Многочисленные задачи, которые ставила конкурентная борьба, – получение покровительства, обеспечение любовных услуг для полицейских и политиков и сбор дани с владельцев борделей и других заведений – выполняли так называемые «вице-короли». Главными правителями Вест-Сайда были Джим Кросс, глава кольца, контролировавшего Джунгли, Майк де Пайк Хайтлер, попавший в 1916 году в исправительный дом Левенуорт за торговлю женщинами, и Майк Фьюэр, которому принадлежали, помимо его собственного кабака на Холстед-стрит, два концертных салуна – «Синяя лента» и «Глоб». На южной стороне, в Прибрежном районе, самыми значительными личностями были Айк Блум, Большой Джим Колоссимо, Рой Джонс, Морис Ван Бивер, Блаббер Боб Грей, Эд Вейсс, Гарри Хопкинс и Джейк Адлер из «Серебряного доллара», Гарри Касик, Фрэнк Льюис по прозвищу Даго, Джордж Литл, которому принадлежал и салун «Вот здесь!» в Вест-Сайде, и Джон Джордан, более известный под именами Попс и Неприкасаемый, муж Джорджи Спенсер и владелец салуна на углу Двадцатой улицы и Уэбаш-авеню. Именно они, поодиночке или в составе временных и очень непостоянных союзов друг с другом, находились все это время у руля. Самым влиятельным из них на протяжении долгого времени был Айк Блум, чья фотография в красивой рамочке несколько лет висела на почетном месте в казарме полицейского участка на Двадцать второй улице. Убрал ее в 1914 году капитан Макс Нутбаар – честный полицейский, которого привело в ярость предложение Блума «договориться». Минна Эверли сказала однажды: «Хозяева кабаков явно боялись Айка Блума больше, чем капитана полиции с Двадцать второй улицы или какого-либо другого инспектора, который взялся бы за этот район».

Однако истинными хозяевами Прибрежного района были известные олдермены – Джон Кафлин по прозвищу Банщик, и Майк Кенна, в чей округ, Первый, и входил весь район. В письмах, которые огласил в 1914 году государственный обвинитель, Минна Эверли заявляла, что все приказы в отношении поборов за покровительство и другие распоряжения касательно Прибрежного района исходили от Кафлина и Кенны и проходили через Айка Блума и Солли Фрайдмана. По ее словам, владельцев борделей вынуждали страховаться в компании, принадлежавшей Джону Банщику; все спиртное их обязывали покупать у Фрайберга, где половина бизнеса принадлежала, по слухам, Кафлину; а для закупки продуктов им предлагалось на выбор аж четыре бакалейные лавки. К концу их сорокалетнего правления Прибрежным районом и Первым округом Кафлин и Кенна подвергались обвинениям во взяточничестве со страниц практически всех чикагских газет и всех реформаторских организаций, которые только действовали с 1894 года. Но до суда ни одно обвинение так и не дошло, возможно, по той причине, что олдермены в основном соблюдали совет, который Кафлину дал Уильям Мейсон, бывший некоторое время представителем штата Иллинойс, а впоследствии – сенатором Соединенных Штатов. Мейсон наказывал Джону Банщику держаться за «мелюзгу» и не трогать «крупняк». Того, что платила «мелюзга», Кафлину хватило для того, чтобы купить шестьдесят скаковых лошадей и поместье в Колорадо, где он разместил свой частный зоопарк.

Джон Банщик был наиболее заметным членом союза Кафлин – Кенна, но большую часть мозговой работы выполнял второй. Кафлин впервые был избран олдерменом в 1892 году, но влияния у него было немного, пока Кенна не был тоже избран членом городского совета в 1897 году. Именно Кенна установил стандартную цену в пятьдесят центов за голос и выдвинул идею создания Демократического клуба Первого округа, членом которого автоматически становился каждый, кто имел право голоса, сразу же, как получал идентификационную карту. С помощью этой организации эта пара политических негодяев и управляла Первым округом с 1897 года вплоть до смерти Кафлина в 1938 году[23].

