5 сентября войска правого фланга группы армий «Юг» расширили захваченные плацдармы в районе Кременчуга. Им удалось отбросить за Днепр советские части противника, прорвавшиеся у Берислава. Штабу группы армий стало ясно, «что войска 17-й армии и 1-й танковой группы не имеют перед своими плацдармами сколько-нибудь значительных сил противника».

В тот день на совещании высшего командного состава А. Гитлер потребовал «плотно охватить» войска Юго-Западного фронта с задачей их окружения и уничтожения. При этом были уточнены задачи войскам. 17-й армии (8 дивизий) было приказано наступать в направлении Полтавы и Харькова. При этом от 1-й танковой группы требовалось наступать на северо-запад, а от 2-й танковой группы – на юг к реке Сула. Было решено, что «в дальнейшем они совместными усилиями нанесут удар в тыл вражеской группировки, находящейся на выступе фронта между Днепром и Десной».

По своему замыслу операция на окружение войск Юго-Западного фронта в районе Киева до того времени не имела аналогов. В результате ее проведения, как считал Гитлер, удастся не только разгромить одну из самых мощных группировок противника, но и решить ряд важных политических и экономических задач. Важно также и то, что ряд высших военачальников Вермахта, которые до того времени не разделяли военных планов фюрера, на этот раз были вынуждены признать его стратегические способности. Так, Ф. Гальдер операцию в районе Киева оценивает как «величайшую битву в мировой истории».

Работа по подготовке этой операции штабами групп армий была начата сразу же после принятия решения на высшем уровне. Для контроля за проведением этой работы 7 сентября Ф. Гальдер вылетел в штаб группы армий «Юг» (Умань), где заслушал решение начальника штаба этой группы.

С утра 9 сентября немецкие войска возобновили наступление против войск правого крыла Юго-Западного фронта. С плацдармов на левом берегу р. Десна перешли в наступление 24-й моторизованный корпус (из района Конотопа в направлении на Прилуки и Ромны), 2-я армия (из района восточнее Чернигова в направлении на Прилуки) и часть сил 6-й армии (из района Остер на юго-восток и на юг).

Наступление развивалось успешно. Слабая 40-я армия Юго-Западного фронта, оборонявшаяся на фронте протяженностью около 100 км, не смогла отразить наступление двух танковых и двух моторизованных дивизий 2-й танковой группы, и к вечеру 10 сентября 3-я танковая дивизия немцев прорвалась в район Ромны.

Но советское командование упорно не желало видеть создавшуюся угрозу. В ночь на 11 сентября состоялись переговоры командующего Юго-Западным фронтом генерала М. П. Кирпоноса с начальником Генерального штаба маршалом Б. М. Шапошниковым. Кирпонос просил разрешения на отход войск фронта на восток. Шапошников возражал, доказывая, что никакой угрозы в связи с выходом противника к городу Ромны не существует. Он заявил, что «Ставка Верховного Главнокомандования считает, что необходимо продолжать драться на тех позициях, которые занимают части Юго-Западного фронта», и даже потребовал «в течение трех дней ликвидировать передовые части противника у Ромны».

Генерал М. П. Кирпонос заверил начальника Генерального штаба, что Юго-Западный фронт сделает все возможное для того, чтобы отразить наступление противника, и в том, что Военный совет этого фронта «далек от панических настроений, не болел этим никогда и не болеет». В то же время он предупредил, что «создавшееся положение на участке Юго-Западного фронта... характеризуется не только выходом противника в район Ромны, Гайворон, но и взломом обороны в районе Чернигова, Окуниново. 5-я армия ведет тяжелые бои в окружении», а также о том, что «все возможности, которыми мог самостоятельно располагать Военный совет фронта, исчерпаны и оказались недостаточными в условиях сложившейся обстановки».

В тот же день утром главнокомандующий Юго-Западного стратегического направления Маршал Советского Союза С. М. Буденный, штаб которого располагался в то время в Полтаве, в Ставку ВГК на имя И. В. Сталина направил следующую телеграмму:

«Военный совет Юго-Западного фронта считает, что в создавшейся обстановке необходимо разрешить общий отход фронта на тыловой рубеж. Начальник Генерального штаба РККА товарищ Шапошников от имени Ставки Верховного Главнокомандования... указал, что Ставка... считает отвод войск ЮЗФ на восток пока преждевременным.

Со своей стороны полагаю, что к данному времени полностью обозначились замыслы противника по охвату и окружению Юго-Западного фронта с направления Новгород-Северский и Кременчуг.

Для противодействия этому замыслу необходимо создать сильную группу войск... что Юго-Западный фронт сделать не в состоянии. Если Ставка Главного Командования, в свою очередь, не имеет возможности сосредоточить в данный момент такой сильной группы, то отход Юго-Западного фронта является вполне назревшим».

В этот же день состоялись экстренные переговоры Сталина и Кирпоноса в присутствии Шапошникова, Тимошенко, Бурмистренко, Тупикова.

– Ваше предложение об отводе войск на рубеж известной вам реки мне кажется опасным, – сказал Сталин. – Перестаньте, наконец, заниматься исканием рубежей для отступления. Нужно искать рубежи для сопротивления... Киева не оставлять и мостов не взрывать без разрешения Ставки.

12 сентября с кременчугского плацдарма перешли в наступление главные силы 17-й немецкой армии (восемь пехотных дивизий) и два моторизованных корпуса 1-й танковой группы (три танковые и две моторизованные дивизии). Главный удар наносился в северном направлении, где на широком фронте оборонялась 38-я армия Юго-Западного фронта. К вечеру того дня фронт ее обороны советских войск севернее Кременчуга был прорван. Соединения 2-й и 1-й танковых групп с севера и юга устремились на Лохвицу. И вечером в этот же день Ф. Гальдер делает следующую запись: «На юге 1-я танковая группа начала продвижение. Ожидается, что завтра она соединится с группой Гудериана. Командование группы армий, предполагая, что противник начал отвод своих войск из излучины Десна, Днепр на восток, отдало приказ на преследование с учетом замысла на создание большого «котла» в районе река Сула, Ромны».

Положение в районе Киева заставило И. В. Сталина принимать соответствующие меры. Маршал С. М. Буденный был освобожден от командования Юго-Западного стратегического направления, и на его место был назначен С. К. Тимошенко. И уже в ночь на 13 сентября состоялись переговоры нового главкома с начальником Генерального штаба РККА Б. М. Шапошниковым, в ходе которых С. К. Тимошенко сообщил, что «обстановка складывается к худшему. К исходу дня противник группой танков прорвался у Кременчуга в направлении Глобино, Семеновка и угрожает захвату Хорл. С севера, по данным Юго-Западного фронта, группа танков и мотопехоты со стороны Ромны проникла в район Лохвицы».

Но Шапошников уже ничем не мог помочь Юго-Западному фронту и ограничился советом «бомбить переправы и плацдарм на северном берегу Днепра в районе Кременчуга и восточнее» с тем, чтобы замедлить продвижение танковых групп противника.

В этот день в ОКВ поступала Памятка, одобренная А. Гитлером, о стратегическом положении Германии к концу лета 1941 года и в целом к концу 1941 года. В этом документе фюрер высказал опасение о том, что «кампания на Востоке не приведет в течение 1941 года к полному уничтожению советских войск, с возможностью чего уже давно считается Верховное командование». Фюрером были поставлены задачи на кампанию 1942 года, главной целью которой он считал «захват территории на южном крыле Восточного фронта». В связи с этим операции немецких войск в районе Киева придавалось стратегическое значение.