Пока мать подбирала ему невесту, Михаил решил жениться сам. Страстность была присуща многим представителям мужской половины Дома Романовых, в том числе и Михаилу. Он влюблялся в жизни не раз, но в этот раз Михаил полюбил серьезно. В 1905 году, когда великому князю стукнуло 27 лет, он вознамерился жениться на фрейлине своей сестры Ольги – Александре Коссиковской. В дворцовом кругу все называли ее Диной. Когда родственники узнали, что Миша намеревается жениться, они испытали шок. Кинулись выяснять подробности. Оказалось, что влюбленные уже давно тайно встречаются и даже вынашивают план побега за границу, чтобы обвенчаться. Николай II с императрицей-матерью отнеслись к этим сведениям очень серьезно, и с Михаилом состоялась беседа, но он ничего толком не пояснил. Миша сказал лишь, что «любит Дину» и ему без нее «скучно». Из этих путаных слов Николай II с Марией Федоровной сделали вывод, что он «увлечен выше всякой меры». А поскольку это так, то царь посчитал необходимым взять с брата слово, что тот не сделает «недопустимого». Миша обещал. Однако вскоре после этого разговора он написал брату письмо, в котором просил разрешения… жениться на Коссиковской! Обескураженный государь тут же снесся с матерью, где заверил, что «никогда не даст своего согласия» на этот брак, и попросил ее помочь «удержать его».

Марию Федоровну очень взволновала эта история. Она не очень полагалась на слово сына, так как не сомневалась, что у него очень мягкий характер. Если рядом с Мишей окажется женщина с сильной волей, то она будет крутить им как хочет, и никакие, даже самые клятвенные его заверения не помогут.

Почти весь 1906 год родственники пытались образумить Михаила. После одной из таких «душеспасительных» бесед сестра Ксения записала: «Говорила с Мишей. Просто отчаяние, он твердо стоит на своем, и никакие доводы больше не помогают. Говорит, что потерял всякое чувство сожаления, привязанности и только хочет одного!» В бесполезных уговорах прошло еще несколько месяцев, прежде чем эта история разрешилась. Михаила отправили за границу под надежным присмотром, а Дину «попросили» оставить двор и Петербург.

Казалось, что теперь император с матерью могли вздохнуть свободно. И действительно, Михаил, казалось, на время образумился. Но только на время. В 1912 году он выкинул очередной трюк, от которого его родственников прямо затрясло. Он нашел себе новый предмет страсти. На его жизненном пути встретилась новая пассия – дочь адвоката Наталья Шереметевская. Она родилась в 1880 году в дачном поселке Перово под Москвой, в 1902 году вышла замуж за представителя известной купеческой семьи Сергея Mамонтова и родила дочь – тоже Наталью. Этот брак не был удачным, и в 1905 году они развелись. Связи отца в среде московских адвокатов помогли быстро оформить развод. В том же году Наталья Мамонтова снова вышла замуж – теперь уже за военного: поручика Владимира Вульферта, служившего в Петербурге в лейб-гвардии Кирасирском полку. Так дочь адвоката стала полковой дамой. Михаил тоже служил в кавалерии, однажды на одном из гатчинских приемов он с первого взгляда влюбился в мадам Вульферт. Их роман развивался стремительно. Связь с замужней, к тому же в прошлом уже разведенной женщиной, имеющей самое непрезентабельное происхождение, естественно, не обрадовала царскую семью. Но это была взаимная, горячая и искренняя любовь. Михаил обожал свою Наташу. Они стали жить вместе. Родня взбунтовалась. Какие только громы и молнии не сыпались на голову Михаила! Его увещевала мать, увещевал брат Николай II, уговаривали сестры – но он поступал так, как подсказывало его сердце… и Наташа.

