В полках Шеина было много дворян и «детей боярских» из этих земель, которые стали самовольно покидать войско и уезжать в свои уезды для защиты. Войско Шеина стало редеть. Литовский гетман Радзивилл высказался:

«Не спорю, как это по-богословски, хорошо ли ногайцев напускать на христиан, но по земной политике вышло это очень хорошо». Польский король Владислав IV впоследствии выслал крымскому хану вознаграждение серебром на двадцати телегах.

Польский гарнизон Смоленска в четыре тысячи воинов пока нужды не знал, командовал им пан Соколинский.

Только с прибытием 5 марта 1633 года к Шеину осадных пушек начался 15 марта обстрел крепости, который продолжался до 10 апреля. Но обстрел пришлось прекратить из-за истощения запасов пороха. Дважды, 26 мая и 10 июня, русские взрывали подкопы, но приступы поляки удачно отбивали.

В конце августа под Смоленск пришёл новый польский король Владислав IV с двадцатитысячным войском. Шеин оказался в трудном положении. Гарнизон в Смоленске, а вокруг русского войска кольцо польских войск. Произошло несколько кровопролитных схваток, обе стороны понесли тяжёлые потери. Но уже 3 сентября на помощь Владиславу пришли 15 тысяч запорожских казаков, и рать короля вдвое превысила войско Шеина. Наёмники-иноземцы стали бежать из русского лагеря, предчувствуя поражение. С 11 по 19 сентября шли тяжёлые, кровопролитные бои. С обеих сторон потери. Русских оттеснили от Смоленска, осада не удалась. Шеин ещё мог отвести войско по свободной дороге на Москву. Но два обстоятельства мешали. Царь прислал грамоту с приказом не отступать, обещая прислать помощь во главе с воеводами Дмитрием Черкасским и Дмитрием Пожарским, которого уговорили на поход. Царю удалось собрать почти десять тысяч ратников. И второе обстоятельство держало сильнее первого, это тяжёлые осадные пушки. Вывезти их по осенним дорогам уже невозможно. Потеря «наряда» считалась в России позором, воинским преступлением, как сдача знамени.

Король Владислав все усилия бросил на пресечение подвоза провизии и пороха к войску Шеина, чтобы вынудить русского воеводу сдаться. Мало того, поляки затащили свои пушки на Жаворонкову гору, господствующую высоту, с которой прицельно обстреливали русский лагерь.

Владислав действовал быстро. Он решил полностью блокировать русский лагерь, отрезав пути Шеину к отходу на Москву. Казакам он приказал занять позиции недалеко от русских, а сам с главными силами зашёл в тыл, к селу Жаворонки, что на Московской дороге. Войско Шеина оказалось в окружении. Конные разъезды ляхов перехватывали почти всех гонцов, которых посылал к царю Шеин. Грамоты были прочитаны Владиславом, из которых король узнал о тяжёлом положении русских.

У Михаила кончились деньги для выплаты наёмникам, был недостаток в провизии, соли, фураже.

Король после месяца блокады предложил Шеину не сдачу, а перемирие на почётных условиях – обменяться пленными, а потом русские должны уйти, оставив пушки. В конце ноября одному из гонцов удалось прорваться через разъезды поляков и добраться до Москвы. Царь послал с псарём Сычёвым ответную грамоту с согласием принять почётное перемирие. Но гонец до Шеина не добрался, блокада лагеря была плотной.

Ещё осенью 1633 года царь и боярская дума обратились к Пожарскому с просьбой возглавить войско совместно с Дмитрием Черкасским, дабы идти на помощь Шеину. Сбор войска шёл медленно, царь не мог снять с южных рубежей страны войско из-за крымчаков. Сбор ратей из многих губерний был намечен в Можайске. В Можайск по царскому приказу отправился окольничий князь Григорий Волконский для совета с воеводами. Ему надлежало выяснить, смогут ли воеводы оказать помощь по деблокации лагеря Шеина под Смоленском. Волконский вернулся в Москву 6 февраля и передал ответ воевод – сможем! Но только 11 февраля из Разрядного приказа в Можайск и Калугу были посланы грамоты о выступлении на Смоленск. Однако они запоздали.