Ежегодный бал в клубе Первого округа, с помощью которого Кафлин и Кенна прибавляли к фонду своей предвыборной кампании от двадцати пяти до пятидесяти тысяч долларов, проводился в Чикагском Колизее во время рождественских каникул. В отчете «Криминального обозрения Иллинойса» этот бал описывали как «ежегодную оргию преступного мира, проводимую олдерменом Майком Кенной и олдерменом Джоном Кафлином, хозяевами Первого округа, с целью сохранения власти над проститутками и преступниками Прибрежного района, необходимой им для политических целей и пополнения политических фондов». Каждая проститутка, каждый сутенер, каждый карманник, взломщик и грабитель должны были купить хотя бы один билет, а владельцы борделей, салунов и других подобного рода заведений обязаны были покупать целые пачки. Самые влиятельные мадам покупали ложи, где восседали в окружении своих куртизанок, попивая шампанское и общаясь с городскими чиновниками и выдающимися политиками. На танцевальной площадке толпились отбросы городского общества, все в масках, большинство – пьяные, а женщины были по большей части одеты в костюмы, которые газеты деликатно именовали «укороченными». Как писала в 1903 году «Рекорд геральд», «подонки изо всех кабаков Прибрежного района, вымогатели и бандиты рука об руку прохаживались с полицейскими, призванными охранять бриллианты бездельничающей публики».

Каждый год реформисты пытались сорвать бал, который Джон Банщик именовал «Большой гонкой», но на протяжении десятилетия бал проходил ежегодно. В 1908 году ректор, церковный староста и весь приход Благодатной епископальной церкви потребовали вмешательства Верховного суда, но суд счел, что происходящее – вне его юрисдикции. 13 декабря, за два дня до предполагаемого бала, в Колизее был произведен взрыв, все двухэтажное складское здание было уничтожено, а стекла в окнах вылетели в радиусе двух кварталов. Полиция заявила, что взрыв был произведен «фанатиками-реформистами». Бал же состоялся, как и планировалось, и Джон Банщик заявил журналистам, что это была «лучшая гонка изо всех, что мы когда-либо проводили». Но бывший там преподобный Мельбурн П. Бойнтон из баптистской церкви с Лексингтон-авеню назвал бал «невыразимо низким, вульгарным и аморальным». Большинство ему поверило. Бал 1908 года оказался последним. Когда Кафлин заявил, что планирует бал в 1909 году, ответом ему был такой шквал протестов, что мэр Фред Бассе отказался продлить его лицензию на торговлю спиртным. 13 декабря того же года Кафлин и Кенна дали в Колизее концерт оркестра Тони Фишера, но не пришло и трех тысяч человек, а на самом событии присутствовали двести полицейских, следивших за тем, чтобы не продавали спиртного. Поэтому, должно быть, это было самое скучное событие, которое когда-либо видел Прибрежный район. Ни в 1910 году, ни когда-либо позже попыток провести бал больше не повторялось.

Олдермена Кафлина прозвали Джоном Банщиком, потому что когда-то он работал в турецких банях банщиком; Кенну называли Прыщом, или, иногда, Малышом за небольшой рост. У Кенны не было никаких иллюзий по поводу политики; это был проницательный, прямой человек, всегда говоривший то, что думал, и никогда не отступавший от своего слова. Он никогда не оставлял сомнений по поводу своих мнений или планов. Джон Банщик же во многих отношениях был напыщенным болваном; он пытался скрывать свои политические цели за красивыми бессмысленными речами о демократии и правах рабочего человека. Он был помпезен, готов был на самую абсурдную выходку, лишь бы увидеть свое имя в газетах, и имел пристрастие к использованию громких слов, не придавая при этом никакого значения их смыслу. Однажды он заявил Картеру Харрисону, что тот точно будет переизбран на пост мэра по причине «честности, которая превращает любое ваше действие в карикатуру».