Пока англичане были отвлечены потерей Парижа и необходимостью защищать Нормандию, Филипп Бургундский решил, что это подходящий момент для захвата Кале. Это было логическим продолжением его долгосрочного плана по аннексии всех Нидерландов, который, по иронии судьбы, он осуществлял до сих пор, потому что его английские союзники держали арманьяков занятыми в других местах. Выполнение этой задачи стало одной из причин его отступничества, в результате которого Кале и его округ оказались изолированными от Нормандии и уязвимыми. Кале, как главная база компании Стейпл, обладавшей монополией на экспорт шерсти, самого ценного товара Англии, на континент, был жизненно важен для финансовых интересов не только Англии, но и тех областей Нидерландов, в частности Фландрии, которые зависели от поставок высококачественной шерсти для производства ткани. Фламандцы были глубоко возмущены как этой монополией, которая произвольно повышала их собственные расходы, так и все более успешной торговлей английским сукном собственного производства, которая снижала цены на их продукцию. Аррасский договор позволил герцогу наложить запрет на английский импорт в его владения, и образовавшиеся в результате этого запасы нереализованной шерсти в Кале были заманчивой перспективой для фламандских купцов и ткачей.

Отступничество Филиппа Бургундского вызвало ненависть против него в Англии, бургундские послы были арестованы, а лондонская толпа разграбила дома фламандских купцов. Глостер также продолжал таить обиду на герцога за то, что тот помешал его собственным амбициям в графстве Эно в 1424 году. Став  лейтенантом Кале после смерти брата, он серьезно отнесся к донесения английских шпионов сообщивших, что герцог Бургундский готовит нападение на город, и начал действовать с готовностью, которой так не хватало английскому королевству Франция. Его поддержали и Парламент, и лондонский Сити, где были сильно представлены интересы купеческих кругов[513].

В качестве платы за финансирование кампаний 1436 года кардинал Бофорт добился для своего племянника Эдмунда Бофорта двухлетнего независимого правления в Анжу и Мэне, чтобы тот мог защитить наследство Бедфорда в этих графствах и свои собственные интересы в графстве Мортен. Бофорт набрал 2.000 человек (1.600 из которых были лучниками), для кампании в поле, которые должны были отплыть на континент в апреле. Однако в последний момент, поскольку это были единственные доступные силы, Глостер отвлек Бофорта на оборону Кале, где его полевая армия так эффективно действовала во время рейдов во Фландрию, что он был награжден посвящением в Орден Подвязки. Тем временем Джон Рэдклиф, лейтенант Кале, привел и горожан, и гарнизон в тревогу, приказав звонить в колокол в знак нападения, "но его не было, а сэр Джон Рэдклиф сделал это ради забавы, потому что был День Святого Георгия, и он хотел посмотреть, как [быстро] солдаты облачатся в свои доспехи"[514].

Сборы бургундцев были неспешными, но когда наступление началось оно было предпринято одной из самых больших и хорошо оснащенных армий за последние годы. Богатые фламандские города Гент и Брюгге, в частности, предоставили людей из своих городских ополчений и оружие всех видов. Три огромные пушки были доставлены даже из Бургундии, перевозка заняла 49 дней, потребовалось ремонтировать дороги и укреплять мосты, а в Шалон-сюр-Марн их пришлось погрузить на баржи, так как повозки с ними не могли пройти по мосту. Самой маленькой была не что иное, как бомбарда Пастушка, которая участвовала вместе с Жанной д'Арк в осаде Ла-Шарите-сюр-Луар, где ее захватил Перрине Гриссар и подарил герцогу Бургундскому. Более крупная бомбарда, Пруссия, перевозилась на специальной повозке, запряженной упряжкой из 30-и лошадей, а самая большая, Бургундия, была настолько тяжелой, что потребовалось две отдельные повозки, запряженные 48-ю лошадьми, чтобы тащить ствол и 36-ю — зарядную камеру. Всего, согласно записям, герцог имел в своем распоряжении десять бомбард, около 60-и фоглеров (veuglaires) и 55-и жаб (crapaudeaux) (пушек небольшого калибра), 450 кулеврин (culverins) или ручных пищалей, несколько тысяч кавалерийских копий и 450.000 арбалетных болтов[515].

Несмотря на такую мощную артиллерию, герцог Бургундский позже заявит, что ни разу не стреляла из нее по Кале. В середине июня он вошел в область Кале и быстро захватил Ойе, Марк, Баленгем и Сангатт, и только Гин, в 5-и милях к югу от Кале, устоял под обстрелом из "большой медной пушки". К 9 июля герцог расположился лагерем перед самим городом, наняв нескольких художников, чтобы нарисовать вид основных укреплений для планирования своей атаки и ожидая прибытия флота для завершения блокады. У него было около 35 кораблей разного размера и разных национальностей, включая 9 небольших бретонских барок, готовых отплыть из Слейса в Зеландии, и 1.400 морских пехотинцев на довольствии, но чего у него не было, так это попутного ветра. Поэтому Филиппу пришлось сидеть в лагере, кипя от досады, в то время как встречные ветры, которые удерживали его флот в гаванях, ежедневно пригоняли английские корабли в Кале[516].

Только 25 июля бургундский флот наконец-то прибыл, но, к разочарованию фламандских ополченцев на берегу, все, что он сделал, это затопил несколько старых судов в гавани, чтобы помешать английским кораблям войти или выйти из нее, а затем ушел. Поскольку бургундцы неправильно оценили глубину моря, жители Кале смогли выйти во время отлива, разобрать затопленные суда на дрова, убрать камни позже использованные для строительства церкви Святой Марии и снова открыть гавань для кораблей.

28 июля английский гарнизон сделал вылазку, разрушил деревянную бастиду построенную ополченцами Гента и убил ее защитников, а той же ночью оставшиеся люди Гента запаниковали, услышав, что подкрепление из Англии высаживается в Кале, свернули свой лагерь и ушли. На следующее утро люди из Брюгге, обнаружив, что их бросили, тоже дезертировали. Они оставили провизию и большую часть своей знаменитой артиллерии. Все это было настолько позорно, что герцог (который во всем обвинил фламандцев) позже заявил, что он не сделал ни одного выстрела и не призвал жителей Кале к сдаче, и поскольку это были два основных требования для официального начала осады, он мог утешать себя мыслью, что он просто "остановился перед" Кале, а не "осадил" его и потерпел неудачу[517].

Тем временем, жаждая отомстить своему старому противнику, Глостер решил лично возглавить армию для оказания помощи Кале. В примечательной демонстрации того, что может быть сделано при наличии политической воли, он собрал армию почти в 8.000 человек и отплыл в Кале, прибыв туда 2 августа. Но он обманулся в своих расчетах, так как бургундцы уже ушли. Глостер выместил свой гнев, как и за 10 лет до этого, возглавив 11-дневный рейд своей армии во Фландрию, сжигая деревни и посевы и отогнав огромные стада скота в Кале. Это была хоть какая-то компенсация за то, что его лишили возможности нанести сокрушительное поражение герцогу Бургундскому и в ходе этого рейда удовлетворить свои притязания на графство Фландрия, которое Генрих VI пожаловал ему перед самым отплытием на континент. Тем не менее, самая серьезная угроза Кале за последние десятилетия была предотвращена, а герцог Бургундский и фламандцы унижены. Такой итог вызвал восторг у лондонцев, и Глостер вернулся