В письме шурину, Морису Дёбу, он предлагал подходящую надпись для благотворительного учреждения: «Ибо нищие всегда будут среди земли твоей; потому я и повелеваю тебе: отверзай руку твою брату твоему, бедному твоему и нищему твоему на земле твоей» (Втор., 15, 11).

И далее он писал: «По-моему, это очень уместно, поскольку заниматься благотворительностью напрямую предписал Моисей».

Шифф считал, что благотворительностью нужно заниматься главным образом при жизни и что дарение должно осуществляться под личным руководством дарителя. В сентябре 1893 г. он написал следующую записку, которую можно считать официальным подтверждением его тогдашнего мнения: «Многие, если не все, состоятельные люди признают своим долгом позволять своим собратьям до некоторой степени пользоваться их богатством, ниспосланным им добрым Провидением. Как правило, те, кто приобрели богатство своими силами, с большей готовностью воплощают этот принцип в жизнь, чем те, чье состояние перешло к ним по наследству; последние не с такой готовностью… жертвуют часть своего состояния на общественные нужды при жизни. Раздать часть состояния по завещанию – не жертва и потому едва ли достойно награды, ибо со смертью мы перестаем владеть и наслаждаться богатством, накопленным в течение жизни. Благотворительность и филантропия, дабы иметь силу, должны вестись под личным надзором дарителя, ибо маловероятно, что другие способны воплотить в жизнь наши замыслы и намерения так же хорошо, как мы сами.

Поскольку затронуть сердце легче, чем разум, благотворительность в изобилии, тогда как филантропии не хватает, и в то время, как больницы и приюты, как правило, снабжаются весьма щедро, многие самые достойные образовательные учреждения влачат жалкое существование из-за недостаточного внимания к ним со стороны тех, на чью поддержку эти учреждения вынуждены полагаться ради самого их существования.

Излишки накопленных нами богатств, по крайней мере до некоторой степени, принадлежат нашим собратьям; мы лишь временные попечители наших состояний. Давайте же заботиться о том, чтобы никто не страдал от нашего ненадлежащего попечения или отказа… выделить десятину от нашего богатства до того, как мы не вынуждены будем расстаться с богатством по неумолимым законам природы».

Масштаб его филантропической деятельности еще до того, как он в зрелые годы накопил немалое состояние, отмечен в речи, которую произнес епископ Поттер в Современном клубе Сент-Луиса в январе 1899 г.: Шиффа считали величайшим филантропом в Нью-Йорке, и он больше сделал для укрепления морального духа бедных и угнетенных, чем любой из миллионеров, проживавших в городе.

Положение бедняков очень заботило Шиффа, и он считал, что для них делается недостаточно. 7 марта 1898 г. он писал Лиллиан Уолд: «Я почти боюсь думать о несчастьях, которые окружают нас здесь со всех сторон, но знаю, что Вы всегда чувствуете то же, что и я, а может быть, и более того: те, чей жребий в том, чтобы помогать своим несчастным собратьям, более достойны зависти, чем живущие тихой и простой жизнью и не ведающие о существующих в мире страданиях».

После своего семидесятилетнего юбилея он писал другу: «Ничто из сделанного мною в течение жизни не вызвано желанием заслужить благодарность; и я не считаю, что кто-то мне чем-то обязан».

Он всегда требовал, чтобы в учреждениях, куда обращаются за помощью, просителям не только помогали, но и обращались с ними участливо, не задевая их чувств.

Он никогда не действовал без разбора, огульно – он настаивал на том, чтобы узнать факты; ему необходимо было убедиться в том, что помощь будет оказана достойным. Если речь шла о частном лице, он часто предлагал какой-либо план самопомощи, или, если проситель был беспомощен в силу инвалидности или преклонного возраста, ему назначалась своего рода пенсия, которая выплачивалась частным образом и конфиденциально. Если в роли просителя выступало учреждение, о котором Шифф не знал лично, он обычно наводил о нем справки сам или поручал все выяснить тем, кому он доверял. Если просьба приходила из-за пределов Нью-Йорка, он писал друзьям, жившим в той части страны, откуда поступала заявка, и их ответ становился основой для его решения. Во многих случаях он действовал с помощью тщательно организованных обществ.

8 мая 1889 г. он писал доверенному лицу: «Прилагаю список сторон, которые получают от меня ежемесячную поддержку; поскольку прошло уже некоторое время с тех пор, как я установил их статус, буду весьма признателен, если Вы, в удобное для Вас время, сообщите о том, по-прежнему ли имеет смысл оказывать им помощь».

Он прекрасно знал, что среди просителей попадаются и мошенники, что подтверждается письмом от 6 января 1898 г. к Натаниэлу С. Розенау, управляющему Объединенным еврейским благотворительным обществом: «Я положил за правило всякий раз, когда вижу, что письмо составлено профессиональным попрошайкой, доискиваться до причины обращения. И хотя, если ответ меня не удовлетворяет, я отказываюсь исполнить просьбу заявителя, я никогда не старался получить достаточных доказательств с тем, чтобы предпринимать какие-либо меры против таких профессиональных попрошаек. Более того, в нескольких случаях я получил оскорбительные ответы от тех, кто составлял такие письма для заявителей, со словами, что мы живем в свободной стране и что если составление просьб о помощи стало их профессией, они имеют право беспрепятственно заниматься своим делом».

Был и еще один общий принцип, в соответствии с которым действовал Шифф: хотя бывали случаи, когда он по собственной инициативе оплачивал определенные работы или здание полностью, он почти никогда не поддерживал единолично какие-либо учреждения. Он считал, что, если становится известно, что тому или иному учреждению помогает материально один человек или одна семья, такое учреждение может пострадать, так как может настать время, когда просителю понадобится больше средств, а общественность не привыкла поддерживать его.

Хотя в благотворительных делах Шиффом неизменно двигало сочувствие к бедным и желание облегчить их бремя, он никогда не терял из виду более важную задачу – помочь человеку встать на ноги. Поэтому он проявил большой интерес к комиссии по предоставлению работы незрячим, созданной в штате Нью-Йорк. Он даже представил губернатору штата список имен, которые могли бы в этом помочь.

На широту его интересов и желание помочь тем, кто готов помочь себе сам, указывает письмо Джону Перрою Митчелу от 4 мая 1916 г. в защиту владельцев газетных киосков: «Я получаю много писем от мелких владельцев газетных киосков. Эти люди спрашивают, нельзя ли как-то изменить правило, введенное Лицензионным бюро, по которому киоски сдаются в аренду тем, кто предложил наивысшую плату. Хотя я не собираюсь подвергать сомнению меры, возможно принятые по веским и достаточным основаниям, прошу Вас учесть, что подавляющее большинство владельцев таких газетных киосков очень бедны и эти киоски, скорее всего, – единственное средство, позволяющее им сводить концы с концами, не теряя самоуважения. Если мера, рассматриваемая Лицензионным бюро, будет проведена в жизнь, семьи многих нынешних владельцев газетных киосков вынуждены будут жить только за счет благотворительности».