Влюбленные решили, что будет лучше, если Наташа на время уедет в Европу от греха подальше. В 1909 году она уехала в Вену, а потом в Швейцарию. Они с Михаилом общались с помощью телеграфа – только за этот год она отправила ему 377 телеграмм! Наконец, они встретились в Копенгагене. Возвращаясь в Россию, Михаил писал ей: «Моя дорогая, прекрасная Наташа, нет таких слов, которыми я мог бы поблагодарить тебя за все, что ты даешь мне. Наше пребывание здесь всегда будет самым ярким воспоминанием в моей жизни. Не печалься – с помощью Господа Бога мы очень скоро встретимся. Пожалуйста, всегда верь мне и в мою самую нежную любовь к тебе, моя дорогая, самая дорогая звездочка, которую я никогда не брошу. Я обнимаю тебя и всю целую… Пожалуйста, верь мне, я весь твой. Миша».

Заметим, что это полное нежности и любви письмо писал не какой-то прыщавый пацан, испытывающий первое половое влечение, а взрослый, тридцатилетний мужчина. Это была настоящая любовь!

К 1910 году Михаил уже знал, что она находится «в интересном положении». Это был его ребенок. Необычность ситуации придало то обстоятельство, что будущая мать была замужем и, следовательно, будущий ребенок к великому князю Михаилу Александровичу никакого отношения иметь не мог. Наталья плакала, а Миша ее успокаивал. Он готов был признать ребенка своим, но для этого нужно было получить развод. О том, чтобы официально оформить это дело, не могло быть и речи. Подобная огласка могла бы привести к грандиозному публичному скандалу. И Михаилу оставался только один путь – обратиться к брату-императору за содействием.

Он прекрасно понимал, что стоит ему заикнуться о намерении жениться на Наташе – и пиши пропало, брат ни за что не поможет. Поэтому он решил схитрить и стал просить лишь о разводе Наташи с Вульфертом, чтобы «принять участие в воспитании своего ребенка». В марте 1910 года он отправил Николаю II следующее письмо: «Дорогой Ники! Если хочешь сделать меня счастливым и успокоить меня, исполни мою просьбу. Как я тебе уже говорил последний раз, что в июле месяце от меня у Наталии Сергеевны Вульферт родится ребенок, а потому я теперь же обязан позаботиться, чтобы к тому времени окончился ее развод, так как я не могу допустить, чтобы на моего ребенка имел какие-либо права ее муж – поручик Вульферт». Далее Михаил умолял брата помочь и уверял, что жениться на Наталье «не намерен».

Царь оказался в сложном положении. С одной стороны, он любил брата и готов был сделать все для его счастья, а с другой – Николай II был не настолько наивен, чтобы не понимать: как только Наталья окажется свободной, так Мишка сразу же женится на ней. Семейных скандалов в семействе Романовых и так хватало. Сначала, в 1902 году, учудил дядя Павел, а в 1905-м – его кузен Кирилл. А теперь еще и Мишка! Царь погрузился в тяжелые раздумья. Он полагал, что Михаил, как исключительно честный и порядочный человек, должен дать честное слово никогда не идти под венец с адвокатской дочкой. Этого будет достаточно. Михаил такое слово дал, и брак Натальи с Вульфертом был расторгнут с быстротой молнии. Правда, бывшему мужу пришлось заплатить кругленькую сумму в 200 тысяч рублей.

В июле 1910 года Наталья родила сына, названного Георгием. Естественно, никаких поздравлений от родных Михаил не получил, да они ему были и не нужны. Он был и так счастлив – как любой отец: у него есть сын! И у него теперь есть семья. Вот только надо жениться на Наташе, и все будет в порядке. Но это потом, а пока появление сына у Михаила поставило перед ним новую проблему. Ведь получалось, что его ребенок – незаконнорожденный, а потому никаких, даже дворянских прав он не имел. Николай II и на этот раз вошел в положение брата – дозволил носить мальчику отчество «Михайлович»; он был возведен в дворянское достоинство. Также ему и матери была присвоена фамилия Брасовы – по названию имения в Орловской губернии, которое принадлежало Михаилу.