Вряд ли семейная трагедия способствовала развитию в Рылееве бескорыстной любви к людям. Скорее, это был первый урок житейской прагматики. Как и его брат, Рылеев с раннего детства сам пробивал себе дорогу в жизни. Однако биография Петра Малютина доказывала: главное для будущей карьеры — это выбор покровителя. Если этот выбор будет удачным, а стечение обстоятельств счастливым, карьера может быть головокружительной, такой, которой позавидуют многие аристократы.

В одном из ранних писем отцу, от 7 декабря 1812 года, семнадцатилетний Рылеев признавался, что «сердце» подсказывало ему: «Иди смело, презирай все несчастья, все бедствия, и если оные постигнут тебя, то переноси их с истинной твердостью, и ты будешь героем, получишь мученический венец и вознесешься превыше человеков». Конечно, строки эти продиктованы традиционным для молодых людей начала XIX века наполеонизмом. Однако нельзя не признать, что живой пример вознесения «превыше человеков» будущий поэт видел рядом с собой, в близком родственнике.

Подобные идеи волновали Рылеева и впоследствии. Чем бы он ни занимался — служил ли в военной службе, писал ли стихи, издавал ли альманах или участвовал в политическом заговоре — везде он стремился стать первым, подчинить себе «толпу». «Я хочу прочной славы, не даром, но за дело… а мнением подлого мира всегда пренебрегал», — утверждал он в одном из позднейших писем Фаддею Булгарину. Его сослуживец — автор мемуаров, чье имя не сохранила история, — замечал: Рылеев относился к своим товарищам с большой долей презрения и был убежден, что «имя» его «займет в истории несколько страниц».

Впрочем, характером Рылеев сильно отличался от Малютина. Он не обладал выдержкой и терпением старшего брата и не был способен тратить на приобретение «славы» многие годы. Выпущенный из кадетского корпуса в 1813 году, в 1818-м он бросил службу. Причину отставки Рылеев объяснял матери следующим образом: «И так уже много прошло времени в службе, которая никакой не принесла мне пользы, да и вперед не предвидится, ибо с моим характером я вовсе для нее не способен. Для нынешней службы нужны подлецы, а я, к счастию, не могу им быть и по тому самому ничего не выиграю». По-видимому, «нынешняя» служба сравнивается Рылеевым с «прошлой», принесшей «пользу» его старшему брату. Не последней причиной отставки были, по-видимому, и насмешки товарищей, не хотевших признавать в Рылееве великого человека и не видевших в нем ничего, кроме «излишней спеси, самолюбия и неправды в речах».

Рылеев, в отличие от брата, был начитан и умен. Он быстро понял, что Александровская эпоха разительно отличается от Павловской. Малютину просто повезло — его заметил и приблизил к себе наследник престола, Рылеев же, не ожидая подобного везения, всю жизнь подыскивал себе подходящих покровителей. В начале карьеры Рылееву покровительствовал Малютин, после окончания корпуса молодой офицер оказался «облагодетельствованным» другим родственником, генералом Михаилом Рылеевым. В начале 1820-х годов покровителем поэта стал князь Александр Голицын, впоследствии — адмирал Николай Мордвинов. И если раньше почти всё мог решить «случай», то теперь важнейшим способом добывания «славы» стали деньги — судя по письмам и делам Рылеева, эту истину он усвоил очень хорошо.

Так, в упомянутом письме отцу от 7 декабря 1812 года вслед за возвышенными размышлениями о славе, любви к монарху, «храбрости на поле славы» Рылеев пишет: «Вам небезызвестно, что ужасная ныне дороговизна на все вообще вещи, почему нужны и деньги, сообразные нынешним обстоятельствам», — и выставляет родителю достаточно крупный счет. Перечисляя необходимое обмундирование, Рылеев отмечает, что его покупка требует «по крайней мере, тысячи полторы; да с собою взять рублей до пятисот, а то придется ехать ни с чем», — и добавляет: «Надеюсь, что виновник бытия моего не заставит долго дожидаться ответа и пришлет нужные деньги к маю месяцу; также прошу прислать мне при первом письме рублей 50, дабы нанять мне учителя биться на саблях».

