Проблемы Ливонии немного значили для правителей к западу и югу от нее. Дания и Швеция были слишком вовлечены в войну друг с другом, чтобы отвлекать свои силы на восток. Король Польши ни за что не смог бы убедить знать и духовенство позволить ему тратить деньги на усиление королевской власти на севере: вопреки всем фактам они считали короля потенциальным тираном и желали оставить его сильным только до такой степени, чтобы обеспечивать оборону страны.

Новый правитель к востоку от Ливонии думал, однако, по-другому. Иван IV (1533-1584) еще не получил прозвища «Грозный», но уже считался безжалостным правителем, жаждавшим новых земель. Великий князь Московский, он принял титул царя после того, как сокрушил татарских ханов к югу и востоку от Москвы, раздвинув границы своей империи почти до Черного моря. После этого многие татары, хотя и с неохотой, служили в его армии. Татары, что остались за пределами его государства, в основном в Крыму, все еще мечтали одолеть Москву и вернуть Золотой Орде давно утраченный престиж. Иван IV также победил литовских властителей Польши и приобретал новое оружие и опыт, как только находились те, кто был готов поделиться ими с русским царем. Историки позднейших времен писали, что он хотел завоевать побережье Прибалтики, чтобы открыть торговый путь на Запад. Более реалистично было бы сказать, что ему просто нравилось отнимать земли у соседей настолько же, насколько ему нравилось изобретать новые способы унижать своих внутренних врагов, прежде чем расправиться с ними.

Для того чтобы разделить ливонских правителей, Иван IV использовал как угрозы, так и предложения мира. Когда истек срок действия договора с Вальтером фон Плетенбергом, Иван согласился возобновить его только при условии, что ливонцы станут платить старые дани и подати. Никто из живущих тогда слыхом не слыхивал о них, и уж точно их никогда не платил Ливонский орден. Не все было столь просто с Дорпатом. Тамошний епископ и горожане всегда старались отделиться от Ливонского ордена и архиепископа Риги. В прошлом, как они признали, Дорпат платил Новгороду и Пскову за болотистые земли, используемые бортниками и охотниками, и они готовы платить снова, если речь пойдет о разумных суммах.

Это было все, что требовалось Ивану. Он предложил сделку. Ему достаточно будет ежегодной выплаты тысячи талеров, а также сорока тысяч талеров за прошлые годы. Так как эта огромная сумма была эквивалентна по меньшей мере стоимости десяти тысяч волов, ливонские послы попытались убедить царя уменьшить ее. В конце концов, Ивану надоела эта игра, и он устроил в посольском дворе обыск, попытавшись захватить деньги, которые, как утверждали послы, они привезли с собой. Но предвкушение удовольствия от вида ливонских сокровищ сменилось приступом ярости, когда он узнал, что ливонцы на самом деле не привезли с собой ни гроша.

Обе стороны пытались обмануть друг друга. Царь требовал выплаты дани, считая с XII века (т.е. с тех времен, когда в Ливонию еще не ступала нога крестоносцев), и к тому же с тех земель, с которых никогда не собирали дани русские князья. С другой стороны, ливонцы надеялись избежать любых платежей, ожидая, что император Священной Римской империи объявит заключенные соглашения недействительными и аннулирует их. Они также уповали на то, что король Сигизмунд Август (1548-1572) готов прийти на помощи Ливонии. Иван Грозный решил нанести превентивный удар и оккупировать Ливонию, пока польский король занят на юге.

В конце 1557 года царь приказал своим солдатам и ополчению собраться для долгого и опасного зимнего похода к побережью. Когда Ливонская конфедерация получила сообщения о том, что русские войска выступили из Москвы, двигаясь по снегам на северо-запад, началась мобилизация.

Эта кампания очень отличалась от той, что велась полвека назад. Ливонские города собрали шестьдесят тысяч талеров, чтобы оплатить короткую войну, но магистр Вильгельм фон Фюрстенберг отказался встретить противника в поле, как сделал Вальтер фон Плеттенберг. Репутация русских войск и артиллерии, вышедших победителями из многочисленных сражений с татарами, слишком сильно контрастировала с тем фактом, что его собственные силы не готовы к войне. Печальный опыт действий войск и офицеров в короткой гражданской войне и последующий финансовый кризис показали, что Ливония катастрофически не готова к серьезной войне. Нежелание магистра искать решительной битвы определило невозможность короткой войны.

Численность немецких войск была достаточной для сражения, если бы их собрали вместе и повели сражаться, но оборонительная стратегия вынудила рассеять их. В результате русские войска превосходили их везде, где русские решали атаковать. Знать, из которой состояли основные силы кавалерии, не жаждала открытого боя, в котором она потеряла бы многих своих представителей, чьи семьи и земли остались бы без защиты. Ополчение не умело сражаться в открытом поле. Наемники хотели оставаться в живых, чтобы потратить свои заработки. Никто не хотел вооружать крестьян. Короче говоря, не было воли к сражению, и Фюрстенберг не мог заставить членов Конфедерации служить против их желания. Было решено защищать укрепленные города и замки, использовать небольшие отряды, чтобы сеять панику среди врагов, и надеяться, что система снабжения русской армии даст сбой во время плохой погоды и заставит царя отступить. В начале 1558 года войска Ивана IV вступили на земли Дорпата, не встречая сопротивления и грабя все на своем пути, затем собрались перед Нарвой и начали осаду. Татарские отряды предотвратили попытку прийти на помощь городу, и 12 мая русская артиллерия начала обстрел. Укрепления были хорошо построены и продержались бы долго, если бы не случайный пожар. Вскоре весь город горел. Пока горожане сгоняли своих жен и детей в цитадель, русские начали штурмовать стены. После того как город был разграблен и страсти улеглись, военачальник Ивана IV принял капитуляцию в обмен на беспрепятственный пропуск гарнизона и жителей, укрывшихся в цитадели. Таким образом, Иван захватил ключ к Эстонии и торговле по реке Нарове с Псковом и Дорпатом. Иван мог бы удовлетвориться этим, так как ливонцы были согласны на любые условия, кроме полной капитуляции, но аппетиты русского царя лишь разгорелись.

Магистр Вильгельм собрал совещание своих кастелянов и протекторов, чтобы обсудить ситуацию. Решение, принятое в итоге встречи, вряд ли можно назвать мужественным. Царю были посланы сорок тысяч талеров требуемой им ранее дани. Иван проявил большую силу духа: он отослал их назад, а затем начал поход на Дорпат.

Теперь ливонцы стали готовиться к войне всерьез, но было слишком поздно. В июне 1558 года землевладельцы Конфедерации встретились в Дорпате, чтобы обсудить свои дальнейшие шаги. Они послали в Данию за помощью, хотя король Христиан уже заявил, что не даст войск, они приказали Ревелю блокировать суда, идущие в Нарву торговать, они просили шведов о займе в двести тысяч талеров и о наемниках. Несмотря на отчаяние, они отвергли требования польского короля отдать ему Ригу в обмен на помощь. В июле, однако, Дорпат сдался русским после непродолжительной осады. Так как надежды ливонцев на то, что этот город продержится длительное время, не оправдались, дух сопротивления повсюду стал падать. Делегаты Конфедерации писали в Польшу и приняли условия короля, в обмен на которые он обещал военную помощь. В то же время ливонские рыцари предложили Готтхарду Кеттлеру, кастеляну Феллина, «разделить» обязанности Фюрстенберга.