Путь на Запад проходил по обычному маршруту: Тверь, которую достигли 11 марта, Новгород, куда прибыли 17-го числа, Псков. 24 марта посольство достигло пограничного пункта — Псково-Печерского монастыря. Далее начиналась территория Лифляндии, которая в то время находилась во владении Швеции.

Двадцать пятого марта Великое посольство пересекло границу. От рижского генерал-губернатора Эрика Дальберга был затребован посольский корм, но тот сетовал, что его не известили о численном составе посольства и, соответственно, о количестве продовольствия и подвод, которые надо заготовить. «Только извещаю, — писал губернатор, — что во всей Лифляндии большой неурожай, и великие послы, надеюсь, удовольствуются тем, что сыщется».

Посольство было торжественно встречено в Риге. Петр, похоже, остался доволен оказанным приемом. 1 апреля он делился своими впечатлениями в письме к Виниусу: «…Приняты господа послы с великою честию; при котором въезде была из 24 пушек стрельба, когда в замок вошли, и вышли». Однако посольству пришлось задержаться в городе. «Двину обрели еще льдом покрыту, — писал в том же письме Петр, — и пешие ходят, а саньми еще последний пеший день ездят; и для того принуждены здесь некоторое время пробыть».

Пребывание Великого посольства в Риге, напротив, оставило у царя самое неблагоприятное впечатление. Чувство радости сменилось досадой и огорчением. Проявив при встрече любезность, администрация города в то же время грубо запретила русским поближе познакомиться с крепостными сооружениями. Один из инцидентов напрямую коснулся Петра. Располагая временем, он проявил любопытство, показавшееся губернатору подозрительным: с возвышенности стал снимать план хорошо просматриваемой внутренней части крепости. Караульный попросил любознательного царя и его свиту удалиться, угрожая применением оружия. Рижский губернатор Дальберг потребовал от Лефорта, чтобы тот воспретил москвитянам вольности, не позволительные ни в одной стране. Лефорт убедил царя отказаться от намерения глядеть на крепость в зрительную трубу и делать чертежи.

Другой повод к недовольству дали рижские купцы. Воспользовавшись тем, что сани надлежало менять на повозки, и используя безвыходное положение посольства, стремившегося во что бы то ни стало избавиться от саней, они давали за них крайне низкую цену. В письме тому же Виниусу, отправленном 8 апреля, в день отъезда из Риги, царь сетовал: «Сегодня поехали отсель в Митоу; а жили за рекою, которая вскрылась в самый день Пасхи. Здесь мы рабским образом жили и сыты были только зрением. Торговые люди здесь ходят в мантелях и кажется, что зело правдивые, а с ямщиками нашими, как стали сани продавать, за копейку матерно лаются и клянутся, а продают втрое».

Впоследствии случай в Риге с запретом снять план крепости был использован Петром в качестве одного из поводов для объявления войны Швеции. В 1700 году Дальберг оправдывался перед Стокгольмом, объясняя, почему он не нанес визита великим послам и почему он грубо поступил с царем: «Я не сделал им визита и не пригласил их в замок, потому что считал то и другое излишним: и посольство было назначено не к моему государю, и прежние губернаторы никаким послам подобных почестей не оказывали. При том же был болен и пять недель лежал в постели».

Воспоминания о Риге продолжали будоражить память послов и после того, как они оставили ее и прибыли в пределы Речи Посполитой. Барон Бломберг, беседовавший с послами в Митаве, записал: «Они очень жалуются на дурной прием, оказанный им в Риге, и грозят отомстить при первом случае».

В отличие от рижского губернатора курляндский герцог Фридрих Казимир и бранденбургский курфюрст Фридрих III как бы соревновались друг с другом, кто из них окажет Великому посольству более радушный прием. Фридрих Казимир оказался давним знакомым Лефорта, который служил под его началом еще юношей в голландской армии, сражавшейся против французов. 14 апреля после торжественного въезда в Митаву Лефорт имел частную беседу с Фридрихом Казимиром и сообщил ему о присутствии царя в составе посольства. Раскрытию инкогнито способствовал и сам Петр, согласившийся на тайную встречу с герцогом.

Любопытный подарок царь прислал из Митавы князю-кесарю Ромодановскому, в чьем управлении находилась Москва. «Здесь також ничего вашей персоне удобного не нашел, только посылаю к вашей милости некоторую вещь на отмщение врагов маестату нашего». «Некоторой вещью» оказался топор для палача, о чем можно судить из ответа Ромодановского: вещь опробована в деле, отрублены головы двум преступникам.

О том, что царь остался доволен приемом в Курляндии, можно судить и по суммам розданных им подарков. В Риге подарок был сделан лишь капитану Голденштейну, возглавлявшему караул, охранявший посольство, на сумму в 30 рублей. В Курляндии же, где посольство провело время с 14 по 20 апреля, было выдано разным лицам подарков на сумму в 60 рублей.

Из Митавы Петр отправился морем в Кенигсберг, в то время как посольство двигалось по суше. В Кенигсберге царю оказали пышный и торжественный прием. Пребывание здесь было для него столь приятным, что он пробыл в городе целый месяц. Курфюрст старался изо всех сил, чтобы доставить царю, уже почти не скрывавшему своего имени, удовольствие. Петру разрешалось беспрепятственно осматривать все, что он пожелал: артиллерийский парк, крепости и др.

Агент цесаря Леопольда при Бранденбургском дворе Геемс оставил описание приема царя Фридрихом III. 11 мая 1697 года он доносил цесарю: «Когда несколько дней тому назад из разных мест стали приходить к курфюрсту известия, что московский царь сам находится при посольстве, то такие известия сначала по многим важным причинам не встретили веры и, между прочим, потому что нельзя было предположить, что царь при теперешних конъюнктурах и во время тяжелой войны с татарами уехал из своей земли и предпринял трудное путешествие. Но после того, как из верных й достойных доверия источников было возвещено и подтвердилось со многими подробностями и между прочим, как выше упомянуто, царь открыл себя перед отъездом герцогу Курляндскому, у которого он провел со своим посольством 8 дней, и что он в Митаве в 30 милях отсюда сел на корабль и продолжает путь сюда, то г. курфюрст отправил своего генерала фельдцейхмейстера и губернатора здешнего герцогства герцога Гольштейн-Бека с некоторыми другими чиновниками в расположенную на Балтийском море крепость Пилау, чтобы там его достойно принять.

Туда упомянутый корабль прибыл в прошлую среду 5/15 этого месяца, причем на нем была выстроена гвардия, и был сделан салют из трех пушек и с такими же выстрелами отвечали из крепости. Затем с корабля к упомянутому губернатору прибыл офицер, который, сказав приветствие от имени командующего этим отрядом, просил о меньшем корабле, чтобы отвезти их в Кенигсберг, так как их корабль сидит слишком глубоко, и они не прошли бы в нем через так называемый Фришгафф и не могли бы войти в Прегель. На что вышеназванный господин герцог Гольштейн послал на корабль курфюршеского камер-юнкера по имени Принц, чтобы приветствовать находящуюся там согласно дошедшему известию знатную персону и чтобы узнать, не угодно ли ей выйти на сушу, где уже сделаны все надлежащие приготовления к ее приему и угощению. Он однако не был допущен, и ему было объяснено в ответ, что там нет никакого знатного господина, как предполагают, находится один имеретинский князь с частью свиты идущего Великого посольства. Почему так это и оставили и для удобнейшего их дальнейшего путешествия дали им тогда другой корабль, на котором они немедленно продолжали путь».