Очевидно, кадету казалось, что возвышенные размышления о службе монарху и о военной храбрости тронут сердце екатерининского подполковника и он выделит требуемую сумму. Однако его надежды не оправдались: отец не без оснований заподозрил сына в коварстве и в письме от 30 апреля 1813 года объяснял ему, что человеку следует изъясняться «собственными его, а не чужими либо выученными словами». Федор Андреевич писал, что «человек делает сам себя почти отвратительным, когда говорит о сердце и обнаруживает при том, что [оно] наполнено чужими умозаключениями, натянутыми и несвязными выражениями, и что всего гнуснее, то для того и повторяет о сердечных чувствованиях часто, что сердце его занято одними деньгами». Жене же он советовал преподать сыну «наставления», «дабы он, выходя на поприще света, главным поставлял себе правилом в пылких его пожеланиях иметь воздержность, а в снабжении и содержании себя умеренность — полезные как для него самого, так и для нас, родителей».

Когда Рылеев понял, что от отца денег получить не удастся, он стал просить их у матери — и на этот раз достиг успеха. По-видимому, «женщина добродетельная» остро чувствовала вину перед сыном и потому не жалела средств для его обеспечения. Сослуживец утверждал, что Рылеев — страстный, но неудачливый картежник — именно у матери добывал деньги для уплаты долгов. Кроме того, Анастасия Матвеевна «ежегодно присылала из Петербурга всю новую офицерскую обмундировку., а чрез год или как потребует присылала ему по полдюжины серебряных ложек, столовых и чайных. Но любимый сынок не умел ценить любви матери своей: к концу года и иногда и прежде у Рылеева не оставалось ничего, и снова обращался к матери, уверяя, что его обокрали».

По-видимому, это свидетельство вполне достоверно; сохранившиеся письма Рылеева матери вполне подтверждают его. 10 августа 1817 года он требует: «Сделайте милость, пришлите из С.-Петербурга сукон: черного мне нужно на мундир, панталоны и сюртук, всего восемь аршин; из них четыре аршина купите лучшего; серого сукна нужно четыре аршина; сверх того необходимо нужно мне одна пара эполет с 11-м номером и шарф, который у меня всё еще тот же, который куплен мне при моем выпуске». В конце года требования эти оказываются обращенными не только к матери, но и к Малютину: «Знаю, сколь сие вас опечалит, но делать нечего: обстоятельства и судьба расположили так. Прибегните с просьбою к Петру Федоровичу, если сами не в состоянии; он сам увидит нашу необходимость и поможет, а мы, с помощью Божиею, со временем отблагодарим его».

Впрочем, 18 июля 1818 года, решив не шить нового обмундирования, а выйти в отставку, сын пишет матери, что «должен товарищам» 300 рублей и что его «обокрали под Мценском». Он просит прислать ему «хотя 500 р., а равно и сукон, дабы я мог одеться по-цивильному, ибо я уже не намерен обмундироваться по-военному». Подобные примеры можно множить.

В середине 1810-х годов финансовое положение Малютина оказалось критическим, и Анастасия Матвеевна заложила Батово — иными способами удовлетворять запросы сына она не могла. «Деревня в закладе, тебе известно, что я насилу могу проценты платить, и то с помощью друга моего, Петра Федоровича», — сообщает она сыну в 1817 году. Но его денежные и имущественные искательства не закончились. Уже выйдя в отставку, женившись и переехав жить в столицу, он просит «маменьку» прислать ему «на первый случай посуды какой-нибудь, хлеба и что вы сами придумаете нужное для дома, дабы не за всё платить деньги».