Командовал испанской армией Пабло Морильо. Ему было тридцать семь лет — всего на пять больше, чем Боливару. Морильо был родом из города Фуэнтесекас-де-Леон и вовсе не знатного происхождения. Его головокружительная карьера началась после битвы при Витории, в которой его роль в самом деле была значительной. После победы при Витории Морильо стал фельдмаршалом. Он был изображен на картине рядом с Веллингтоном. Этот человек питал слабость к громким титулам. Морильо был сильным, крепко сложенным мужчиной среднего роста с черными глазами и пушистыми темными бровями. На лице застыло суровое выражение, а в голосе звучали стальные ноты, да и манеры его нельзя было назвать изящными. Появившись в Карупано, он сразу же выразил свое неприятие бандита Моралеса, который теперь командовал «легионом дьявола». Пять тысяч диких всадников собрались, чтобы поприветствовать Морильо. Фельдмаршал любил военную форму. Большинство же легионеров Моралеса были обнажены по пояс, а на их головах красовались шапки из шкуры ягуара. Меж собой они общались лишь на им понятном языке. Морильо, обратившись к этой орде, заявил, что, если не наладится дисциплина, эта банда будет распущена. Моралес ответил, что ему проще встать на сторону восставших патриотов, чем выполнить такой приказ Морильо.

Первая совместная экспедиция Морильо и Моралеса была на остров Маргарита. Они должны были подавить восстание, поднятое Арисменди. В мирные времена Арисменди был тихим человеком, но после того, как его жена и дети были замучены, сделался лидером повстанцев, причем в жестокости не уступал льянерос. Арисменди сдался без боя: силы были слишком неравными. Морильо помиловал его. Один из англичан оставил описание внешности Арисменди: «…Выражение его лица было особенно свирепым. Улыбка нисколько не смягчала эту свирепость, а смех наводил ужас на окружающих. Смех делал его лицо еще отвратительнее. Его смех можно сравнить только со звуками, которые издает встревоженная гиена, а голос — сдавленный рев тигра. Его глаза горели мстительным огнем. Любому стороннему наблюдателю становилось очевидно, что этот человек способен к зверствам и насилию, они были его естественным состоянием».

Испанский историк Севилья писал, что Моралес, указывая на стоящего на коленях лидера повстанцев, настаивал: «Генерал, не делайте этого. Человек, который стоит перед вами на коленях, не раскаялся. Он жалкий притворщик. Это пресмыкающееся перед вами ничтожество вовсе не человек, а дикий зверь, исчадие ада. Он льет крокодиловы слезы. Его обещания лживы. Этот человек заживо сжег пятьсот мирных испанских торговцев, направлявшихся из Каракаса в Ла-Гуайру. Тех же, кто не погиб в огне, пронзали копьями».

Морильо не обращал внимания на слова Моралеса, а тот мрачно предсказывал неудачу всей экспедиции. Морильо продолжил свой путь в Каракас. Там он объявил о полной амнистии и пообещал креолам, что их собственность на землю будет восстановлена, а с восстаниями негров и индейцев он покончит. Интересы дикарей из льянос, возвративших Испании власть в Венесуэле, таким образом, в расчет не брались.

Началось наступление на Новую Гранаду. Одна армия шла к ней через горы. Другая — под командованием Моралеса — по побережью. Солдаты Морильо плыли на кораблях. Затем последовала осада Картахены. Это героическое сражение длилось 106 дней. Испанцы бомбили Картахену с моря, обстреливали с близлежащих холмов. Неповоротливый и трусливый Кастильо был смещен. На его место назначили Бермудеса, соотечественника Боливара. Почти шесть тысяч человек умерли от голода. Две тысячи выживших 6 декабря 1815 года погрузились на рыбацкие лодки, пытаясь спастись в море. Многие погибли во время прилива, другие были подобраны испанскими кораблями, стоявшими при входе в гавань. Триста человек, оставшихся в Картахене, были казнены. Среди них и Кастильо.

Войско Морильо отправилось вверх по реке Магдалене к Санта-Фе-де-Боготе. Этот поход длился несколько месяцев. По дороге Морильо узнал, что Арисменди поднял на острове Маргарита восстание и вырезал весь небольшой испанский гарнизон. Моралес оказался прав. Морильо чувствовал себя неловко.

Хотя Богота сдалась без боя, Морильо учредил «трибунал усмирения», дабы избавиться от лидеров повстанцев. 30 мая 1816 года жены и дочери знатных горожан в отчаянии пришли к Морильо. Буквально на коленях они умоляли его пощадить их мужчин. Историк Севилья пишет, что генерал ответил им отказом, объяснив, что у солдат, убитых на Маргарите, тоже есть жены и дети. Около шестисот человек были казнены, в том числе Камило Торрес, президент республики и сторонник Боливара. Пламя независимости в Венесуэле и Новой Гранаде было погашено, и мало кто верил, что оно может вспыхнуть с новой силой.

В Кингстоне, столице Ямайки, Боливар, не имея ни гроша в кармане, нашел прибежище в бедном пансионе. У него появился друг Максвел Хислоуп, удачливый шотландский меценат, занимавшийся вместе со своим братом торговлей. В письме Хислоупу Боливар писал: «…Быстрые и решительные действия Морильо, несомненно, приведут к восстановлению в Южной Америке испанского господства. Испанские военные экспедиции все более расширяются. Только в Венесуэле они, предположительно, получили три тысячи рекрутов… Стоит ли обманывать себя? Общественное мнение в Америке еще недостаточно развито. Те, кто хочет независимости, должны понимать, что большинство населения все еще не определилось ни в своих взглядах, ни в своих интересах».

Хислоуп интересовал Боливара в первую очередь как источник финансовых поступлений — тот выделял ему время от времени небольшие суммы. Он также постоянно просил помощи у Британии. Однако губернатор острова герцог Манчестерский не только избегал встречи с Боливаром, но даже не отвечал на его письма. Маркиз Уэлсли поступал так же. Британское правительство не желало конфликтовать с возрождающейся Испанской империей ради дела, которое, судя по всему, было уже проиграно.

Боливар был подавлен и очень нервничал. Он умолял Хислоупа о поддержке и заявлял о готовности покончить жизнь самоубийством: «Теперь у меня нет ни гроша. Я вынужден продать даже то серебро, что привез с собой. Вы — моя единственная надежда. Отчаяние вынудит меня свести счеты с жизнью, чтобы избежать жестокого унижения, прося помощи у людей, чье сердце подобно куску золота. Не отказывайте мне в помощи. Мне нужно хоть как-то поддерживать свое существование. Я потерял все и не могу предложить никакого вознаграждения, поэтому прошу о помощи именно вас. Я буду благодарен вам до конца своих дней».

Находясь на острове, Боливар страдал от бездействия — он либо лежал в гамаке, либо играл в шахматы со своими приближенными. Испанские власти по крайней мере трижды организовывали покушения на его жизнь. Несколько попыток отравить Боливара закончились неудачно. После этого его слуга однажды ночью нанес несколько ударов ножом одному из телохранителей Боливара, который спал в гамаке хозяина. Слуга был уверен, что в гамаке спит Боливар. К тому же Боливару постоянно угрожали выселением из пансиона.

Некоторое облегчение принесла Боливару встреча с Хулией Кобьер, креолкой из Доминики. Она только что пережила неудачный роман. Они потянулись друг к другу, как это иногда бывает между двумя отчаявшимися людьми. Боливара весьма привлекало и богатство Хулии. Благодаря ее опеке настроение Боливара начало улучшаться. Он приступил к написанию своего самого знаменитого произведения «Ответ одного южноамериканца кабальеро с этого острова», известного также как «Письмо с Ямайки», адресованное анониму (на самом деле оно предназначалось Максвелу Хислоупу). «Письмо с Ямайки» вызвало интерес мировой общественности. Написанное хорошим языком, оно насквозь было пропитано столь характерным для Боливара мистицизмом. В нем также проявилась значительная эволюция взглядов Боливара. «Письмо с Ямайки» начинается с яростного обвинения европейских союзников, отказавших в помощи Боливару. «Неужели Европа не понимает своих собственных интересов?» — удивлялся он. Далее Боливар утверждал, что Испания получит серьезные выгоды от развала империи, основанной на «сомнительной торговле и поборах далеких, враждебно настроенных народов»: «Европа сама политическими средствами должна подготовить и провести отделение Южной Америки. Это необходимо не только для установления равновесия в мире. Это единственный законный и безопасный способ обрести коммерческую базу по эту сторону океана… Это освободит половину мира, и Вселенная обретет равновесие… За свою помощь Великобритания могла бы получить провинции Панама и Никарагуа, сформировав таким образом центр мировой торговли в районе каналов, соединяющих два великих моря. Это сократило бы огромные расстояния и утвердило бы контроль Британии над мировой торговлей».