Николай Михайлович переписывался с Львом Толстым, ценившим незаурядный ум Великого князя. Их роднила и приверженность к пацифизму. С великим писателем Николай Михайлович познакомился в конце октября 1901 года в Крыму, где Толстой находился на отдыхе в Гаспре, в имении графини С.В. Паниной, а Николай Михайлович гостил у брата Александра в имении Ай-Тодор. Николай Михайлович и Толстой встречались три раза, однако при первой встрече Николай Михайлович не произвёл на Толстого положительного впечатления: «Что ему нужно, не знаю… Он мало интересен. Слишком знакомый тип», – писал Толстой В.Г. Черткову. Однако затем отношение Толстого изменилось: «Ещё приходил к Лёвочке великий князь Николай Михайлович, это уже во второй раз, и, говорят, он в восторге от бесед со Львом Николаевичем. Этот великий князь очень живой, самостоятельный и всем интересующийся человек. Он и Лёвочке понравился» (письмо С.А. Толстой Т.А. Кузминской). Свои впечатления от общения с Толстым Николай Михайлович записал по горячим следам, в этом тексте он, в частности, писал: «В заключение скажу одно – Лев Николаевич Толстой как писатель одно, а как человек – совсем другое; и я очень рад, что мне удалось видеть близко с глазу на глаз человека, тогда можно многое простить увлекающемуся старцу-писателю». В январе 1902 года через Николая Михайловича Толстой передал лично в руки Николаю II своё письмо с предложением земельной реформы по плану американского публициста Генри Джорджа (отмена частной собственности на землю), оставленное, впрочем, без последствий. По просьбе Толстого Николай Михайлович помогал устроить отъезд нескольких духоборов из России. Всегда живо откликаясь на просьбы писателя, великий князь также способствовал получению Толстым необходимых материалов для работы над повестью «Хаджи-Мурат». Он также посылал Толстому свои исторические труды, высоко оценённые Львом Николаевичем. Николай Михайлович специально занимался исследованием вопроса о личности старца Фёдора Кузьмича, что особенно интересовало Толстого. Через Черткова Толстой направлял Николаю Михайловичу свои брошюры политического содержания.

14 сентября 1905 года Толстой, как он потом сам признавался, в момент написания чего-то «резкого и недоброго» по отношению к царской династии, отправил Николаю Михайловичу письмо с предложением прекратить переписку: «…В наших отношениях есть что-то ненатуральное и не лучше ли нам прекратить их. Вы – великий князь, богач, близкий родственник Государя; я – человек, отрицающий и осуждающий весь существующий порядок и власть и прямо заявляющий об этом. И что-то есть для меня в отношениях с Вами неловкое от этого противоречия, которые мы как будто умышленно обходим». В ответном письме Николай Михайлович отнёсся с пониманием к предложению Толстого, отметив, что он в то же время «гораздо ближе к вам, чем к ним». «Мне очень радостно было узнать из вашего хорошего письма, что вы меня поняли и удержали ко мне добрые чувства», – отвечал Толстой. Однако переписка спорадически продолжалась. В феврале 1908 года Толстой писал Николаю Михайловичу, что ему «теперь совестно вспоминать» о его письме 1905 года. Во время юбилея Толстого в 1908 году Николай Михайлович прислал писателю приветственную телеграмму.

Ново-Михайловский дворец на Дворцовой набережной. 1909 г.

Первая мировая война глубоко потрясла Николая Михайловича, и он, состоявший при штабе главнокомандующего Юго-Западным фронтом, весьма скептически отзывался о способностях Великого князя Николая Николаевича младшего, назначенного Главковерхом. Война породила в нём самые тревожные предчувствия: «…К чему затеяли эту убийственную войну, каковы будут её конечные результаты? Одно для меня ясно, что во всех странах произойдут громадные перевороты. Мне мнится конец многих монархий и триумф всемирного социализма, который должен взять верх, ибо всегда высказывался против войн. У нас на Руси не обойдётся без крупных волнений и беспорядков… особенно если правительство будет бессмысленно льнуть направо, в сторону произвола и реакции».

