Битва на Нежатиной Ниве нашла отражение в «Слове о полку Игореве». Как и летописец, автор «Слова» напоминает читателям о хвастовстве Бориса:

Автор «Слова» слишком пристрастен, не один Олег «крамолу ковал и стрелы по земле сеял», без него на Руси хватало деятелей. Другое дело, что князь с мечом в руке выступил против творившейся несправедливости, недаром в «Слове» упомянута «обида» Олега. И хотя правда была на стороне изгоя и его двоюродного брата, в битве на Нежатиной Ниве победили те, на чьей стороне была сила.

Олег вновь оказался в Тмутаракани. Его единственной надеждой был брат Роман, отказавшийся принимать участие в походе родственников на Чернигов. Поэтому было неизвестно, как тмутараканский князь поведет себя в сложившейся ситуации. Роман Святославич поступил вопреки здравому смыслу и начал войну с великим князем Всеволодом. Что привело к самым трагическим последствиям не только для него самого, но и для Олега: «В лето 6587 (1079). Пришел Роман с половцами к Воиню. Всеволод же стал у Переяславля и заключил мир с половцами. И возвратился Роман с половцами назад, и убили его половцы 2 августа. И доселе лежат там кости его, сына Святослава, внука Ярославова. А Олега Святославовича хазары схватили и отправили за море в Царьград. Всеволод же посадил в Тмуторокани посадником Ратибора» (4, 202). Существенное добавление делает В.Н. Татищев: «Роман, сын Святослава Ярославича, желая у Всеволода Переяславль отнять, пришел со множеством половцев к Переяславлю. Всеволод же пришел с войском к Переяславлю и учинил с половцами мир. Роман, видя то, озлобился на князей половецких, что его обманули, из чего учинилась между ними вражда, и половцы убили Романа августа 20-го дня, кости же его лежат и до сих пор там» (82, 177). Свою трактовку событий предлагает Ян Длугош: «Князь Руси Роман, наняв в помощь себе половцев, идёт врагом на киевского князя Всеволода, намереваясь захватить Киевское княжение. И хотя киевский князь Всеволод со своим войском выступил против него к Переяславлю, но при посредничестве всех баронов князья примиряются 2 августа. Недовольные этим половцы во время вспыхнувшего в лагере мятежа убивают Романа за то, что тот заключил мир, не посоветовавшись с ними» (28, 274).

Картина получается следующая. Роман Святославич решил воспользоваться новым переделом уделов на Руси и предъявить права на Переяславль. Олег в этой авантюре участия не принимал, наученный горьким опытом, он не верил в победу брата. Роман нанял половцев и пошел на Русь. Путь ему преградила великокняжеская рать, превосходство оказалось на стороне Всеволода. Но великий князь не желал лить кровь своих воинов, поэтому решил действовать хитростью и подкупом. Всеволод богато одарил степняков и убедил половецких ханов заключить мир, тем самым оставив Романа без войск. Гнев тмутараканского князя понятен, он оказался в безвыходной ситуации. Мы не знаем, договаривался Всеволод с половцами об убийстве Романа, или же князь сам спровоцировал степняков на конфликт. В любом случае для киевского князя всё закончилось наилучшим образом.

Согласно Лаврентьевской летописи, к убийству Романа Святославича были причастны хазары, однако подробности дела неизвестны (202), хазарский след в этой истории так и остался загадкой. Свою версию гибели Романа выдвинул С.М. Соловьев: «Из последующих известий летописи видно, что виновниками убийства Романова были собственно не половцы, а козары, знак, что Романове ополчение было сбродное из разных народов и что козары после разрушения своего царства существовали еще как особый народ и играли некоторую роль на степных берегах Черного и Азовского морей» (80, 363). Могло быть и так.

После смерти Романа пришла очередь Олега. Практически вся его дружина полегла на Нежатиной Ниве, князь оказался без защиты перед лицом опасности: «Олега Святославовича хазары схватили и отправили за море в Царьград» (4, 202). Хазары явно действовали по указке из Киева, на это указывает прибытие в Тмутаракань посадника Ратибора, доверенного человека Всеволода. Как и место, куда отправили Олега, – Константинополь. У Всеволода, женатого первым браком на византийской принцессе, были хорошие связи при императорском дворе, чем он в данном случае и воспользовался. Византийские чиновники отправили Олега в ссылку на остров Родос.

Князь-изгой не собирался мириться со своей участью и женится на знатной гречанке Феофано Музалон. Косвенно на это указывает найденная в XIX в. печать, где по-гречески было написано: «Господи, помоги своей рабе Феофано, архонтиссе Росии Музалониссе». По мнению С.Э. Цветкова, версия о женитьбе Олега на представительнице рода Музалон «основана на сопоставлении легенды этой печати с данными Любецкого синодика, упоминающего «князя Михаила [церковное имя Олега] Черниговского и княгиню его Феофану». Предполагается, что обе Феофаны – это одно и то же лицо». (89, 477). Действительно, в Любецком синодике есть раздел, посвященный черниговским князьям, где упоминается князь Михаил и его жена Феофано (47, 24). Благодаря помощи влиятельных родственников жены Олег сумел в 1083 г. возвратиться в Тмутаракань. Причем вернулся как ставленник византийского императора: «Олег Святославич был поставлен на тмутараканский престол греками, видевшими в нём собственного вассала, а в Тмутараканской земле – своё окраинное владение. Княжество к тому времени де-факто не относилось к сфере влияния Киевской Руси: император Алексей I Комнин, правивший в 1081–1118 гг., фигурирует в византийских документах как «присоединивший к империи Боспор Киммерийский». Печати Олега Святославича хранят надписи с греческими титулами «севаста Михаила самодержца» и «архонта Михаила, Зихии и всей Хазарии», а его жены – с надписью «Господи, помоги рабе своей Феофано Музалон, архонтиссе России». Греческие титулы Михаила архонт и севаст предполагают его прямую вовлеченность в должностную иерархию Византийской империи в качестве наместника одной из областей. Разумеется, при таком вассальном положении Тмутараканского княжества не только печати, но и монеты князя должны были соответствовать имперскому стандарту» (31, 27–28). Любая попытка Всеволода выбить племянника из Тмутаракани неминуемо вела к конфликту с Византийской империей.

К моменту появления Олега в Тмутаракани ситуация в регионе изменилась. 18 мая 1081 г. город был захвачен родственниками византийского изгоя – Давыдом Игоревичем, сыном Игоря Ярославича Волынского, и Володарем Ростиславичем, сыном князя Ростислава Владимировича Тмутараканского, отравленного византийцами. Один приходился Олегу двоюродным братом, другой двоюродным племянником. Посадник Ратибор по приказу князя был схвачен и брошен в темницу. С родственниками Олег так же не стал церемониться, поскольку Тмутаракань была наследственным уделом Святославичей. Князь выгнал из города непрошеных гостей и занялся наведением порядка в уделе. Хазар, некогда выдавших его византийцам, Олег приказал всех перебить. Князь понимал, что сил для борьбы за Чернигов у него нет, поэтому задержался в Тмутаракани надолго, вплоть до 1094 г., выжидая удобного момента, чтобы предъявить права на наследство отца.