Жуков планировал нанести свой удар 2 августа. Но это оказалось невозможным из-за ливней. Уровень воды в реке Держа, по которой проходила линия фронта на участке прорыва, резко повысился. Бурный поток сорвал два из четырех мостов. Глубина бродов, составлявшая обычно 0,2–0,7 метра, увеличилась до 2–2,5 метра, сделав их непроходимыми. В негодность пришли и грунтовые дороги. К тому же результаты боевых действий Калининского фронта оказались весьма скромными, особенно на стыке с 31-й армией. Учитывая все это, командование Западного фронта по согласованию со Ставкой перенесло начало наступления на 4 августа.

Спустя пять дней после Конева, в 6.15 при мощной поддержке артиллерии и авиации нанес свой удар Жуков. Огонь всех орудий и минометов двух армий внезапно обрушился на передний край противника в районе Погорелого Городища. Немцев удалось захватить врасплох. В ходе полуторачасовой обработки переднего края оборона 161-й пехотной и 36-й моторизованной дивизий, по выражению генерала армии Гетмана, была «буквально сметена». Заключительным аккордом прозвучал одновременный залп 18 дивизионов «катюш» — около 3600 реактивных снарядов калибра 132-мм и 82-мм, выпущенных в течение 10 секунд.

После такой огневой подготовки, которая длилась полтора часа, ударные группировки 31-й и 20-й армий без особых трудностей прорвали первую и вторую позиции обороны 161-й пехотной и 36-й моторизованной дивизий на фронте до 15 км. До наступления темноты войска первого эшелона продвинулись на глубину 6–8 км, разбив 161-ю дивизию генерала Рекке. Среди многочисленных трофеев в Погорелом Городище и Губинке оказались 400 мотоциклов, присланных на укомплектование 36-й мотодивизии, и офицерский публичный дом с обслуживавшей его «бригадой ариек». Немцы, бросив тяжелое вооружение, начали поспешный отход, прикрываясь огнем небольших арьергардных групп, минируя дороги и населенные пункты.

Подвижные группы обеих наступающих армий к 16 часам переправились через Держу и, не встречая сопротивления, вошли в прорыв. К исходу дня группа генерала Бычковского главными силами вышла в район Старое, Ревякино, а передовыми частями достигла населенного пункта Емельянцево. Группа полковника Армана в это же время подходила к Кондраково, передовые же ее части — к Праслово. Наступление продолжалось и ночью. К утру 5 августа соединения Западного фронта полностью преодолели главную полосу обороны, расширив прорыв до 16 км и углубившись в расположение немецких войск на 8–10 км. Вечером части армейских подвижных групп подошли к тыловому оборонительному рубежу противника на подступах в реке Вазуза, но прорвать его с ходу не смогли. 8-й стрелковый корпус в это время через леса пробивался к Карманово, преодолевая ожесточенное сопротивление 36-й мотодивизии.

Таким образом, войска 31-й и 20-й армий в основном выполнили задачу прорыва тактической зоны обороны на всю глубину. В то же время в целом задачи, поставленные им, были осуществлены не полностью. Как уже отмечалось, план операции предусматривал на второй день для 31-й армии овладение городом Зубцов и выход на Вазузу, для 20-й армии — освобождение Карманово и захват передовыми отрядами переправ на Гжати. Эти цели пока не были достигнуты из-за медлительности обеих армейских подвижных групп как при переправе через Держу, так и после ввода в прорыв. Они буквально тонули в грязи.

Вновь возникли проблемы в управлении войсками, которые не стоят на месте, а все время передвигаются. Передвижных радиостанций в Красной Армии еще не изобрели, основным средством связи оставались конные делегаты: «Половина радиостанций узла связи армии и большая часть радиостанций соединений вышла из строя или застряла в грязи тыловых дорог… Для усиления связи с войсками в распоряжение штаба армии был выделен из кавалерийского корпуса кавалерийский эскадрон». Из-за слабой организации подвоза к исходу второго дня операции в частях первого эшелона имелось 0,2–0,5 боекомплекта и три четверти заправки горючего.

