В 408 г. римские войска, размещенные в Британии, были вызваны в Галлию для восстановления порядка на рейнской границе и назад уже не вернулись. Провинция была предоставлена самой себе, ее связи с континентом стали быстро свертываться. В этих условиях участились разбойные нападения скоттов и пиктов, населявших, соответственно, Ирландию и Шотландию. На просьбы о помощи слабеющий Рим не отзывался. А с середины V в. началось англосаксонское завоевание Британии, растянувшееся на несколько столетий. К середине VI в. южные, центральные и северо-восточные области острова оказались занятыми племенами англов, саксов, ютов и фризов; кельтское население вытеснялось в труднодоступные части Уэльса, Корнуэлла; множество бриттов переселилось на континент, в Арморику[11].

Судьба Лондона после ухода римлян порождает множество вопросов. Как замечает А.Г. Глебов, «традиционно принято считать, что эпоха раннего Средневековья начинается с устойчивого регресса экономической жизни, который характеризовался упадком производства, сокращением торговли и, как следствие, стагнацией городской жизни. На фоне упадка поздних римских городов вследствие варварских вторжений городская жизнь Европы на время (IV–VII вв.) замирает».[12] Ситуация меняется лишь к началу VIII в., когда в Северной и Северо-западной Европе идет процесс активного возникновения раннегородских центров, характер которых во многом определили потребности аристократии. В результате, вики и эмпории англосаксонской Британии (а также франкской Галлии и Скандинавии того времени) «интерпретируются как королевские и аристократические творения, порты для торговли престижными товарами, пользовавшиеся поддержкой королевской или сеньориальной власти». Однако, как замечает А.Г. Глебов, последние археологические исследования позволяют иначе взглянуть на отдельные моменты обозначенной историко-экономической модели. Во-первых, понятно, что возникновение раннесредневековых виков и эмпориев Севера и Северо-запада Европы не было случайным процессом. Во-вторых, очевидно, что степень преемственности первых городских поселений раннесредневековой Европы с римскими городскими традициями была значительно выше, чем это допускалось ранее. В-третьих, и это очень важно, Европа раннего Средневековья отчасти унаследовала не только «дух» позднеримской городской экономики, но и те социальные силы, которые были его носителями: ремесленников и торговцев. «Именно они, а не аристократы и королевская власть, сохранили и заново сформулировали старые античные городские традиции в новых условиях. Жизнеспособность этих социальных сил, выдерживавших экономический и политический нажим со стороны королевской власти и феодализировавшейся знати, стала главным залогом возникновения и в целом успешного развития городских центров раннего Средневековья».

Англосаксонское завоевание само по себе не привело к полному исчезновению римского города и самих традиций городской жизни. Из фрагментарных сведений, проливающих довольно тусклый свет на судьбы англосаксонских королевств, становится ясно, что, пусть и не все, но города римской Британии все же сумели относительно благополучно пережить опустошения варварских завоеваний и продолжили свое существование — это Лондон (он был включен в состав королевства англов — Мерсии), Йорк, Линкольн, Уинчествер, Эксетер, Честер, Глостер. Многие из них, по наблюдению А.Г. Глебова, играли заметную роль в политической и духовной жизни, особенно в процессе христианизации: миссионерская и прочая религиозно-церковная деятельность в V–VI вв. концентрировалась именно в старых римских городских центрах — Кентербери, Рочестере, Лондоне, Уинчестере, Йорке.

Прямых доказательств того, что Лондон все время был заселен, история не сохранила, но уже само положение этого крупного узлового пункта в системе дорог и торговых путей не могло не сказаться благотворно на его судьбе. И хотя первоначальное англосаксонское поселение в Лондоне до сих пор не подвергалось интенсивным археологическим исследованиям, сохранились ранние свидетельства письменных источников, позволяющие говорить о том, что традиции городской жизни здесь не замирали с позднеримского времени. Наиболее ценную информацию содержит «Церковная история народа англов» Беды Достопочтенного. В частности, Беда упоминает о том, что вскоре после восшествия на папский престол Григорий I направил в Британию (597 г.) римского миссионера Августина, который, воспользовавшись приглашением короля Кента Этельберта, избрал центром для своей деятельности Кентербери и обратил в христианство жителей Кента. А в 604 г. Лондон стал центром епископского диоцеза, созданного для обращения в христианскую веру жителей Эссекса. Известно, что в 604 г. Августин посвятил в сан епископа своего ученика Меллитуса, для которого король Этельберт выстроил церковь, посвященную св. Павлу, считавшемуся покровителем и заступником Лондона. Беда Достопочтенный сообщает и о том, что с середины VII в. здесь располагался королевский монетный двор. Д. Кин отмечает, что уже к 700 г. Лондон вновь, как и в римский период, стал главным экономическим центром, концентрировавшим и внутреннюю, и заморскую торговлю.

Немало споров в английской научной среде породила проблема соотнесения раннего англосаксонского поселения в Лондоне с городом в границах римских укреплений. Поскольку история Лондона обнаруживает непрерывность существования еще с эпохи римлян, логично было бы отождествить эти два очага. Открытое в 2008 г. англосаксонское кладбище в Ковент-Гарден показало, что пришельцы начали селиться там с начала VI в. При этом основная часть поселения, известного как Люнденвик (суффикс -вик здесь означает торговое поселение), находилась за пределами старых городских стен, в лондонских районах Олдвич и Стренд. Дальнейшее расширение этого раннего поселения в VII–VIII вв. происходило с запада на восток по оси, идущей вдоль современной улицы Стренд, соединяющей Уэст-Энд и Сити. Именно с первыми англосаксами связано появление в первой половине VII в. достаточно большого погребального комплекса близ церкви св. Мартина на полях (Трафальгарская площадь) и рынка Ковент-Гарден[13]. Археологические материалы показывают наличие в поселении ремесленных отраслей — выплавки железа и меди, кузнечного дела, резьбы, ткачества. Что касается обмена, найдены свидетельства (керамика, такие экзотические продукты, как фиги и виноград) торговых связей с континентальной Европой, а именно Северной Францией, территорией современных Бельгии и Люксембурга и Рейнской областью. Зафиксированы и внутрианглийские контакты. В этот период Лондон был местом рыночного обмена. Именно здесь, согласно судебникам, в частности, «Законам Хлотхере (Хлотаря) и Эдрика (Эадрика)», еще в VII в. заключались торговые сделки как между жителями Кента («Если какой-либо человек из Кента покупает в Люнденвике имущество…»), так и с чужаками («Если кто-то примет гостя на три дня в своем собственном имении — купца или другого, который придет из-за пределов [Кента]…»). По сведениям Беды Достопочтенного, в первой трети VIII в. Лондон служил торговым центром для кентцев, эссекцев, торговцев из других англосаксонских королевств и для приезжавших из-за моря купцов: «для многих народов, приходящих с суши и с моря». По мнению А.Г. Глебова, о важности торговой функции Лондона вполне определенно свидетельствует и ряд грамот королей Мерсии и Кента, относящихся к 30–40-м гг. VIII в.: они предоставляют освобождение от пошлин и других королевских податей кораблям, в основном принадлежащим различным монастырям, заходящим в Лондонский порт.