.

10 декабря «вор» предпринял попытку бежать из лагеря. Его сопровождали около тысячи донских казаков и московитов. Ружинский догнал беглецов и вернул в Тушино. После этого Лжедмитрию II перестали давать лошадей и воспретили прогулки. Однако ему удалось обмануть бдительность стражи.

Испросив коня у своего «боярина», «царек» укрылся у одного из донских атаманов в предместьях. Наемники несли усиленные караулы на заставах, окружавших лагерь со всех сторон. Вечером 27 декабря 1609 г. к южной заставе подъехали казаки с санями. Поверх теса, которым были загружены сани, сидели несколько человек. Не найдя ничего подозрительного, солдаты пропустили их. Они не знали, что на дне саней лежал, съежившись в комок, «московский самодержец». Он был завален дранкой. Подле «вора» в повозке прятался шут.

Прибыв в окрестности Калуги, Лжедмитрий II обратился к жителям с воззванием. Он жаловался на измену Ружинского, который обещал королю Северскую землю. «Вор» клялся, что не отдаст полякам ни пяди Русской земли, но вместе со всем народом умрет за православную веру.

Гарнизон Калуги тут же открыл ворота и встретил «царя» хлебом-солью.

Едва в Тушине распространилась весть об исчезновении «Дмитрия», как наемники бросились грабить «дворец», растащили имущество и регалии «самозванца». Королевские послы держали своих солдат под ружьем. Их обоз подвергся обыску. Подозревали, что труп Лжедмитрия спрятан в посольских повозках. Пан Тышкевич обвинил Ружинского в том, что тот либо пленил, либо умертвил «царька». Его отряд открыл огонь по палаткам Ружинского и попытался захватить войсковой обоз. Люди гетмана, отстреливаясь, отступили.