Поход турок на Астрахань в 1569 г. не был неожиданностью для московского правительства. Еще в 1563 г. мысль о таком походе появилась у султана Сулеймана Великолепного, точнее – у его главного советника великого визиря Махоммеда Соколи. Тогда уже предполагалось соединить Волгу с Доном каналом. Поход был решен, и осенью 1563 г. в Крым был отправлен специальный посол «ага янычавской», который и передал хану Девлет-Гирею султанский приказ к весне готовить «запас», «кормить коней» и сделать тысячу телег для перевозки «наряда», т. е. различных артиллерийских припасов и орудий. Султан Сулейман обещал прислать на помощь хану и янычар. Бывшие в Крыму московские послы А.Ф. Нагой с товарищами собрали сведения о причине столь необычайного предприятия и выяснили, что причина эта крылась в челобитье Сулейману со стороны черкесов, астраханцев, казанцев и ногайцев. К султану они взывали как к «халифу», покровителю всех «правоверных». Послы пустились на хитрость: они завязали сношения с янычарским агой, пригласили его к себе на обед, подпоили и узнали от опьяневшего аги, что в Константинополе деятельно готовились к экспедиции, особенно к прорытию Волжско-Донского канала: «У Турского [султана], – откровенничал ага, – наряд и для поткопов буравье и заступы и топоры и корыта к весне все готово». Намечена была и трасса будущего водного соединения и стратегический план похода: Доном добраться до реки Иловли, там переложить «наряд» на телеги и плыть в мелких судах до реки Черепахи, впадающей в Волгу; между Иловлей и Черепахой одолеть Переволоку верст в семь, спуститься по реке Черепахе до Волги, перебраться на другую сторону и идти затем к Астрахани.

Однако Девлет-Гирей совершенно не желал отправляться в поход и отговаривал от него султана. Крымский хан боялся роста могущества турок на северных берегах Черного моря, на Дону и Волге, т. к. это грозило Крыму превращением в обыкновенную провинцию Турции. Стараниями хана поход действительно был отменен, и султан «к Астрахани ходити не велел».

Султан Сулейман в дальнейшем не предпринимал больше попыток организовать поход на Астрахань, хотя к этому и старался его склонить дефтердарь («великий дьяк», как переводили это звание в Москве) Касим-бей, родом черкес. По сведениям, собранным московским послом в Турции И.П. Новосильцевым, Касим-бей соблазнял султана большими выгодами, которые получила бы от захвата Астрахани султанская казна, нуждавшаяся в пополнении при огромных затратах на военные нужды: При этом указывалось огромное торговое значение Астрахани как коммерческого центра всей Юго-Восточной Европы и Центральной Азии.

Но и это не могло убедить старого султана. Сулейман отказался последовать настояниям Касим-бея – он не очень высоко ценил военные качества татар и был слишком занят своими внутренними неурядицами и неуспешными военными операциями в Европе, чтобы при явно неодобрительном отношении к предприятию крымского хана жертвовать столь необходимым ему турецким войском для сомнительной экспедиции в далекой стране. Практичный Сулейман остался глух и к религиозной стороне вопроса. Касиму он прямо заявил, что воевать с московским государем, с которым еще деды его были в дружбе, нет причины: москвичи не захватили у турок ничего, «а Азсторохань, деи, не наша Турская земля – то, деи, Московскому бог дал».

Положение изменилось через несколько лет, когда преемником Сулеймана с 1566 г. стал его сын, развратный пьяница, сумасбродный и легкомысленный Селим II. С одной стороны, открылась полная возможность производить давление на султана, жаждавшего военной славы, с другой – сложнее стала и обстановка на юго-востоке Русской равнины. Крым очень беспокоило настойчивое и успешное продвижение Московского государства на Северном Кавказе. На реках Тереке и Сундже выросли «города», где под предлогом защиты «пятигорских» (кабардинских) князей, вассалов Московского государства, постоянно пребывали то московские отряды, то московские гарнизоны. Та часть черкесских князей, которые пытались сохранить свою самостоятельность, еще в 1564 г. указывала хану Девлет-Гирею на недопустимость возведения этих укреплений во владениях тестя Ивана IV князя Темрюка Кабардинского. «Если там будет поставлен «город», – говорили они, – то не только им пропасть, но и Тюмень и Шемкал будут за Москвою».

