За год до прибытия в устье Северной Двины лондонской эскадры Казань была взята Иваном Грозным. Со взятием ее, а впоследствии, в 1556 году, и Астрахани Русское государство осуществило объединение всего волжского бассейна под своей властью. С приобретением Казани существенно укреплялись русские позиции на востоке и юге. Иран, противостоявший османскому нашествию, рассматривал Россию как возможного союзника в борьбе с Турцией. Это имело огромное значение в торговле русских с «Кизылбашской землей», как называли в XVI веке Иран (земля красноголовых — проживавшие там шииты чрезмерно использовали хну для окраски волос), а также с Закавказьем и Средней Азией. Кроме того, через Казань проходил Камский путь на Урал, ведущий в богатую пушниной Сибирь. Путь для продвижения русских в Сибирь был открыт! Все эти успехи русских как никогда на руку были пришельцам с Темзы, поскольку облегчали им доступ на внутренние рынки евразийских государств, а, значит, расширяли возможности для торговли. Время, когда англичане появились на Руси, оказалось для них удачным, как никакое другое.

Созданная англичанами «Московитская компания», получила от Ивана Грозного монопольные привилегии в торговле с русскими купцами и через русские земли с Востоком не просто так. У русского царя имелся свой расчет — он надеялся на военную помощь Англии в борьбе за Прибалтику. Польша, Ливонский орден и Швеция все еще претендовали на северо-западные территории России. К тому же Османская империя продолжала давление на Россию с юга, подталкивая к набегам ногайцев и Крымское ханства. Одновременная борьба с несколькими противниками изматывала Россию, она нуждалась во внешней поддержке. А союзников не было. И вдруг появились англичане — единственная европейская держава, пришедшая на Русь не с мечом, а с предложением сотрудничества. Потенциальный союзник мог рассчитывать на всевозможные привилегии и льготы, прежде всего в торговле, и он их получал.

После умиротворения казанских и астраханских ханов, Россия смогла начать в 1558 году Ливонскую войну на западе за возвращение бывших новгородских земель. Эти земли находились под властью Тевтонского (впоследствии Ливонского) ордена, а после его распада их поделили между собой Шведское и Польское королевства (впоследствии Речи Посполитая). Причем, захватив земли и преградив России выход к Балтийскому морю, захватчики продолжали свое продвижение вглубь славянских земель. За век с небольшим (с 1492 по 1595) Московское царство вынуждено было вести 10 войн — три со Швецией и семь с Ливонским орденом и Польшей.

Но Англия помогать России не желала, блюла исключительно собственные интересы. Посол в Московию Рэндолф получает от лорда Берли еще в 1568 году инструкции, в которых рекомендовалось добиваться прежде всего привилегий британским купцам, а от переговоров о каком-либо союзе, на чем настаивал Иван Грозный, всячески уклоняться. Королева Елизавета вместо военного союза с Иваном Грозным предложила ему, что называется, политическое убежище на Британских островах на случай, если «по тайному ли заговору, по внешней ли вражде он будет вынужден бежать из России».

Русский царь с гневом отверг ее предложение, он отписывает в Лондон 24 октября 1570 года Елизавете Тюдор грамоту: «Мы чаяли того, что ты на своем государстве государыня, что ты имеешь государскую власть и заботишься о своей государской чести и о выгодах своего государства, поэтому мы и хотели делать с тобой дела по-государски. Ажно у тебя мимо тебя люди владеют и не токмо люди, но мужики торговые, а ты пребываешь в своем девическом чину, как есть пошлая девица…»

Удачный поход на Полоцк в 1579 году польского короля Стефана Батория ободрили многих недругов Русского государства. В январе 1580 года Грозный созвал в Москве церковный собор и торжественно объявил, что Церковь и Православие в опасности, так как бесчисленные враги восстали на Россию: турки, крымцы, ногаи, литва, поляки, венгры, немцы и шведы — как дикие звери разинули челюсти, чтобы поглотить нас.[9]На этот раз военная удача отвернулась от русских. Они утратили все свои прибалтийские земли. Ливония в январе 1582 году в соответствии с заключенным перемирием отошла к полякам. Балтийское побережье — Эстонию в середине 1583 года закрепили за собой шведы, до этого захватившие у России Карельский перешеек.

Несмотря на поражения, Иван Грозный не оставляет мысли вновь стать твердой ногой на Балтийском море. Убедившись, что поляков и шведов не одолеть в одиночку, он вновь устремляет свои взоры к Англии. В августе 1582 года он отправляет к Елизавете дворянина Федора Писемского, которому было наказано предложить королеве наступательный союз против Польши. Однако в Лондоне всячески затягивали переговоры. Только в середине декабря Писемский был принят английскими министрами, где изложил предложение о союзе против Польши, причем просил помощи как ратными людьми и казной, так и тем, чтобы королева велела отпускать на Русь медь, олово, свинец, серу, доспехи, всяких мастеровых людей. За это обещано было свободно пропускать из Московского государства всякие товары. Министры отвечали на это уклончиво: на союз они согласны, но вначале Елизавета должна попробовать примирить польского короля и русского царя. За это русские должны ввести у себя следующие порядки: торговать исключительно с англичанами, а купцов других стран к себе не допускать. Однако посредничества Елизаветы не требовалось, поскольку мир с Польшей уже был заключен. Требовался наступательный союз, чтобы начать войну за возвращение Ливонии. Неприемлемым виделось предоставление права исключительной торговли англичанам. Пимсемский отвечал, что Англия не может жить только торговлей с одной русской землею, «то и русским людям об одном английском торгу пробыть нельзя же».[10]

Чтобы союз с Англией был более прочным, Иван Грозный затеял сватовство к племянице Елизаветы — тридцатилетней Марии Гастингс. В случае, если укажут, что царь уже женат на Марии Нагой, Писемский должен был отвечать: «Государь наш по многим государствам посылал, чтобы по себе приискать невесту, да не случилось, и Государь взял за себя в своем государстве боярскую дочь, да не по себе; и если королевнина племяница дородна и такого великаго дела достойна, то Государь наш, свою отставя, сговорит за королевнину племянницу». Дело о сватовстве закончилось тоже неудачно. Елизавета, страшась нрава Ивана, а также узнав о рождении у Марии Нагой сына — царевича Дмитрия, дала понять о невозможности этого союза.

Вместе с Писемским в Москву Елизаветой послом был направлен Боус. Он давал неудовлетворительные ответы на вопрос Ивана Грозного о возможности заключения наступательного союза против Польши и Швеции. Надежды на скорое возвращение исконно русских земель на побережье Балтийского моря рухнули. Исключительные привилегии, которые в короткое время выторговали английские купцы и английская дипломатия у Ивана Грозного, не дали того результата, которого добивался русский царь.