На следующий год, проведя зиму в Москве, он уже появляется в Астрахани. В августе он первый из англичан поднимает свой национальный флаг на волнах Каспийского моря. В сопровождении только двух товарищей он везет огромный груз, состоящий из товаров. Ими он навьючивает тысячу верблюдов, нанятых у туркмен, и отправляется через Туркестанские степи в Бухару и, если будет возможно, дальше, в самый Китай, но в Бухаре застает его война. Самаркандский хан угрожает городу. Дженкинсон осмотрителен, он вовремя ретировался, избежал засады и грабежа и в сентябре 1569 года снова появляется в Москве, а с ним бухарское посольство и 25 русских пленников, отбитых у туркмен. Царь милостиво принимает его подарки – хвост белого буйвола и турецкий барабан. В Англию он везет с собой молодую азиатку, султаншу Ауру, которую он предназначает для новой королевы Елизаветы. Из своего путешествия он вынес впечатление, что виденные им страны Дальнего Востока с коммерческой точки зрения не представляют никакого интереса, но все же он предлагает начать сношения с Персией. В 1561 году он снова покидает Англию. Его ласково принимает в Казбине шах Тамас. Владыка Ширвана Абдул-хан вступает с ним в личную дружбу.

Карта Московии. 1593 г. (Авторы: Энтони Дженкинсон – английский дипломат и путешественник, первый полномочный посол Англии в России. Герард де Йоде – голландский картограф, гравёр и издатель)

Заботясь о приобретении этого нового рынка и об укреплении за своей родиной привилегий, данных Москвой, он не на шутку борется с итальянскими и брабантскими конкурентами. Итальянскому агенту Рафаэлю Барберини удалось добыть у королевы Елизаветы патент на торговлю с Россией. Он старается распространить убеждение, что англичане служат лишь посредниками по доставке на московский рынок продуктов голландского и французского производства. Дженкинсон отвечает тем, что добывает новую грамоту для Московской компании, она подтверждает прежнюю монополию и распространяет ее от устьев Северной Двины до берегов Оби, включая сюда Холмогоры, Колу, Мезень, Печору и Соловки. Она предоставляет право ему одному держать двор в Москве и устраивать склады на Двине, в Вологде, Ярославле, Костроме, Нижнем Новгороде, Казани, Астрахани, Новгороде, Пскове, Нарве, Юрьеве. Кроме того, она дает ему право свободного провоза товаров, отправляемых в Бухару и Самарканд.

Несомненно, подобные уступки были слишком большие и неожиданные. Основаны они были, вероятно, на соображениях другого порядка, и Дженкис служил лишь объектом для выражения новых отношений, возникавших между Англией и Россией.

Иван был сильно поражен величием и гением английской нации. Судить об этом он мог благодаря сношениям с английскими гостями в продолжение нескольких лет. С другой стороны, его удручало сознание своего одиночества при постоянной борьбе с внешними и внутренними врагами. И вот в его пылком и упорном уме родилась идея, не покидавшая его до смерти. Он начал мечтать о приобретении для борьбы с внешними врагами, с их армиями, флотом и богатствами, сильной союзницы, торговля, морские силы и кредит которой начали уже покорять мир. Не дурно было и против своих внутренних врагов иметь сильную поддержку, а для себя приют! Иван в своем воображении, пожалуй, уже видел себя в изгнании, но благодаря поддержке своей сильной союзницы он сам назначил час своего победоносного возвращения. Быть может, к этому примешивались и некоторые планы более романтического характера. Елизавете суждено было быть предметом более или менее лестных исканий, к политике примешивалась любовь. Быть может, несмотря на свой преклонный возраст, на преувеличиваемые им, но все же действительные недуги, несмотря на четыре или пять живых и умерших жен, он захотел увеличить собой число претендентов. Елизавета же усвоила искусство увертываться от матримониальных объяснений, не оскорбляя и не отнимая надежды у искателей. Дженкис, как хороший дипломат, мог проникнуться идеями и тактикой своей повелительницы. Когда он в 1567 году возвращался в Англию, ему было дано какое-то тайное поручение, содержание которого нам неизвестно. По всей вероятности, оно было довольно щекотливого свойства, так как ответ на него последовал не скоро.

Он замешкал до такой степени, что это отразилось на английской торговле в Московском государстве. Нарвская гавань была открыта для иностранных судов, в Антверпене и даже в самой Англии возникли общества, которые могли оказаться опасными конкурентами Московской компании. Они угрожали ее монополии. В 1568 году Елизавета увидела себя поставленной в необходимость исправить свою ошибку. Так как она не могла в это время прибегнуть к помощи Дженкинсона, она заменила его важным послом, начальником королевской почты Томасом Рондольфом. По данным ею инструкциям мы можем угадать смысл тайных предложений Грозного. Рондольфу было поручено официально «восстановить порядок в английской торговле», но вместе с тем он должен был отклонить, по возможности, предложения царя, уверив его, однако, что в случае беды королева не откажет ему в гостеприимстве. Как видно, Иван серьезно думал об Англии. Но хуже всего было то, что он условно соглашался воспользоваться приютом, желая заплатить той же услугой. Его гордость не позволяла ему принимать более того, чем он мог дать сам. Он требовал, чтобы королева, которая должна была бороться с мятежниками и подвергаться опасностям, согласилась считать официальным прибежищем для себя Кремль. Легко себе представить, как должна была отнестись к подобному условию дочь Генриха Восьмого.

Рондольф прибыл в Москву в октябре, в неудобный момент, когда Филипп досаждал Ивану. Грозный был раздражен. Можно предположить, что агенты Московской компании позволили какую-нибудь резкость по отношению к своим конкурентам или даже по отношению к самому царю. Они, вероятно, не приняли никаких мер для обеспечения успеха возложенного на них поручения. Продолжительное молчание Елизаветы оскорбило самолюбивого монарха. Следствием всего этого был прием, часто практиковавшийся в то время в Москве при дипломатических сношениях. До февраля 1569 года посланника продержали как в плену в отведенном для него доме. К нему никого не допускали, и он не мог исполнить возложенное на него поручение.

Через четыре месяца ему удалось добиться аудиенции, но он был принят без обычных почестей и не был приглашен к царскому столу, как это полагалось. О том, что происходило на этом свидании, нам ничего неизвестно. Но, по-видимому, посол несколько умилостивил Ивана, так как через несколько дней он снова был приглашен к царю. Свидание было тайным, происходило ночью, и Рондольф должен был идти в чужом платье. Аудиенция длилась три часа. О ее содержании можно лишь догадываться. На другой день царь уехал в Александровскую слободу и вернулся только в апреле. Его отношения к послу сильно изменились. Он не только разрешил английской торговой компании пользоваться прежними льготами, но дал еще новые привилегии. Он предоставил ей право свободной торговли с Персией, разрешил открыть в Вычегде разработку железной руды и производить на свой страх перечеканку денег в Москве, Новгороде, Пскове, обещал закрыть Нарвский порт для новой торговой компании, организованной в Англии, Московской же компании разрешал с оружием в руках преследовать в Белом море суда других наций.