К началу восстания Оуэну Глендуэру было около 50 лет. Возможно, он был богатейшим из всех валлийцев тех времен. Он владел землями на севере Уэльса и в Пемброкшире. В Англии он познакомился с законами и отточил свое воинское искусство. Но к концу 90-х гг. XIV в. он начал подумывать об отдыхе и поселился в прекрасном укрепленном замке Сикерт, где с большим гостеприимством встречал своих друзей. Его соперник и сосед лорд Грей из Рутина, живший в большом замке Ред Кастл, был ярым сторонником династии Ланкастеров, а также личным другом Генриха Болингброка. В течение нескольких лет Глендуэр и Грей беспрерывно ссорились из-за клочка земли. Вскоре после коронации Генриха IV суд принял решение в пользу друга короля – лорда Грея. А когда Глендуэр приехал в Лондон, чтобы принять участие в судебном заседании, ему было нанесено оскорбление. Из-за таких мелочей и началось восстание. Были задеты благородные чувства Глендуэра. Со своими людьми он вторгся во владения Грея и опустошил их. Начав, было сложно остановиться, и вскоре он направился уже в Шропшир, где продолжил грабить и жечь. Однако местные английские маркграфы довольно быстро положили конец этим набегам. Оуэн, лишенный своих земель, легко воспользовался антианглийскими настроениями в Уэльсе и поднял восстание. Его двоюродные братья Тюдоры из Энглси вскоре присоединились к нему. Когда же он поднял старинное знамя Уэльса с изображением дракона, люди со всего Северного, а затем и Южного Уэльса стали стекаться к нему.

Разбить Глендуэра, который жег и грабил земли английских баронов и валлийцев, отказавших ему в поддержке, было очень сложно. Его войско состояло из горцев, а опорные базы были расположены в Сноудоне. Они редко вступали с врагом в сражения на открытой местности и при этом были мастерами ведения партизанской войны.

На подавление восстания Генрих IV решил бросить силы английских маркграфов во главе с принцем Генрихом, ставку которого разместили в Честере. Принц, которому на тот момент исполнилось 13 лет, был слишком молод, чтобы на самом деле руководить военными действиями. Поэтому к нему был приставлен охранник и наставник, в то время как сам король довольствовался ежегодными экспедициями против бунтовщиков. Зачастую эти походы заканчивались безрезультатно, а иногда и полным провалом. Год за годом король собирал огромную армию и вместе с войсками своего сына появлялся в районе Северного Уэльса. Но все было напрасно. Валлийцы прятались в безопасных убежищах в горах или же совершали набеги на королевские обозы. Часто английские войска попадали под проливные дожди, особенно во время экспедиции 1402 г., когда «каждую ночь солдаты лежали под открытым небом, промокшие до нитки и полуголодные». Многие даже подозревали, что дело не обошлось и без валлийских ведьм и магов, которые таким образом пытались изгнать из своей страны огромную армию короля Генриха. И затем промокший и уставший, с несколькими несчастными пленниками, король возвращался домой, а валлийцы спускались с гор и продолжали совершать набеги. К 1402 г. Оуэн установил полный контроль над страной. Маркграфы еще кое-как держались в своих замках, но остальные районы Уэльса находились под его властью. Объявив себя государем Уэльса, он путем дипломатических переговоров попытался расширить границы восстания и, в конце концов достиг успеха. В 1405 г. в Милфорд Бэй прибыл экспедиционный корпус французов. До этого события ему удалось захватить два больших замка в княжестве, Харлех и Аберистуит. Но еще более важным было пленение двух известных персонажей. Зимой 1401-1402 гг. Глендуэр пересек безлюдные холмы, разделяющие его владения и земли лорда Грея, выманил своего врага из замка и схватил. Огромная сумма, которую Грей должен был заплатить, чтобы высвободиться из рук Оуэна, лишила бы его средств к существованию и предоставила столь необходимые финансовые вливания для поддержания восстания. Весной 1402 г. Оуэн напал на Хирфорширд и после кровавой битвы захватил в плен Эдмунда Мортимера, самого могущественного из всех английских лордов и к тому же дядю юного графа Марча – настоящего наследника короля Ричарда. Мортимер, который отнюдь не был большим другом Генриха IV, предпочел темнице и выкупу союз, женился на дочери Глендуэра и приказал всем своим вассалам присоединиться к восстанию. Ну а что же делал в это время Генрих, принц Уэльский?

