С лета 1825 года квартира Трубецкого стала местом постоянных встреч заговорщиков. Михаил Орлов показывал на следствии, что «у Трубецкого вскоре поселились почти без выходу Сергей и Матвей Муравьевы с Бестужевым». Его показания подтверждал и сам Трубецкой: «9-я дивизия начала ходить в караул в Киев, я стал часто видеться с Муравьевым и Бестужевым»; «Муравьев и Бестужев, приезжая в Киев, останавливались у меня».

Командир Киевского драгунского полка подполковник Максим Гротенгельм показывал, что, зайдя однажды к Трубецкому, застал в его квартире не только Сергея Муравьева-Апостола, но и других видных деятелей Васильковской управы. При этом Муравьев открыто рассуждал о том, «какое правление лучшее, и что конституциональное есть по нынешним временам превосходнейшее, замечая притом, что все вообще состояния в России теперешним положением своим недовольны».

Разговоры о всеобщем недовольстве, будущей конституции и возможной революции зазвучали на квартире дежурного штаб-офицера столь громко, что их испугалась жена князя Екатерина Трубецкая. Согласно воспоминаниям ее сестры Зинаиды Лебцельтерн, княгиня отозвала в сторону Сергея Муравьева-Апостола и сказала ему: «Ради бога, подумайте, что вы делаете, вы и нас всех погубите, и свои головы положите на эшафот», — на что руководитель Васильковской управы ответил: «Неужели вы думаете, княгиня, что мы не делаем всё, что нужно, чтобы обеспечить успех наших замыслов? К тому же речь идет о совершенно неопределенном времени, не бойтесь же».

В ноябре 1825 года Трубецкой оказался в столице, приехав в краткосрочный отпуск. Причина этого отпуска была частная, семейная: его шурин, корнет лейб-гвардии Конного полка Владимир Лаваль, проигравшись в карты, покончил жизнь самоубийством. Собственно, целью поездки князя в столицу было свидание с убитыми горем родителями жены. Однако в Петербурге Трубецкой услышал о смерти Александра I — и решил дождаться развязки событий.

* * *

Сергей Муравьев-Апостол был уверен: Трубецкой — «человек, заслуживающий доверия». Эту уверенность разделяли с руководителем Васильковской управы не только участники заговора; того же мнения были высшие должностные лица империи, включая императора Александра I. Трубецкой, как следует из документов, обладал редким даром входить в доверие к окружавшим его людям, делать их своими союзниками. Однако и в заговоре, и на службе князь был самостоятельной фигурой, доверяя по преимуществу только самому себе. Опытный и осторожный политик, князь сорвал масштабную полицейскую операцию по выявлению тайного общества в Киеве — и тем сделал возможными и восстание на Сенатской площади, и восстание Черниговского полка.

Рылеев же, поглощенный в 1825 году делами столичных конспираторов и Российско-американской компании, всех этих тонкостей не знал. Прямых связей с южными конспираторами у поэта не имелось: с Сергеем Муравьевым-Апостолом он не был знаком, его отношения с Пестелем были более чем прохладными, а от Трубецкого ждать откровенности не приходилось. Вполне естественно, что поэт не понял, почему полковник, вернувшись в столицу, стал претендовать на единоличное лидерство в заговоре.

Один из самых сложных вопросов, с которым неминуемо сталкивается каждый, кто изучает тайные общества 1820-х годов, — вопрос о планах захвата власти в России. Особенный интерес вызывают те из них, которые разрабатывались накануне 14 декабря 1825 года: если бы они были реализованы, история России вполне могла бы пойти по иному пути.

Между тем можно констатировать, что в ходе расследования по делу о тайных обществах вопрос этот остался непроясненным. Историк М. М. Сафонов констатирует: ни следователи, ни позднейшие исследователи так и не сумели «четко понять, что же задумали лидеры, что из задуманного было исполнено, а что осталось невыполненным, почему это произошло и кто виноват». Это было вызвано прежде всего крайней невнятностью основного источника сведений — следственных показаний арестованных. Заговорщики понимали, что по законам Российской империи всем им грозит смертная казнь, и на следствии старались всячески преуменьшить свою вину. Ответ на поставленный следствием вопрос напрямую зависел от тактики, которую избирал для себя тот или иной арестант, его душевного состояния в тот момент, условий его содержания, методов, применявшихся на допросах, и т. п. Кроме того, многие из рядовых членов тайных обществ не были в курсе замыслов руководителей, зачастую они на допросах «достраивали» эти замыслы в соответствии с собственным пониманием ситуации. К тому же и следователи, исполнявшие волю императора Николая I, вовсе не желали добиваться от заговорщиков всей правды. Нити заговора вели к высшим государственным сановникам и руководителям крупных воинских соединений. Однако Николай не хотел распутывать эти нити, дабы не демонстрировать всей Европе, что армия и государственные учреждения плохо управляемы и заражены революционным духом. Следствие свело заговор к дружеским беседам о формах правления, а вооруженные выступления — к непродуманным действиям молодых офицеров, преданных своими руководителями.

Впервые русская публика получила возможность ознакомиться с планами действий заговорщиков (в том числе и со сценарием, подготовленным петербургскими конспираторами) 12 июня 1826 года — в этот день газета «Русский инвалид» опубликовала «Донесение следственной комиссии», составленное главным на тот момент правительственным пропагандистом Дмитрием Блудовым. Согласно «Донесению», единый план выступления 14 декабря разработали «директоры Северного тайного общества: Рылеев, князья Трубецкой, Оболенский и ближайшие их советники».

Начало составления этого плана Блудов отнес к концу ноября, к моменту, когда до заговорщиков «дошел слух, что государь цесаревич тверд в намерении не принимать короны». «Сия весть возбудила в заговорщиках новую надежду: обмануть часть войск и народ уверить, что великий князь Константин Павлович не отказался от престола, и, возмутив их под сим предлогом, воспользоваться смятением для испровержения порядка и правительства», — читаем в «Донесении». Несколько дней спустя диктатором был избран Трубецкой.

Местом же разработки плана стала квартира Рылеева, в которой происходили ежедневные совещания. Участники совещаний, согласно следствию, «представляли странную смесь зверства и легкомыслия, буйной непокорности к властям законным и слепого повиновения неизвестному начальству, будто бы ими избранному».

Стратегия, которая в конце концов была выработана на этих «буйных» и «легкомысленных» собраниях, тоже была единой. Предполагалось под предлогом незаконности отречения Константина Павловича собрать войска на Сенатской площади и силой оружия заставить сначала Сенат, а затем и императора Николая вступить в переговоры об ограничении власти монарха, созыве парламента и организации Временного правления.

И всё же у двух главных организаторов восстания — Рылеева и Трубецкого — были расхождения тактического характера. Ссылаясь на показания Трубецкого, следствие утверждало, что он планировал «с первым полком, который откажется от присяги, идти к ближайшему, а там далее, увлекая один за другим… потом все войска, которые пристанут, собрать пред Сенатом и ждать, какие меры будут приняты правительством». Рылеев же, судя по «Донесению», считал, что полки надо собирать сразу на Сенатскую площадь, где «начальнику их, Трубецкому, действовать по обстоятельствам». Но в итоге тактические расхождения были сняты: заговорщики решили выводить полки прямо к Сенату. 33 декабря князь Трубецкой обещал, как показал на следствии, «на другой день быть на Сенатской площади, чтобы принять главную команду над войсками, которые не согласятся присягать Вашему величеству; под ним же начальствовать капитану Якубовичу и полковнику Булатову». Тогда же Трубецкой предложил захватить Зимний дворец.