Кроме того, немецкая авиация, оказывавшая довольно незначительное воздействие на наступавшие соединения 31-й и 20-й армий, все свои усилия направила на их тылы и фронтовые резервы. Несмотря на советское превосходство в воздухе и большие потери, немецкие самолеты, действуя группами по 10–30 машин, всю вторую половину дня 4 августа наносили бомбовые удары. Особенно от них пострадали переправы через Держу. Все они оказались разрушенными. Меры по их восстановлению не были приняты своевременно. В итоге условия для ввода фронтовой подвижной группы в прорыв оказались менее благоприятными, чем предполагалось. Тем не менее, по мнению Жукова, операция началась удачно.

Подвижная группа фронта начала выдвижение из исходных районов в 20 часов 4 августа. Все пути оказались забиты обозами, артиллерией, дороги были в исключительно плохом состоянии. Машины, шедшие ночью с затемненными фарами, застревали в грязи. Все это тормозило движение.

Лишь под утро группа генерала Галанина достигла реки. Севернее Погорелого Городища вышел 6-й танковый корпус (169 танков) генерал-майора А.Л. Гетмана, южнее — 8-й (165 танков) генерал-майора М.Д. Соломатина, а слева от него 2-й гвардейский кавкорпус (около 20 тысяч человек, 120 орудий) генерал-майора В.В. Крюкова. Поскольку восстановление переправ еще даже не началось, группа вынуждена была остановиться на восточном берегу. К счастью, она располагала собственными переправочными средствами — двумя понтонными батальонами, а также приданными тремя инженерными батальонами. Последние с ходу приступили к делу, и к 12–13 часам смогли обеспечить переправу на западный берег реки двух танковых бригад. К тому времени генерал Галанин уточнил задачу на день, приказав обоим танковым корпусам сильными передовыми отрядами овладеть к 18 часам рубежом Гнездилово, Хлепень и переправами на Вазузе. Южнее, к Гжати, должен был наступать кавкорпус.

В это время снова пошел дождь. Когда передовые отряды начали наступление в указанном направлении, дороги, с утра начавшие подсыхать, вновь превратились в месиво. К тому же они были совсем разбиты ранее прошедшими войсками. Причем последние в ряде мест так и не смогли вытащить из грязи часть своих машин. Теперь это создавало пробки на дорогах. Правда, после самих танкистов от дорог вообще оставалось одно название: «Танкисты, как правило, никаких обочин не признавали, слабые мосты не объезжали и часто их ломали. В результате большинство дорог после прохода танков становились почти непроходимыми для артиллерии и автотранспорта».

Словом, передовые отряды продвигались крайне медленно. Даже танкам нелегко давался каждый километр. Колесные же машины то и дело приходилось вытаскивать на руках. Отряд 8-го танкового корпуса к исходу дня 5 августа смог выйти частью сил лишь в район Покров, Ровное. Передовые подразделения 6-го корпуса, двигавшиеся несколько быстрее, достигли Костино, Бровцино на ближних подступах к Вазузе на участке 251-й стрелковой дивизии 20-й армии.

Впереди находился заранее укрепленный рубеж противника, проходивший здесь и севернее до Зубцова вдоль западного берега реки, а далее тянувшийся на юго-восток от нее к Карманово. Перед этим рубежом уже во второй половине дня 5 августа наступающие войска 31-й и 20-й армий встретили резко возросшее сопротивление противника и были остановлены во всей своей полосе. Попытка частей 251-й стрелковой дивизии полковника Б.Б. Городовикова прорвать вражескую оборону в направлении Буконтово не увенчалось успехом даже с подходом передового отряда 6-го танкового корпуса, состоявшего из 100-й танковой, 6-й мотострелковой бригад и двух батарей противотанковой артиллерии.