Средиземноморский флот помогал армии по мере сил. Во время наступления итальянцы выдвинули свой левый фланг к самому морю. Эсминцы и канонерские лодки обстреливали скопления итальянских войск практически каждую ночь. И хотя их стрельба едва ли причиняла значительный ущерб, они держали противника в постоянном напряжении. Каннингхэм с большой похвалой отозвался о своих канонерских лодках. Они представляли собой совсем небольшие судна, по 625 т. водоизмещением, с очень малой осадкой, построенные в 1915 г. для действий в реках Месопотамии в годы Первой мировой войны. В 20 — 30-х гг. они служили на Янцзы, защищая «британские интересы» в Китае. С началом войны Каннингхэм охотно принял несколько этих малых судов для службы на Средиземном море. Небольшие размеры и малая осадка делали их трудными целями для бомб или торпед, в то время как две 152 мм пушки, хотя и старые, оказались очень полезным оружием. Канонерские лодки «Лэдибирд», «Эфис» и «Гнэт», к которым впоследствии присоединился монитор «Террор» с двумя 381 мм орудиями, сослужили отличную службу у ливийского побережья в 1940–1941 гг. Они выходили на бомбардировки практически каждую ночь, уделяя особое внимание Бардии и Тобруку, поскольку военные действия на суше велись в основном вокруг этих двух городов.

В первые недели итальянского наступления в Западной пустыне в сентябре 1940 г. Каннингхэм задействовал для бомбардировки Бардии и крупные корабли. Однако практика показала, что это подвергает их излишнему риску. Во время одной из таких операций в лунную ночь тяжелый крейсер «Кент» был торпедирован итальянским самолетом. Торпеда попала в корму, рядом с винтами, и лишь с величайшим трудом эсминцам удалось отбуксировать его в Александрию.

С активизацией военных действий в Северной Африке командующий сухопутными силами генерал Арчибальд Уэйвелл и генерал ВВС Артур Лонгмор принялись настойчиво побуждать Каннингхэма перенести свою штаб-квартиру в Каир. Они считали, что это облегчит взаимодействие между тремя родами вооруженных сил и избавит адмирала от утомительных разъездов между Каиром и Александрией. Каннингхэм отказался наотрез. Он считал, что пока флот существует и есть шанс встретить в море противника, адмирал должен находиться на флагманском корабле и разделять все трудности и опасности морской службы со своими офицерами и матросами. Генералы было обратились за содействием в Комитет начальников штабов в Лондоне. но первый морской лорд целиком поддержал командующего Средиземноморским флотом, и им пришлось смириться. В качестве компромисса Каннингхэм направил в Каир своего постоянного представителя капитана I ранга Г.Дж. Нормана. Ему надлежало «сообщать Каннингхэму все самое важное, но не докучать ему излишними подробностями, оказывать всяческое содействие армии и ВВС, но не обременять командующего невыполнимыми обязательствами». Проще говоря, Норман всегда был во всем виноват.

Свои поездки в Каир Каннингхэм сократил до минимума. На важные совещания командующих родами войск на Ближнем Востоке его доставлял двухместный истребитель «фулмар». После окончания встречи, адмирал, не задерживаясь ни единой лишней минуты, тут же вылетел обратно. Обычный день в Александрии Каннингхэм начинал со встречи с офицерами штаба, которая назначалась сразу после завтрака. Первую половину дня командующий флотом посвящал либо работе с документами, которую он терпеть не мог, либо посещал корабли и подчиненные ему корабли и береговые сооружения, что ему очень нравилось. После полудня он мог съехать на берег, поиграть в теннис или гольф, но до 18.00 обязательно возвращался на «Уорспайт». Офицеры штаба флота придерживались такого же распорядка дня, поскольку командующий всякий раз выходил из себя, если выяснялось, что нужный ему человек по какой-то причине съехал на берег. В результате штабные офицеры неделями и даже месяцами не сходили на твердую землю. Джеффри Бернард жаловался, что только месяц спустя после начала войны с Италией ему удалось выкроить 2 часа, чтобы «побегать по городу».

Персонал штаба Средиземноморского флота насчитывал всего 50 человек. В сравнении с объединенным штабом в Каире, разросшимся почти до 1 тысячи, это было совсем немного. Как следствие, все они были перегружены работой и находились в состоянии постоянного переутомления. Поэтому одна из любимейших поговорок командующего, которую он часто повторял, — «еще ни один штабной офицер не помер от перетруждения», — очень обижала персонал.

Из всех офицеров штаба наибольшим доверием Каннингхэма пользовался Артур Пауэр. «Я приобрел репутацию составителя оперативных приказов необычайной краткости и ясности», — вспоминал Пауэр, — «У Э.Б.К. вошло в привычку подписывать мои приказы, не читая, приговаривая при этом: „Полагаю, тут все в порядке. В любом случае, я все равно не смогу разобрать ваш штабной жаргон“. Я был самым молодым и неопытным капитаном III ранга в штабе, но получилось так, что он стал полагаться на меня полностью и безоговорочно в том, что касалось планирования боевых операций…», Каннингхэм всегда писал красными чернилами. Он отказывался принимать тексты, напечатанные на машинке, утверждая, что в них невозможно понять, кто и что предлагает. Поэтому Уиллису приходилось писать зелеными чернилами, а Пауэру — черными.

Когда Средиземноморским флотом командовал Паунд, для штабных офицеров считалось признаком хорошего тона появляться на мостике флагманского корабля с охапкой книг по вопросам тактики. Когда в первый день войны с Италией Пауэр во время похода вышел на мостик «Уорспайта», прихватив с собой несколько таких руководств, Каннингхэм проворчал: «Убери все эти книги подальше. Мы — на войне, и теперь сами должны знать, что делать».

Зато Каннингхэм огромное значение придавал состоянию морального духа экипажей своего флота и считал архиважным сломить противника, прежде всего, психологически. Томас Браунригг приводит весьма красноречивый эпизод, имевший место летом 1940 г.: «Флот только что возвратился из похода, экипажи измучены, корабли нуждаются в профилактике. Поступили разведданные, что очень старый и практически небоеспособный итальянский миноносец вышел из Таранто в Тобрук. Каннингхэм сказал нам: „Пошлите дивизион эсминцев и потопите его“. Мы стали протестовать, что эсминцам нужна чистка котлов, и что в любом случае, этот итальянец не сможет причинить нам никакого вреда. И тогда Э.Б.К. сказал нам: „Мы не должны позволять противнику даже думать о том, что он сможет безнаказанно выйти в море; мы должны заставить его осознать, что в безопасности он будет только в своей гавани. И, напротив, наш флот должен считать вполне естественным для себя находиться в море. Поэтому идите, высылайте эсминцы и потопите эту несчастную безвредную посудину“!»

Но вернемся к хронологической последовательности боевых действий в Средиземном море. В начале октября 1940 года Средиземноморский флот провел очередной конвой на Мальту. Во время перехода самолет-разведчик с «Илластриеса» обнаружил всего в 80 милях к северо-западу огромную итальянскую эскадру в составе 5 линейных кораблей, 11 крейсеров и около 25 эсминцев. В их числе были два новейших линкора «Литторио» и «Витторио Венето», недавно вошедшие в состав флота. Эти корабли имели полное водоизмещение свыше 45.000 т., могли развивать скорость до 31 узла и были вооружены 9 381 мм орудиями главного калибра в трехорудийных башнях. Несмотря на устрашающую концентрацию итальянской морской мощи, Каннингхэм решил продолжить выполнение задачи. На сей раз он не рискнул оставить конвой и идти на сближение с противником. Решение вполне разумное и объяснимое.