Решающее сражение под Москвой началось 30 ноября. Длившаяся с перерывами в течение трех дней, упорная битва завершилась лишь 2 декабря разгромом главных сил повстанческой армии. Решающую роль в поражении мятежников сыграло два фактора: во-первых, недюжинное полководческое дарование, выказанное молодым московским воеводой Михаилом Васильевичем Скопиным-Шуйским, во-вторых, переход на сторону правительственных войск отряда И. И. Пашкова.

После поражения остатки армии Болотникова отступили в Калугу, а затем в Тулу, под защиту крепких стен здешнего Кремля. Наступил последний этап восстания. 21 мая 1607 г. во главе большой армии на Тулу, «на свое государево и земское дело», выступил царь Василий Иванович. Четыре месяца отряды Болотникова и Лжепетра обороняли город. Лишь реализация смелого замысла сына боярского Ивана Кровкова, предложившего запрудить р. Упу и затопить Тулу, помогла сломить сопротивление повстанцев. 10 октября 1607 г. они сдались, выдав царю вождей восстания. Некоторые участники этого движения — И. М. Заруцкий, А. З. Просовецкий, многие рядовые повстанцы, уцелевшие после его разгрома — продолжали борьбу с правительством В. И. Шуйского в рядах польско-казачьего войска Лжедмитрия II.

Новый самозванец появился весной 1607 г. в неспокойной Северской земле в городе Стародубе. В его войско стали стекаться не только казаки (и в их числе уцелевшие болотниковцы), но и поляки, и литовцы, участвовавшие в подавленном властями Речи Посполитой «рокоше» против короля Сигизмунда III. В начале сентября 1607 г. собравшееся под знаменами Лжедмитрия II войско выступило в поход. Командовал его армией польский полковник Мацей Меховецкий, приведший к самозванцу отряд из 700 кавалеристов. 15 сентября Лжедмитрий II занял Почеп, 20 сентября — Брянск. После этого войско самозванца направилось к Карачеву, где соединилось с запорожским отрядом. 8 октября произошло первое сражение с русскими правительственными войсками, осаждавшими город Козельск. Командовавший ими воевода Василий Федорович Литвин-Мосальский был застигнут врасплох и вынужден был отступить, бросив обоз. В бою под Козельском в плен попал находившийся на московской службе литовец Матьяш Мизинов. Победа воодушевила сторонников самозванца и на его сторону перешли города Дедилов, Крапивна, Епифань и Белев. Заняв эти крепости, отряды Лжедмитрия II стали выдвигаться в направлении Тулы, где защищались Лжепетр и И. И. Болотников. Армия самозванца росла и к концу первого похода составила, по подсчетам И. С. Шепелева, 8 тыс. человек (3 тыс. русских и 5 тыс. поляков). Такой численности войска было явно недостаточно для серьезных операций, поэтому, узнав о падении Тулы и не представляя, куда двинется стоявшая там большая армия Шуйского, Лжедмитрий II прекратил наступление. Его авангарды, находившиеся уже у Епифани, отошли на соединение с главными силами. Затем самозванец очистил Белев и Козельск и ушел в Карачев. Тревога не покидала его, поэтому, оставив и этот город, он направился к северским крепостям. Но на пути в Трубчевск 22 октября в селе Лабушеве Комарицкой волости к нему пришли новые отряды польских и литовских рокошан под началом Валентина Валавского и Самуила Тышкевича. Получив подкрепление, Лжедмитрий II вернулся к Брянску, который оказался занятым и заново укрепленным правительственными войсками. 9 ноября началась осада города, на выручку которому пришли полки из Мещовска (кн. В. Ф. Литвин-Масальский) и Москвы (кн. И. С. Куракин). 15 ноября произошло ожесточенное сражение под Брянском. Форсировав Десну, русские воеводы атаковали противника, и хотя разбить его не смогли, но доставили в город продовольствие и боевые припасы. Потерпев неудачу, самозванец ушел на зимовку в Орел, где его армия продолжала пополняться литовскими и польскими шляхетскими дружинами. Зимой 1607/08 г. к Лжедмитрию II пришли полки А. Вишневецкого, С. Хруслинского, С. Тышкевича, В. Валавского и др. польских и литовских военачальников. Настоящее войско привел в Орел князь Роман Рожинский. Оно насчитывало 4 тыс. человек. По праву сильного Рожинский сверг М. Меховецкого и стал новым военным вождем армии Лжедмитрия II. Его войска пополнили и казаки. Зимой 1607/08 г. в Орел прибыло 5000 донских и 3000 запорожских казаков, приведенных атаманом И. М. Заруцким. К весне 1608 г. численность находившегося под командованием гетмана Рожинского войска достигла 27 тыс. человек.

