Холден знакомит читателя с некоторыми своими учителями и соучениками, в том числе с жалким Робертом Экли и со своим самовлюбленным соседом по комнате Уордом Стрэдлейтером. Стрэдлейтер встречается с Джейн Галлахер, детской подругой Холдена, чью чистоту он возвел в идеал.

Холден Колфилд полон противоречий. В свои шестнадцать лет он застрял между отрочеством и зрелостью, его обуревают порой взаимоисключающие чувства. Одно из противоречий в образе Холдена прямо-таки бросается в глаза: с одной стороны, он не выносит малейших проявлений притворства и «липы», а с другой — сам то и дело притворяется и лжет.

«Я ужасный лгун — такого вы никогда в жизни не видали», — говорит он о себе. Из-за этого читатели, любящие навешивать на литературных героев ярлыки, обвиняют Холдена в лицемерии. На самом же деле противоречия придают его образу психологическую достоверность, помогают автору правдоподобно обрисовать облик подростка. На каком-то другом уровне эти противоречия подчеркивают общую гармоничность композиции «Над пропастью во ржи».

Перед тем как отправиться на свидание с Джейн Галлахер, Стрэдлейтер уговаривает Холдена написать за него сочинение. Холден соглашается и пишет сочинение об исписанной стихами бейсбольной перчатке своего младшего брата, Алли. Попутно он рассказывает об Алли и о том, как тот три года назад, когда ему было десять лет, умер от лейкемии.

Хотя Холден и повествует обо всем этом вроде бы вполне равнодушным тоном, рассказ про Алли — одно из самых пронзительных мест в книге. Он наконец открывает читателю, какую боль несет в своей душе Холден Колфилд. Смерть брата и той или иной степени определяет все черты его характера, все поступки. В воспоминаниях Холдена Алли воплощает невинность, которая так много для него значит и которую он утратил, когда умер младший брат. Две утраты слились для Холдена воедино. Повзрослеть в его представлении равнозначно тому, чтобы отречься от Алли и тем самым прервать нить, связывающую его с воспоминаниями о собственной невинности.

Холден не просто бережет в памяти образ Алли. Он идеализирует покойного брата, видит в нем чуть ли не святого. В отсутствие взрослого авторитета Холден делает из Алли своего рода родительское божество. Когда у него тяжело на душе, он обращается к Алли за поддержкой, в трудных ситуациях молит его о помощи. Чем больше Холден взрослеет, тем сильнее он отдаляется от Алли, тем труднее ему жить в согласии с идеалами чистоты и искренности, которые Алли для него воплощает.

Выбитый из колеи воспоминаниями о брате и тревогой за Джейн Галлахер, которая то ли лишилась невинности, то ли нет, Холден затевает драку со Стрэдлейтером. После того как сосед разбивает ему в кровь лицо, он решает немедленно уехать из Пэнси, хотя уже поздно, а дома его ждут только в среду.

В Нью-Йорке Холден не идет домой, чтобы не пришлось раньше времени сообщать родителям об исключении из школы. Вместо этого он берет с Пенсильванского вокзала такси и едет в отель «Эдмонт», где, как оказывается, «полно извращенцев». С деньгами, полученными от бабушки в подарок на Рождество, Холден выходит в ночной город. Он успевает посидеть в двух барах, знакомится с тремя провинциалками, чей счет ему приходится оплатить, и встречает бывшую девушку своего старшего брата Д. Б. По возвращении в отель лифтер по имени Морис предлагает ему за пять долларов проститутку. Холден ее приглашает.

Как бы ни ценил Холден Колфилд детскую невинность, он то и дело норовит попасть в сугубо взрослую ситуацию. Бары, проститутки, свидания на заднем сиденье автомобиля — все это его непреодолимо манит. Однако во взрослых ситуациях он теряется. Холден полностью обособился от окружающего мира, и поэтому единственный, к кому он может обратиться за помощью и советом, — это Алли. Но во взрослых ситуациях вечно юный теперь Алли ничем ему помочь не может. Так что потом Холдену сильнее всего на свете хочется из такой ситуации вырваться и больше никогда не пересекать пределов, за которыми не бывал Алли.

Отстаивая свою обособленность от взрослого мира, Холден демонстрирует презрение к нему и отказывается идти с ним на компромисс. Но его презрение направлено не только на взрослых — не меньшими притворщиками и лицемерами он считает и своих ровесников. Трения у него возникают вообще со всеми живущими — теми, кто, в отличие от его брата, продолжает проживать свою жизнь. О том, хорошо или плохо они это делают, Холден судит не со своей, а с его, Алли, точки зрения. Чтобы найти себе место среди живущих, Холдену необходимо пересмотреть свое отношение к ним.

За всем, что окружает, и всеми, кто окружает Холдена, тогда скрывается некий смысл. Так, дорогая частная школа и родительская квартира в фешенебельном районе Манхэттена символизируют мир притворства и иллюзий, а мрачный отель «Эдмонт» и скамейка в зале ожидания Центрального вокзала, на которой пришлось заночевать Холдену, представляют собой совсем другую реальность. Спартанская, пропахшая лекарством комната мистера Спенсера противопоставлена богатой квартире мистера Антолини, где, судя по расставленным повсюду тарелкам с орешками и бокалам, только что закончилась вечеринка с коктейлями. Спенсер встречает Холдена в распахнутом на груди купальном халате, однако именно за этим демонстративно нормальным фасадом Холден усматривает опасность. Контрастирующим антуражем разных сцен «Над пропастью во ржи» дополнительно подчеркиваются противоречивость фигуры Холдена и раздирающий его внутренний конфликт. Вот мы видим его пьяным в баре, а вот — на спортивной площадке у школы. Читателям самим предстоит понять, какой из антуражей для него более естествен.

Проститутка Санни оказывается моложе, чем рассчитывал Холден. Он предлагает ей просто посидеть поговорить, но ей это неинтересно. В конце концов Санни забирает причитающиеся ей деньги и уходит.

Морис и Санни стучатся в номер Холдена уже под утро. Они требуют с него еще пять долларов сверх договоренного. Холден отдавать их отказывается, поэтому Морис бьет его и они с Санни силой забирают деньги у него из бумажника.

Морис и Санни — самые испорченные и подлые из всех, кто попадается Холдену на пути. Они оба находятся во власти темной стороны своего существа, той, которую олицетворяет Тигр в одноименном стихотворении Уильяма Блейка. Морис не вызывает ничего, кроме отвращения, Санни же внушает жалость. Она испорчена, растлена — но не только и не столько Морисом, сколько той готовностью, с какой она подчинилась правилам, навязанным ей окружающим миром. Если бы Холден не стал сопротивляться и добровольно отдал злосчастные пять долларов, это было бы равнозначно принятию того, что в мире, в который он вот-вот вступит, тон задают ложь, мошенничество и безвкусица. С этого момента начинается его расставание с детством. В мире, ожидающем его впереди, он не видит ничего хорошего и потому начинает впадать в отчаяние.

Точка перехода из одного мира в другой обозначена фигурами двух монахинь. Они появляются почти точно в середине романа и подчеркнуто контрастируют с Морисом и Санни, с которыми Холдену пришлось иметь дело перед встречей с ними. Если обратиться к уже использованной нами аналогии, то монахини в «Над пропастью во ржи» — это Агнец из стихотворения Блейка.