Первым наставником принца Генриха в Честере был знаменитый Хотспер, сын графа Нортумберленда. Ровесник отца принца, он как и Болингброк, был рыцарем, частым участником рыцарских турниров. Всеобщий любимец, он пользовался неимоверной популярностью. Одно время было даже модным подражать его заиканию. Шекспир, допуская простительную ему вольность, так описывает принца Хотспера: «этот Хотспер-Марс в пеленках, боец-дитя». На самом деле он был очень опытным человеком около сорока лет. Очевидно неизгладимое впечатление произвел он и на принца. Будучи по своей сути импульсивным человеком, что часто вредило его военным качествам, Хотспер проводил в Уэльсе осторожную политику в духе примирения. Благодаря такому политическому курсу можно было бы погасить пламя восстания значительно раньше. Однако в 1401 г. его наставничество над принцем внезапно закончилось. Устав от того, что король был не в состоянии платить своим войскам, Хотспер бросил все свои обязанности в Уэльсе и возвратился к более привычным для него занятиям: набегам на шотландскую границу и резне шотландцев. В следующем году в битве при Хомильдон Хилле он одержал над шотландцами одну из самых громких побед в своей жизни. Принцу Генриху I повезло со своими наставниками, ибо следующий его попечитель Хьюго Деспенсер, английский лорд, вскоре умер. До наших дней сохранилось очаровательное письмо, в котором принц пишет своему отцу о новом наставнике и выражает свое глубокое сожаление по поводу смерти Хьюго. К 1403 г. очередным наставником принца становится еще один представитель рода Перси – Томас, граф Вустер, по-видимому, самый лучший воин из всех членов этой воинственной семьи. Но к тому времени принцу исполнилось уже шестнадцать лет, и поэтому ему предоставили большую свободу в военных действиях.

Было бы скучным перечислять все детали восстания в Уэльсе, представляющего собой в высшей степени запутанное событие. В ходе этого мятежа в одно и то же время под руководством различных маркграфов одновременно проводились несколько военных походов. Здесь достаточно упомянуть о том, что суть английской политики заключалась в защите своих замков и проведении карательных экспедиций в ответ на набеги Глендуэра. При этом англичане рассчитывали, что восстание закончится из-за истощения противника, а также благодаря большому количеству помилований, предложенных мятежникам короной. Описание одного из таких набегов можно найти в письме принца Генриха, написанном летом 1403 г. Принц покинул Шрусбери и направился во владения Оуэна, «где как мы думали, сможем его найти, если он готов был с нами сразиться». Однако Оуэна там не оказалось, поэтому англичане сожгли всю местность и затем направились в другое большое его владение, которое они также сожгли до основания. Поскольку выкуп за плененных валлийцев оказался слишком большим, всех их убили. После этого принц направился в графство Мерионет и «там мы опустошили прекрасную и густо населенную местность». Однако затем спустя несколько недель после начала этой кампании у принца кончились деньги и он больше не мог платить за службу своим воинам. Для военачальников Генриха IV нехватка средств была проблемой, повторяющейся из года в год. Генриха нельзя упрекнуть в скупости, он просто не мог добыть достаточное количество денег, необходимых для реализации своих планов. Болингброк вынужден был платить всем своим сторонникам, при этом поддерживать свой королевский статус и подавлять бесчисленные восстания. Для всего этого ему приходилось просить деньги у парламента, который не преминул воспользоваться тем, что у короля не было законных прав на трон. Парламент отказывался вотировать налоги, если король не шел на уступки. С этой точки зрения правление короля Генриха IV рассматривалось как значительный по своей важности период контроля парламента над королем. Партия вигов использует этот факт как один из самых важных аргументов в своей трактовке английской истории. Однако завоевания парламента были по большей части иллюзорными. Как только Генриху удалось обрести контроль над своим королевством, он смог избавиться от этой зависимости. Нехватка денежных средств была серьезной проблемой также и для его сына, который отстаивал интересы короны в Уэльсе. Об этом он постоянно писал в своих письмах: «Ибо мятежники каждый день слышат разговоры о том, заплатят нам или нет. Они прекрасно понимают, что без денег мы не сможем долго продержаться». Принцу Генриху пришлось продать свои драгоценности и заложить столовое серебро, чтобы подавить очаги восстания Глендуэра. И хотя в отличие от Хотспера Генрих последовательно исполнял свои обязанности, он отлично понимал, что рано или поздно сторонники покинут его, если им не будут выплачивать деньги. А в Уэльсе едва ли можно было найти хорошую добычу.