После Тульской победы царь Василий Иванович недооценил нависшей над страной угрозы. Лишь в апреле 1608 г. он двинул против самозванца 40-тысячную армию под командованием князя Дмитрия Ивановича Шуйского. Решающее сражение произошло 30 апреля — 1 мая (10–11 мая) 1608 г. в 10 верстах от Болхова на реке Каменке Началось оно ударом авангарда армии Лжедмитрия II, состоявшего из шляхетских гусарских рот панов Рудского, Велегловского и казачьих сотен. Атака разбилась о встречный натиск полков русской дворянской конницы и наемных немецких рот. От поражения сторонников самозванца спасло прибытие главных сил. Полки Адама Рожинского (племянника главнокомандующего) и В. Валавского опрокинули русский Передовой полк князя Василия Васильевича Голицына. Однако развить этот успех противнику не удалось. На выручку разбитому Передовому полку пришел воевода Иван Сергеевич Куракин, один из лучших полководцев своего времени, в сражении под Болховым командовавший Сторожевым полком. Противник был остановлен, после чего измотанные маршем и трудным боем поляки прекратили свои атаки. Возобновилось сражение на рассвете следующего дня. Русские воеводы удачно разместили свое войско в укрепленном обозе, подступы к которому с фронта прикрывало большое болото. Лобовые атаки польско-казацкого войска закончились неудачей. Тогда, извещенный изменником Никитой Лихаревым о силах русского войска и расположении его полков, гетман Рожинский двинул свои резервы во фланг армии Д. И. Шуйского. Чтобы устрашить русских воевод, он приказал включить в этот отряд обозные телеги, укрепив на них боевые знамена. Встревоженный приближением нового неприятельского войска, Шуйский начал поспешно отводить «наряд» к Болхову. Почувствовав замешательство в действиях правительственных войск, противник перешел в решительное наступление и в нескольких местах прорвал фронт русских полков. Разгромленная армия Дмитрия Шуйского бежала. Поляки преследовали ее на протяжении 25 верст до расположенной за Болховом засеки. 2 мая началась осада Болхова, где оборонялся 5-тысячный русский гарнизон во главе с Федором Гедройцем, а 4 мая, после начала бомбардировки города осажденные сдались, признав самозванца своим государем и присоединившись к его армии.

После победы под Болховом путь к Москве был открыт и Лжедмитрий II, а точнее польские и литовские предводители его войска не замедлили воспользоваться открывшейся перед ними возможностью. Козельск и Калуга добровольно приняли «царя Димитрия», Борисов был оставлен своими жителями. Только под Можайском войско самозванца встретило первое сопротивление, но быстро овладело городом, по-видимому, с помощью захваченного в Болхове «наряда». Встревоженный сложившейся ситуацией, Василий Шуйский отстранил своего бесталанного брата от командования армией и, поставив во главе ее молодого полководца Михаила Васильевича Скопина-Шуйского, направил ее навстречу самозванцу — к реке Незнань. Однако битвы не произошло. М. В. Скопин-Шуйский раскрыл в своих полках антиправительственный заговор, арестовав и отослав в Москву его главных участников: