Царь с Бенкендорфом сильно разгневались на Медокса, но не в связи с его бездеятельностью, а из-за того, что в брак он вступил без их разрешения! «Как он мог жениться без позволения?» — написал Бенкендорф Лесовскиму. Московский генерал, прикидываясь дурачком, отписал шефу Третьего отделения, что он был в курсе сватовства Медокса к девице Смирновой, но поскольку в предписании и инструкциях графа насчет Медокса никаких запретов относительно изменений в его семейном положении не содержалось, то никаких мер принято не было.

После этого случая Николай Павлович, кажется, начал понимать, с каким проходимцем имеет дело Бенкендорф. Он вызвал к себе графа и потребовал or него ускорить реализацию доноса Медокса. Бенкендорф взял под козырек и приказал Лесовскому разобраться с тайным сообществом в восьмидневный срок. В противном случае, писал граф, Медокса следует снова арестовать и отправить обратно в Сибирь. Лесовский знал, чем может кончиться этот ультиматум, но возражать не стал. Через два дня он был вынужден писать Бенкендорфу срочную депешу о том, что Медокс, несмотря на принятые меры наблюдения за ним, 3 апреля 1834 года сбежал из Москвы в неизвестном направлении, захватив 6 тысяч рублей из приданого жены и оставив ее в полном неведении относительно своих намерений. Действовал он при этом конспиративно грамотно: днем заехал с женой к ее крестной матери, там, посидев некоторое время, сказал, что ему срочно нужно навестить свою сестру и что заедет за супругой потом обратно, а сам сел на извозчика, доехал до Пречистенки, отпустил его к жене, взял другого извозчика, добрался с ним до Малого театра, отпустил его и пешком пошел в направлении Лубянки. Там его следы затерялись.

Опять по всей России пошли циркуляры о поимке Романа Михайловича Медокса, опять рассылались его приметы, снова были подняты по тревоге сотрудники ведомства Бенкендорфа… При этом Бенкендорф упорно продолжал верить в существование тайного общества и приказал довести расследование по этому делу до конца. Всех фигурантов доноса Медокса взяли в разработку, в том числе князя Касаткина-Ростовского, убежденного монархиста и богомола, никогда не имевшего никаких контактов с семьями декабристов. Шпики Третьего отделения несколько недель не спускали с него глаз, шли по пятам за его домочадцами и окружили не только его московский дом, но и подмосковное имение. Князь взывал о помощи, Лесовский предпринимал попытки распутать этот гордиев узел, а в Петербурге его запутывали все больше и крепче. В конце концов жандармы устали и дело прекратилось само собой.

Медокс блаженствовал на свободе, а его дело о поимке разбухало до невиданных размеров. И вдруг в июне 1834 года на имя Лесовского поступило от него письмо. Медокс писал из Старого Оскола. Он извинялся перед Степаном Ивановичем за неожиданный отъезд из Москвы, изъявлял готовность быть полезным отечеству и оставался «вашего превосходительства всепокорнейшим слугою». Помахав Лесовскому ручкой, Медокс снова пропал. Как выяснилось впоследствии, он направил свои стопы на любимый Кавказ. Его видели во всех городах Центральной и Южной России, но все время опаздывали с арестом. В некоторых городах, к примеру в Таганроге, у некоторых честных граждан пропадали крупные суммы денег. В Таганроге разоблаченный воришка Медокс был вынужден спасаться бегством от разгневанных обывателей и бросить чемодан со своими личными принадлежностями и подделанными документами и печатями.

Граф Бенкендорф на перечне городов, посещаемых его агентом, наложил резолюцию: «Оставить до арестования Медокса, и потом нужно будет допросить и исследовать подробно все его поездки и причины оных». Шеф Третьего отделения все еще надеялся на то, что Медокс разъезжает по России по его заданию. Как бы то ни было, но Бенкендорф стал готовить проект «к совершенному успокоению правительства», сводившемуся к погибельному для ссыльных декабристов решению о расселении их в разные крепости поодиночке. К счастью, до этого дело не дошло и правительство «успокоилось» так или иначе.

Впрочем, предположения Бенкендорфа оказались небеспочвенными: Медокс на самом деле возобновил свои контакты если не с декабристами, то с членами их семей… Он целый месяц прожил в имении сестер декабриста В. Ф. Раевского, втерся к ним в доверие, распушил перья и разыграл влюбленность в младшую из них, Марию, пытаясь «превзойти все ожидания» скептика Лесовского, то есть добыть хоть какие-нибудь сведения о государственном заговоре. В июне, вернувшись наконец в Москву и ожидая в избушке на Воробьевых горах своего неминуемого ареста, слал в курскую деревушку Марии Раевской пламенные признания в любви и известие о том, что «…в Ливнях вашу жареную курицу, еще не начатую, унесла у меня собака».

Земля стала буквально гореть под ногами беглеца. По приезде он отправил портнихе М. Т. Ушаковой, проживавшей в одном доме с его женой, записку с просьбой передать ее супруге. Жена тут же обратилась в полицию, и 10 июля 1834 года московский генерал-губернатор рапортовал Бенкендорфу о поимке Медокса. На допросах Медокс всю вину за произошедшее валил на уволенного к этому времени Лесовского, якобы до смерти напугавшего его своим грубым ультиматумом. В архивах Третьего отделения сохранился документ, который можно было бы назвать «Грустным признанием Медокса», из которого явствовало, что никаких выводов для себя он так и не сделал. Виноваты были люди, виноваты обстоятельства, но только не сам Медокс. Впрочем, он признался, что «обманывал весьма много и самый главный обман его состоит в том, что купон, им представленный, был собственно им составлен».

Не побоялся «ужасно гонимый роком» Медокс обратиться и к самому Николаю I и смиренно припасть к его стопам. Не дождавшись прощения, он вслед за этим настрочил царю новый донос на декабристов. Царь прочитал эти сочинения, но простить Медоксу купона не мог. Он приказал Бенкендорфу доставить его в Петербург и заключить в крепость. И после этого Медокс предпринял попытку одурачить жандармов, составив новую записку, которую просил показать только царю.

22 июля 1834 года Медокса в кандалах и под конвоем отправили в Петербург. Царь видеть его не захотел, а Бенкендорф давно от него отрекся. На новой записке Медокса царю от 30 июля граф сделал несколько пометок, совершенно уничтожавших агента в глазах Николая I.

Медокс в предвидении окончательного краха метался, словно в предсмертных судорогах. 25 июля 1834 года его посадили в каземат № 5 Зотовского бастиона Петропавловской крепости, а в день подачи последней записки царю перевели в Шлиссельбург. Второе заключение Медокса оказалось на восемь лет дольше прежнего и продолжалось целых 22 года. Через два года ему разрешили написать письмо сестре — естественно, через Третье отделение, еще через год позволили писать, и он занялся переводом какой-то французской книжки по географии. Потом от коменданта крепости, видимо, попавшего под влияние пройдохи, последовали обращения с просьбой принять талантливого арестанта на службу, но каждый раз Бенкендорф накладывал на них резолюцию: «Нельзя».

Раз в четыре-пять лет Роману Михайловичу разрешали свидание с братом. Пришедший на смену Бенкендорфу А. Ф. Орлов в 1847 году обещал Медоксу походатайствовать о помиловании, но из этого ничего не вышло. Вероятно, Николай I еще помнил про купон и решил сгноить обманщика в заключении.