войн с Османской империей, Россия в течение столетия колебалась между различными стратегиями. Как указывает Зенон Когут, «с 1727-го по 1760-е годы органы местного управления и судебная система Гетманщины функционировали без вмешательства со стороны Петербурга». Контроль над назначением гетмана в 1730–1750-е годы ослаб; императрица Елизавета (1741–1761) лично благоволила Гетманщине, и 1750-е годы стали «золотой осенью» ее автономии. Примером может служить налогообложение. Вплоть до конца XVIII века здесь не вводились российские прямые налоги и повинности, в первую очередь подушная подать и рекрутская повинность. Продолжала действовать прежняя – довольно запутанная – налоговая система. Различные корпоративные институты – гетманская администрация, монастыри, землевладельцы – взимали собственные налоги. Кое-какие налоги платили крестьяне и казаки, продававшие свой труд (фактически батраки) – один шел на содержание казачьего войска, другой – на содержание русских частей, размещенных в Гетманщине. Но все они взымались силами местных сборщиков.

Сохранялась и особая судебная система: имелись уголовные суды, которыми заведовала гетманская администрация, но кроме того, казаки из числа землевладельцев обладали широкими судебными полномочиями в отношении гражданских и мелких уголовных дел. Города и церковь располагали своими судами. Применялось различное законодательство: церковное право – для дел, рассматривавшихся церковными судами, Магдебурского право – для городов, которые обладали соответствующими грамотами, литовские статуты 1566 и 1588 годов, казачье и украинское обычное право, с 1648 года – также гетманские универсалы (указы). Когда Сенат в Петербурге рассматривал какие-либо вопросы, Россия, как правило, подтверждала местные нормы и законы. В 1743 году Гетманщина обзавелась обширным сводом законов, который, хотя и не был официально утвержден Сенатом, широко использовался: это резко контрастировало с неспособностью самой Российской империи кодифицировать свое законодательство, несмотря на попытки, предпринятые Петром, Елизаветой и Екатериной.

В XVIII веке неравенство среди казачества, обозначившееся уже в предыдущем столетии, усилилось. В основе административной структуры Гетманщины лежало традиционное казачье деление на полки, и казацкая старшина накапливала богатства благодаря доступу к власти. Возникло Значковое войсковое товарищество, сплоченное сословие привилегированных землевладельцев, делившееся на три социальные категории, в зависимости от занимаемой должности – в гетманской, центральной или полковой (провинциальной) администрации. Численность его составляла приблизительно 2000 человек. Товарищество принимало действенные меры, чтобы лишить рядовых казаков привилегий, связанных со статусом казака, а также монополизировало экономику: к 1735 году под его контролем оказалось около половины всех обрабатываемых земель Гетманщины. В культурном отношении украинская знать заметно европеизировалась на протяжении этого столетия и пользовалась почти дворянскими привилегиями: свобода от податей, торговые привилегии, право владеть поместьями и налагать на крестьян трудовые повинности, право производить алкогольные напитки, торговать определенными видами товаров, заседать в различных советах и учреждениях. Но в учреждениях Гетманщины не применялась Табель о рангах, а следовательно, представители местной знати не могли этим путем получить наследственное дворянство, как в России.

Параллельно подъему семейств, входивших в Товарищество, происходило разорение остальных казаков. Рядовые казаки беднели, так как были вынуждены нести службу и одновременно кормиться от земли; им не удавалось обеспечить себе военную экипировку. Число казаков, способных вести военные действия, снижалось: с 60 000 в 1650 году до 30 000 в 1669-м и 20 000 в 1730-м. Рассчитывая на помощь казаков в защите границ и войнах с Османской империей, Россия попыталась в 1720-х годах замедлить этот упадок, запретив казакам переходить в разряд крестьян, а представителям старшины – покупать усадьбы рядовых казаков. Масштабная реформа 1735 года была призвана облегчить бремя, возложенное на бедных казаков, малоземельных и безземельных: создавались категории казаков-«подпомощников» и казаков-батраков, которые сохраняли казачьи привилегии и статус, но постепенно обкладывались податями. В 1760-е годы казаки составляли 45 % населения Гетманщины, но большинство их принадлежало к одной из этих двух категорий. Значковое войсковое товарищество становилось сословием привилегированных землевладельцев, остальные же казаки беднели до того, что не могли нести службу – и, по словам Ореста Субтельного, к 1760-м годам казачество «перестало существовать на Украине», как в военном, так и в экономическом смысле.

Эти времена оказались трудными и для податного населения. Положение крестьян ухудшилось: старшина, церковные предстоятели и монастыри увеличивали свои владения за их счет, так что к 1760-м годам 90 % крестьян проживали на частновладельческих землях и были обязаны отрабатывать двухдневную барщину и нести другие повинности в пользу господ. Но имелись и различия по сравнению с русским центром. Позиции крестьян как землевладельцев были более устойчивыми. В России земля, обрабатываемая крестьянами, считалась находящейся в собственности либо общины, либо помещика; участки регулярно перекраивались, чтобы общине было легче выплачивать коллективные налоги. В Гетманщине и на землях бывшего Великого княжества Литовского нормой оставалось индивидуальное – семейное – землевладение, сложившееся под влиянием польских законов о собственности. Доступ к общим ресурсам (пастбищам, рыболовным участкам, лесу) и общественная жизнь в деревне регулировались общинными институтами. Кроме того, крестьяне Гетманщины не подверглись закрепощению. Они могли переселяться с места на место, хотя свобода перемещения была ограниченной. В 1721 году было установлено, что крестьяне, оставившие своего господина, лишаются земельного участка; с 1760 года для ухода требовалось разрешение землевладельца. В 1766 году представителям старшины разрешили приобретать деревни с крепостными. Но многие крестьяне бежали к южным рубежам, непрерывно отодвигавшимся.

Наблюдалась картина, типичная для Восточной Европы того времени: города отступали перед поместной экономикой. Землевладельцы из числа казаков и монастырей, не платившие налогов, имели преимущество перед купцами и горожанами; у них имелись собственные города, где они контролировали суд и администрацию. Лишь 12 городов в Гетманщине обладали муниципальной автономией согласно Магдебургскому праву, но и ее постепенно урезала местная казачья администрация. Чем больше процветала поместная экономика, тем меньше становилось городов: 200 в 1723 году, около 120 – в 1783-м. Горожане составляли ничтожное меньшинство населения Гетманщины (3,3 % в 1760-е годы), в Слободской Украине и Запорожье их было еще меньше (на Слобожанщине – 2,5 % в это же десятилетие). В 1767–1768 годах, когда Екатерина принимала наказы от жителей империи для подготовки нового Уложения, все эти проблемы отразились в выступлениях представителей городов Гетманщины. Они требовали подтверждения своих муниципальных и экономических прав, защиты от вмешательства казачьей администрации, обложения налогами всех, кто торгует в городах, не будучи горожанами.

Экономика Гетманщины в XVIII веке бурно развивалась. Выращивались разнообразные сельскохозяйственные культуры – пшеница, ячмень, овес, просо, табак, конопля, хмель. Производились крепкие напитки, пиво, табак, поташ, деготь, ткани и кожи. На экспорт шли зерно, скот, табак, алкоголь, ткани. Однако Россия стремилась переориентировать торговлю Гетманщины на Москву, Петербург и волжские порты вместо Балтики, между тем сеть дорог, рек и каналов, что вели в этих направлениях, была редкой. Поэтому зерно часто направляли на перегонку – Украина, Левобережная и Правобережная,