Пожарский начал движение. На значительном, в несколько вёрст удалении, в авангарде, шёл отряд Засекина. И он столкнулся с польским разъездом в полусотню числом. Завязался бой, гусар окружили, всё же превосходство в силах сыграло роль. Ляхов почти всех побили, Михаил был вынужден остановить бой, чтобы хоть кого-то взять живым для допроса. Поляк, ещё разгорячённый боем, показал, что король Владислав со дня на день примет капитуляцию Шеина, состояние русских войск скверное. В дальнейшем король полагает двинуться на Москву, доподлинно зная, что больших сил Московский царь для обороны не имеет. Сведения важные, Михаил, взяв пленного с собой, в сопровождении десятка ратников повернул назад. Надо сообщить Пожарскому. Отряд его под руководством сотника продолжил дозорную службу. Допросив лично гусара, Пожарский задумался. Если идти к Смоленску, столкновение с Владиславом неизбежно, и неизвестно, кто выйдет победителем. Если король, то путь на Москву будет открыт.

Пожарский с гонцом отправил сообщение в Москву, сам же до получения ответа вернул войско в Можайск. Рать из Калуги ещё не успела выйти, а было уже 3 марта 1634 года. Если учесть зимнее время, в начале марта ещё было по-зимнему холодно, прибыть с обозами и пушками к Смоленску Пожарский мог не ранее чем через месяц, а то и полтора. Столько продержаться Шеин не мог.

Не знал тогда ни Пожарский, ни царь, что 16 февраля воевода Шеин подписал перемирие с Владиславом. Переговорщики от Шеина смогли выторговать условия почётные – все ратники могли сохранить при себе холодное оружие и пищали с зарядами, но оставить все пушки и пороховое зелье. Планы царя по возвращению Смоленска были надолго похоронены. Но король обставил перемирие унизительными условиями. Все ратники должны были дать под присягой клятву не предпринимать никаких военных действий в течение четырёх месяцев. А ещё выходящие из лагеря воины должны нести знамёна свёрнутыми, с погашенными фитилями на пищалях, без барабанного боя и преклонить знамёна перед Владиславом. Сам Шеин с воеводами, когда подъедут к королю, должны слезть с коней и низко ему поклониться. Шеину пришлось до дна испить горькую чашу унижения и позора.

Колонны русских выступили из лагеря 19 февраля. Армия была побеждена, но не сломлена. Из двух тысяч наёмников большая часть осталась в лагере и перешла на службу к королю. Шеин же вёл за собой 8056 оставшихся в живых воинов.

Царь узнал о перемирии в начале марта и послал навстречу Шеину Моисея Глебова узнать об условиях перемирия. Воеводу Шеина трудно было обвинить в трусости, он действовал, как всегда, честно и смело. Но ещё до возвращения войска Шеина в Москву царём были назначены бояре для допроса Шеина и других воевод. В состав дознавателей вошли князья Андрей Шуйский и Андрей Хилков, окольничий Василий Стрешнев и дьяки Тихон Бормосов и Дмитрий Прокофьев. На Шеина и Измайлова было заведено «судное дело». Воеводу обвинили в неумелости действий, а всё потому, что во время плена целовал крест на верность Сигизмунду III и по всем полякам радел. А главное – винили в потере «наряда». Суд был скорым и неправым. Уже 18 апреля царь Михаил с боярами слушали приговор. Воеводы Михаил Шеин, Артемий Измайлов и его сын Василий были приговорены к смертной казни, а все поместья их и дворы и вся рухлядь «взяты на государя». Казнены воеводы были через десять дней на Красной площади. Царский дьяк Дмитрий Прокофьев громогласно объявил народу о многих винах приговорённых. Многие ратные люди ответили на неправедный суд и приговор отъездом со службы. В народе и войске Шеина уважали наравне со Скопиным-Шуйским или Пожарским.