1919–1920 — добровольный уход в Красную армию. Красноармеец отряда особого назначения 12-й армии. Служба в качестве художника, оформление агитспектаклей и рисование плакатов. В годы Гражданской войны один брат Тышлера повешен врангелевским генералом Слащевым в Симферополе, другой убит махновцами. (Третий брат будет расстрелян фашистами в Мариуполе в 1942-м.)

1920 — демобилизация. Первое участие в выставке Культур-Лиги в Киеве под псевдонимом Джин-Джих-Швиль. Возвращение в родной Мелитополь, организация вместе с М. Поляновским «Окон РОСТА». Женитьба на подруге старшей сестры Тамары Анастасии (Настасье) Гроздовой.

1921 — переезд в Москву для поступления во ВХУТЕМАС в мастерскую Фаворского. Но, судя по всему, там не учится, предпочитая свободное общение в художественной «вхутемасовской» среде.

1922 — вступление в группу «Метод», организованную С. Никритиным. Начало самостоятельной работы для театра. Серия абстрактных картин «Цвет и форма в пространстве».

1920-е, первая половина — встречи с В. Маяковским, С. Есениным, Э. Багрицким, И. Сельвинским, Бриками, С. Лебедевой, В. Инбер, Р. Фальком, А. Осмеркиным, Н. Альтманом и др.

1924 — участие в Первой дискуссионной выставке объединений активного революционного искусства.

1925 — вступление в Общество станковистов (ОСТ). Участие во всех его выставках, кроме первой.

1920-е, середина — «расстрельная» тематика в творчестве («Расстрел в конюшне», «Расстрел в Крыму», «Расстрел ночью», «Бойня» — все тушь). Начало «долгоиграющей» серии «Махновщина» в графическом и живописном вариантах. Рисует странствующих персонажей: продавцов (серия «Продавцы»), бондарей (серия «Бондари»), жонглеров, музыкантов… Знакомство с Вс. Мейерхольдом, А. Таировым, С. Михоэлсом, А. Ахматовой, Б. Барнетом.

1927 — начало 1930-х — работа в Белорусском государственном еврейском театре (БелГОСЕТ). Оформление пьес А. Вевьюрко «Ботвин» (1927), Лопе де Веги «Овечий источник» (1927), Д. Бергельсона «Глухой» (1928) и др. Живописный триптих «Сон в летнюю ночь» («Дом отдыха», 1927) и работы «Лирического цикла» (1928), которым предшествует серия крымских акварелей (созданная после поездки в Крым в 1927-м). Начало работы над сериями «Семейный портрет» (которая впоследствии вольется в серию «Соседи моего детства»), «Гражданская война», «Парад», «Самодеятельный театр».

1930, лето — творческая командировка в Одессу и Батуми в сопровождении Т. Аристарховой. Серия акварелей «Батум(и)».

1930–1932 — создание карандашных и акварельных иллюстраций к стихотворению В. Маяковского «Хорошее отношение к лошадям»: «Маяковский и лошадь», «Хорошее отношение к лошадям».

1931, 23 июня — рождение сына Александра (от Т. Аристарховой). Творческая командировка на Кавказ, послужившая созданию акварельной серии «Армения».

1931–1934 — работа сценографом в только что созданном цыганском театре «Ромэн». Оформление спектаклей М. Безлюдского «Жизнь на колесах» (1931), «Кармен» по новелле П. Мериме (1934) и др. Начало живописной серии «Цыганы», работа над которой продлится до конца 1930-х и возобновится в конце 1950-х.

1932 — правительственный указ о расформировании всех художественных группировок. Вступление в МОССХ (Московский союз советских художников). Живописная серия «Материнство».

1932–1941 — работа в театрах Москвы, Ленинграда, Минска, в московских издательствах. Продолжение серий, начатых в конце 1920–1930-х годах. Оформление шекспировских спектаклей «Ричард III» в Государственном Большом драматическом театре в Ленинграде и «Король Лир» в московском ГОСЕТе (обе премьеры состоялись в 1935-м).

1934, 15 июля — рождение в Минске дочери Беллы (от Симы Арончик).

1939 — сценография оперы С. Прокофьева «Семен Котко» в оперном театре им. К. С. Станиславского. Режиссер спектакля В. Мейерхольд арестован в ходе совместной работы. (Премьера оперы в режиссуре С. Бирман состоялась летом 1940-го.) Награждение орденом «Знак Почета» в связи с 20-летним юбилеем ГОСЕТа.

1940 — первая персональная выставка (совместно с И. Чайковым) в Еврейском музее в Одессе.

1941–1943 — годы эвакуации в Ташкенте с труппой ГОСЕТа. (С 1941-го по 1949-й, год закрытия театра, Тышлер — главный художник ГОСЕТа.) Персональная выставка (без каталога) в выставочных залах ташкентского отделения Союза художников Узбекской ССР. Знакомство с Флорой Сыркиной, будущей второй женой. Получение звания заслуженного деятеля искусств Узбекской ССР за работу в узбекских театрах.

1945 — Сталинская премия за оформление спектакля «Фрейлехс» по пьесе Э. Шнеера (Окуня) в ГОСЕТе.

1947— оформление оперы В. Мурадели «Великая дружба» в Малом оперном театре в Ленинграде (режиссер Э. Каплан). Спектакль был запрещен после премьеры в Большом театре, на которой присутствовал Сталин.

1950 — постройка по собственному проекту дома в городке Верея Московской области, где начинает проводить большую часть года. Пишет метафизические «Виды Вереи» и нематериальные натюрморты. Серии деревянных скульптур «Дриады», «Невесты», «Девушки» (продолжение — до последних лет жизни).

1954 — оформление «Гамлета» Шекспира для Ленинградского драматического театра в Пассаже. Постановка не осуществлена.

1955 — начало живописной серии «Девушка с натюрмортом» (продолжение — до 1970-х). Две работы «Всадник с красным знаменем» из серии «Гражданская война».

1956 — персональная выставка в ленинградском Доме работников искусств имени К. С. Станиславского.

1957— оформление пьесы В. Маяковского «Мистерия-буфф» в Московском театре сатиры.

1950-е, конец — 1960-е, начало — начало серий «Девушка с цветами», «Обнаженная», «Модницы», «День рождения» — навеянные новой встречей с Ф. Сыркиной. Продолжение серий «Похищение Европы» («Кармен»), «Цыганы», «Самодеятельный театр».

1961 — оформление оперы Р. Щедрина «Не только любовь» в Большом театре в Москве. Заканчивает работу сценографа.

1963 — тяжелая болезнь (инфаркт). Смерть жены Настасьи Степановны Гроздовой.

1964 — персональная выставка в ЦДЛ в Москве эскизов к шекспировским спектаклям. Женитьба на Флоре Сыркиной.

1960-е, середина и конец — возвращение к «расстрельным» мотивам в живописных и графических сериях «Расстрел голубя», «Казненный ангел», «Фашизм». Начало серий «Благовест» и «Набат» (продолжение — до 1970-х). Начало живописной серии «Шелковая лестница» (продолжение — до 1979-го, когда написана одна из последних работ серии «Обнаженная»). Возобновление серий «Невесты» и «Женихи». Серия «Ад и рай», графическая серия «Погребок в раю» (фломастером). Карнавально-театрализованные серии «Карнавал» (в живописном и графическом варианте), «Балаганчик», «Старинный русский театр» (продолжение — до конца 1970-х).