Епископ Николай после службы оставил все свои дела и провел иеромонаха Сергия по своим владениям. Прежде всего он показал строящийся Никольский собор, напоминавший византийскую базилику и потому казавшийся чем-то диковинным в окружении типичных невысоких японских строений. Затем осмотрели церковную школу, художественную мастерскую, семинарию, общежитие для семинаристов и дома для преподавателей.

И на следующий день владыка Николай был рядом с Сергием. Он повез его в другой православный храм, располагавшийся в квартале Коози-маци. При небольшом храме были еще катехизаторская школа и детский сад для маленьких японцев. Всего в то время в Токио насчитывалось около трех тысяч православных христиан. Каждая община имела во главе катехизатора, который жил в церковном доме, где и происходили различные церковные собрания. На богослужение все сходились или в миссию, или на Коози-маци.

Даже краткое знакомство с миссией производило впечатление. Сергий в дневнике записал: «Да, жизнь здесь кипит повсюду и в школах, и в канцелярии, и на постройках, и все это стоит на одном преосвященном Николае, везде он, все им начато и поддерживается».

Молодой иеромонах сразу же включился в дела миссии. Служить ему пришлось в Токио, Осаке и Киото. Как свидетельствует запись в дневнике: «Я странствовал по Японии, посещая разбросанные всюду наши многочисленные христианские общины или разыскивая затерявшихся при частых перемещениях и одиноких христиан». Как-то он служил в Осакском молитвенном доме: христиан собралось весьма мало, да и как-то сиротливо, по-видимому, чувствовали они себя в полупустом храме. Глядя на них, молодой миссионер дал в своем сердце зарок: изо дня в день по вечерам ходить по христианским домам для знакомства и назидания. Просить, умолять, обличать своих слушателей и собеседников, прилагать к делу все свое красноречие, но добиваться роста православной общины. И Господь не оставил этих трудов без благословения: христиане, проживавшие в Осаке, постепенно собрались в тесную церковную общину, исправно посещали богослужения. Мало того: они то и дело отыскивали затерявшихся издавна или только переселившихся откуда-либо христиан и приводили их в церковь.

На страницах дневника записывались подробности впечатлений от увиденного и познанного. В виде писем «русского миссионера» некоторые из дневниковых записей публикуются в российских журналах, вызвав неподдельный интерес у общества. О многих сторонах жизни японцев, об особенностях их характера читатели смогли впервые узнать из этих писем. В одном из них есть и такие строки: «Зелени, свежести много здесь, но, замечательное дело, японские цветы не имеют никакого запаха. Все в Японии мило, красиво; прекрасны их цветы, но они не благоухают. Прелестны их птички, но они не поют. Изысканно любезны и ласковы японцы, но у них нет поцелуев, даже между родителями и детьми. Вы проходите точно в панораме, видите природу, города, людей, но все это только картины, только внешняя сторона жизни, скрывающая пустоту». Эта «пустота», что сродни «язычеству», объяснялась автором слабым распространением среди японцев христианства, православия, которые, как ему казалось, только и могут наполнить человека и общество смыслом бытия.

Стремясь быть ближе к пастве, Сергий учит японский язык. Учителем его был тот самый старичок, которого он встретил в семинарском классе при первом своем прибытии в миссию. Учитель прекрасный, только он из вежливости иногда не поправлял ошибок, и порой случались казусы. Но, как бы то ни было, каждое утро Сергий, напившись чаю и отогревшись от ночного холода, встречал своего учителя. Тот, прежде всего с поклоном и низко наклонив голову, подходил к иеромонаху Сергию под благословение. У японцев установился обычай принимать благословение не руками, а головой. И только после этого начинался очередной урок. Усердие и старание в скором времени дали хорошие результаты: во время службы Сергий уже произносит отдельные фразы, держа перед собой бумажку с японскими словами, написанными русскими буквами. В дальнейшем обходился уже без нее, вполне сносно овладев языком.

Зимой-весной 1891/92 года иеромонах Сергий был прикомандирован в качестве судового священника на военный крейсер «Память Азова». На нем он побывал в Нагасаки, а зимовала команда в Гонконге. Ему удалось на удивление быстро установить добрые отношения с офицерами и матросами крейсера. Морская жизнь произвела на молодого иеромонаха неизгладимое впечатление, и в дальнейшем он не раз вспоминал о недолгой своей службе на крейсере.

По возвращении из командировки, летом 1892 года, владыка Николай направил Сергия Страгородского в Киото. Ввиду невозможности найти частную квартиру, Сергий жил в церковном доме. Православных в Киото было немного, всего шесть домов, которые к тому же были разбросаны в противоположных концах города, и всех своих прихожан Сергий стремился посещать регулярно. Одновременно на него возложена была обязанность преподавать в духовной семинарии в Киото догматическое богословие. Лекции он читал на японском языке.

Молодой миссионер делал заметные успехи. Не зря же впоследствии епископ Николай говорил, что из всех присланных ему из России помощников Сергий был единственным, кого он желал бы видеть своим преемником. Но осуществиться этому было не суждено.

Весной 1893 года Сергия вызывают в Россию. Край языческий — Япония — остался далеко-далеко, о нем напоминали привезенные на родину для близких своих и для себя некоторые памятные предметы.

Короткое время иеромонах исполнял обязанности доцента в Петербургской духовной академии. Затем его перевели на должность инспектора в Московскую духовную академию, где он сумел приобрести всеобщую любовь и уважение. В октябре 1894 года Сергий был возведен в сан архимандрита и определен настоятелем посольской церкви в Афинах. Студенты Московской духовной академии преподнесли Сергию на память золотой наперсный крест.

17 октября 1894 года архимандрит Сергий выехал из Сергиева Посада в Афины, провожаемый до самого вагона полюбившими его студентами академии. В Греции Сергий пробыл вплоть до 1897 года. За это время он не только хорошо узнал страну пребывания, но ему посчастливилось совершить путешествие в Святую землю — Палестину.

В годы всей миссионерской деятельности архимандрит Сергий находил время для богословской работы. Его не отпускала волновавшая со студенческой поры проблема взаимоотношения веры и добрых дел. В 1895 году, приехав в отпуск в Россию, архимандрит Сергий нашел время для защиты в Московской духовной академии диссертации на тему «Православное учение о спасении. Опыт раскрытия нравственно-субъективной стороны спасения на основании Священного Писания и творений святоотеческих». Официальными оппонентами выступали ректор Московской духовной академии архимандрит Антоний (Храповицкий) и экстраординарный профессор по кафедре истории и разбора западных исповеданий В. А. Соколов, неофициальным оппонентом являлся профессор М. Д. Муретов.

Как отмечалось в заметке, опубликованной в «Церковном вестнике», на все возражения оппонентов «магистрант давал основательные и ясные ответы. Совет академии признал защиту удовлетворительной, а магистранта — достойным ученой степени магистра богословия». Выданный советом Московской духовной академии диплом о присуждении ученой степени магистра богословия свидетельствовал, что Сергий Страгородский утвержден в этой степени Святейшим синодом, а посему ему «предоставляются все права и преимущества, законами Российской империи со степенью магистра духовной академии соединяемые». «Прекрасное, выдающееся по талантливости исследование» — такова была оценка этой работы современниками. Не потеряла она своей актуальности и сегодня, выдержав в последнее десятилетие уже несколько переизданий.