И вот наконец «произвол» и «реакция» уступили место сверкающему царству «народной свободы»…

Февральские события Николай Михайлович встретил с большим воодушевлением. Он узнал о них в поезде, который вёз его в Петроград. Несмотря на предостережения, Великий князь приехал в столицу: в эти дни он не мог оставаться в стороне, интерес к происходящему толкал его в самую гущу событий. Одному своему собеседнику он в шутку заявил: «Теперь ещё на старости лет придётся стать президентом республики». В те бурные дни начала марта 1917 года Николай Михайлович одним из первых, вслед за Великим князем Кириллом Владимировичем, поспешил в Таврический дворец к новому правительству, а затем собирал с других членов династии подписки об их отказе от прав на престол. (В февральский период Николай Михайлович написал статью: «Как все они его предали», в которой обрисовал неприглядное поведение приближённых Николая II, умолчав, однако, о собственных действиях, которые, вероятно, считал безупречными.)

Надеясь принять живое участие в строительстве нового демократического строя, по свидетельству современников, он частенько бывал в приёмной А.Ф. Керенского. Жена царского министра юстиции О. Добровольская вспоминала: «Мы жили в доме Министерства юстиции. На третий, кажется, день приехал Керенский. Он очень вежливо представился мне, сказал, чтобы я не беспокоилась за участь мужа (Н.А. Добровольский к тому времени уже был арестован. – Е. П.)... От множества посетителей, большинство которых были солдаты и рабочие, приёмные комнаты квартиры чрезвычайно быстро пришли в невыразимо грязный вид… Но посреди этой простонародной толпы бывали и элегантно одетые посетители. Самыми элегантными и самыми постоянными из этих посетителей были двое. Первый из них – граф Орлов-Давыдов, известный огромным состоянием… Вторым постоянным и ещё более знатным посетителем Керенского был, как это ни странно, Великий Князь Николай Михайлович, ежедневно терпеливо высиживавший часами в приёмной в ожидании ухода последнего посетителя, после чего он входил в кабинет Керенского… Граф Орлов-Давыдов привозил с собой своего повара с большим запасом провизии, так как на нашей кухне под личным наблюдением графа приготовлялись те блюда, которые любил Керенский, а затем, когда Керенский освобождался от посетителей, уже поздно вечером Керенский, Великий Князь Николай Михайлович и граф Орлов-Давыдов садились за обед, за которым выпивали немало вина».

Но все усилия Николая Михайловича оказались тщетны, новой власти он, как и другие Романовы, был не нужен. Любопытно, однако, что демократ Николай Михайлович, согласно воспоминаниям Феликса Юсупова, предлагал ему ни много ни мало как захватить престол (!): «Русский трон не наследственный и не выборный: он узурпаторский. Используй события, у тебя все козыри в руках. Россия не может без монарха. С другой стороны, династия Романовых дискредитирована, народ её не хочет».

По декрету Совета комиссаров Петроградской трудовой коммуны от 26 марта 1918 года Николая Михайловича выслали в Вологду, где он прожил несколько месяцев. Потом его арестовали и перевезли в Петроград.

Академия наук, где Великий князь состоял почётным членом, направила в Совнарком письмо с ходатайством о его освобождении. На это письмо свою резолюцию наложил и нарком просвещения А.В. Луначарский: «Глубоко сочувствую этому ходатайству. На мой взгляд, Ник. Мих. Романов должен был быть выпущен давно. Прошу рассмотреть на ближайшем заседании Совнаркома». Сам Великий князь отчаянно взывал из заточения: «Убедительно прошу всех войти в моё грустное положение и вернуть мне свободу. Я до того нравственно и физически устал, что организм мой требует отдыха, хотя бы на три месяца. Льщу себя надеждою, что мне разрешат выехать куда-нибудь, как было разрешено Гавриилу Романову выехать в Финляндию. После отдыха готов опять вернуться в Петроград и взять на себя какую-угодно работу по своей специальности, поэтому никаких коварных замыслов не имел и не имею против Советской власти». За Николая Михайловича хлопотал и Максим Горький. На все просьбы Ленин якобы ответил: «Революции не нужны такие историки». Однако эта фраза известна только по воспоминаниям Великого князя Александра Михайловича и имеет следующий источник. Во время Французской революции конца XVIII века перед судом революционного трибунала предстал великий химик А.-Л. де Лавуазье (по обвинению, не касавшемуся его научной деятельности). Его приговорили к смертной казни. В ответ на просьбу Лавуазье отсрочить исполнение приговора, чтобы завершить некоторые химические опыты, помощник председателя суда, бывший врач Коффиналь-Дюбай заявил: «Республике не нужны такие учёные!» Остаётся вопрос – кто лучше знал историю Французской революции, Ленин или Александр Михайлович, мемуары которого содержат немало вымышленных фактов.