Тогда Девлет-Гирей остался равнодушен к этим указаниям, заявив посланным, что у него нет достаточно сил, чтобы помешать московскому царю ставить город, но очень скоро его отношение стало иным, и была снаряжена специальная военная экспедиция крымских царевичей, которая разведала о постройке «города» на реке Тереке и погромила кабардинцев, покровительствуемых Москвой.

Обход Крыма с востока особенно волновал хана еще и в связи с успехами России в Ливонской войне. Широко было, по-видимому, распространено в Крыму убеждение в пагубности для крымского «юрта» поражения Польши и Литвы и полной невозможности вследствие этого какого-либо серьезного для этой цели военного союза с московским царем. Выход из положения напрашивался сам собой: чтобы положить конец возможному стратегическому окружению, необходимо было где-то разорвать стягивающуюся петлю, и местом для удара легче и удобнее всего, казалось, могла служить только единоверная и единоплеменная Астрахань, тем более что из Казани и Астрахани в Крым постоянно приходили люди с уверениями, что, как только крымское войско двинется в большой поход против «Московского», то в их странах немедленно поднимется восстание.

В конце 1567 – начале 1568 г. Селим II приказал хану Девлет-Гирею вновь готовиться к походу на Астрахань.

Слухи о приготовлениях в Стамбуле к походу стали циркулировать в массе крымского населения, и московские послы тщательно собирали и посылали в Москву всю информацию. Послы отправили в Кафу некоего Ивана Григорьева, снабдив его 200 алтынами. К 1 июня 1568 г. Григорьев вернулся и привез следующие данные о количестве воинских людей и планах турок: морским путем в Кафу прибыло 3 санджака (полководца), а с ними 1500 спагов и их людей, 1800 янычар, 100 пушкарей, 2000 гребцов «и которым суды волочити»; судов в Кафе построено 300, да телег приготовлено 600; из них в Азов уже отправлено 220 судов и 400 телег, тяжелую артиллерию и «зелье» (порох) погрузили в суда еще до приезда в Кафу Ивана Григорьева, почему он и не мог сообщить их количества, но мог наблюдать, как 31 мая Касим-паша двинулся в поход по суше с санджаками, спагами и янычарами (1000 человек) и с 12 пушками «полковыми невеликими»; на судах из Кафы до Азова, а оттуда Доном до Переволоки была отправлена тяжелая артиллерия с 800 янычарами и 2000 гребцами. Кроме того, послы получили сведения, что из Турции прибывают дополнительные войска: 7 санджаков по 600-1000 солдат. Общее число войск, двинутых из Турции, по сообщению самих турок, доходило до 80000 человек. В июле 1568 г. в Крым приехал назначенный беглербеем (генерал-губернатором) Касим, получивший уже звание паши. С ним в Кафу пришло три корабля с 50 пушками «большими», «средними» и «малыми» и с порохом.

Турки планировали, что если не удастся взять приступом астраханскую крепость, то на «старом городище» сделают «город», т. е. укрепления, где и засядет Касим-паша с турецким войском.

Касим-паша, командовавший турецкими войсками, предложил хану начать поход немедленно (в 1568 г.), но хан решительно запротестовал, заявив, что пусть в таком случае отправляется один Касим, так как без янычар он идти не согласен: татары не привыкли брать города («не городоемцы»). Для предохранения турецко-татарского войска от возможного удара с фланга Девлет-Гирей предложил Касиму завязать сношения с дружественным Москве князем Тинехматом Ногайским и его мурзами с коварной целью «к себе приманив, побити, а на Ногаех бы учинити на болшем княженье Казыя мурзу, что он нам верен».