Несмотря на то что в Европе шла Первая мировая война, летом 1915 года семейство Гиммлеров решает все-таки оправиться на загородный отдых. На этот раз выбор пал на Бургхаузен. Прибытие на вокзал в Мюльдорфе подтолкнуло Генриха к воспоминаниям годичной давности, когда только-только начиналась мировая война. Хотя ура-патриотические настроения как в Германии, так и в семье Гиммлеров пошли на убыль, Генрих записал в дневнике, что «люди были веселы и бодро направлялись на войну». В то время все, что было связано с войной и армией, буквально завораживало 15-летнего Генриха Гиммлера. Когда его старший брат Гебхард вместе с родителями направился посещать раненых, то Генрих не мог скрыть своей зависти, о чем и написал в дневнике. Однако вскоре ему представился случай столкнуться с подготовкой к военным действиям. В 1915 году школьный класс Генриха Гиммлера направился осматривать окопы и боевые укрепления, которые возводились силами баварского ландвера. Юноша оказался настолько околдован этой системой военных коммуникаций, что даже сделал несколько зарисовок на страницах своего дневника.

В июне 1917 года Гебхарду-младшему исполнилось 17 лет и он направился добровольцем в местный ландштурм, где был зачислен в резерв. Это стало еще одним поводом для зависти Генриха. Он записал в дневнике: «О, будь моя воля, я бы давно оказался там». Однако Генрих Гиммлер принадлежал к так называемому поколению юношей войны — он был слишком молод, чтобы его послали на фронт. Но при этом поколение этих юношей было достаточно взрослым, чтобы внимательно знакомиться с военными и политическими событиями, хотя бы таким образом приобретая некий «военный опыт». В случае с Генрихом Гиммлером эти переживания поначалу выражались в виде военных игр. В начальной стадии войны, когда всем в Германии казалось, что она будет длиться недолго, Генрих делал такие записи: «С Фальком играли в саду. Взяли в плен тысячу русских к востоку от Вислы. Австрийцы продвигаются вперед». А вот запись, сделанная в последние дни августа 1914 года: «Играли с Фальком, вооружившись мечом и щитом. На этот раз Германия и Австрия противостояли сорока армейским русским, французским и бельгийским корпусам. Одержали победы над русскими в Восточной Пруссии — взято в плен 50 тысяч человек».

С весны по осень 1915 года Генрих Гиммлер состоял в «Югендвере», молодежной военизированной организации, в которой происходила допризывная подготовка юношей.

Здесь числились многие из школьных приятелей Генриха. Именно в рамках «Югендвера» Генрих Гиммлер проявил «достойное похвалы усердие», что было отмечено руководством этого молодежного союза. В своем же дневнике Генрих Гиммлер не без гордости отмечал: «Военная подготовка. Упражнения достаточно тяжелые. Я почти четверть часа пролежал на мокрой земле. Однако это мне нисколько не навредило». Впрочем, Гиммлер выдавал желаемое за действительное, именно после подготовки в «Югендвере» его стали мучить боли в желудке. Он не смог избавиться от них до самой смерти. Но Генрих Гиммлер не хотел давать повода подозревать его в изнеженности. Как следовало из его дневника, в сентябре 1914 года он стал усиленно заниматься с гантелями, чтобы нарастить физическую силу. В феврале 1917 года Генрих Гиммлер даже вступил в «Гимнастический союз Ландсхута».

Тем временем война входила в повседневную жизнь большинства немцев. Семья Гиммлеров не была исключением. Сказывались перебои в снабжении продуктами и вещами первой необходимости. В ноябре 1916 года имперское правительство Германии издало указ, которым учреждалась специальная вспомогательная служба. В нее должны были быть зачислены все немецкие мужчины в возрасте от 17 до 60 лет, которые в силу различных причин не несли службу в армии. Как правило, этих людей предполагалось использовать для работ военного назначения. Приблизительно в то же самое время в семью Гиммлеров приходит известие о том, что принц Генрих, являвшийся покровителем и крестным Генриха Гиммлера, погиб в Румынии. На тот момент принцу было 32 года. Для Гиммлеров это была не просто потеря друга семьи. Гибель принца Генриха фактически открывала беспрепятственный доступ к баварскому двору, что Гиммлер-старший решил использовать с пользой для своих сыновей.

Старший из сыновей, Гебхард, который уже два года состоял в рядах ландштурма, в мае 1917 года был призван в 16-й Баварский пехотный полк, где после подготовки получил младшее офицерское звание. Приятель Генриха, Фальк Ципперер, также оставил гимназию и в апреле 1917 года начал подготовку на получение офицерского звания. Генрих Гиммлер, который с октября 1915 года проходил допризывную подготовку в юношеской роте Ландсхута, хотел пойти тем же самым путем. Летом 1917 года Гиммлер-старший приложил немалые усилия к тому, чтобы пристроить своего сына кандидатом в офицеры в один из баварских пехотных полков. Для этого он решил использовать дружбу с принцессой Арнульф, матерью погибшего принца Генриха. Он надеялся, что Генриха Гиммлера получится зачислить в считавшиеся элитными 1-й или 2-й баварские пехотные полки. Однако эти попытки были неудачными, список пополнения этих воинских частей был настолько длинным, что в нем не нашлось места Генриху Гиммлеру. В ходе длительной переписки с военными ведомствами Гиммлер-старший пытался выяснить, имелась ли возможность совместить военную службу с карьерой инженера. Гебхард Гиммлер сообщал в одном из писем: «Мой сын Генрих имеет желание выбрать делом своей жизни службу пехотным офицером».

Незадолго до начала учебного года (осень 1917 года) Генрих Гиммлер после каникул, проведенных в Бад-Тёльце, внезапно для всех покинул гимназию. К тому времени он уже окончил семь гимназических классов и имел репутацию хорошего, даже отличного ученика. Уход из гимназии, очевидно, был вызван тем, что Генрих Гиммлер намеревался быть записанным кандидатом в офицеры в какой-нибудь из пехотных полков. Однако это ему не удалось, так как в силу возраста он не подлежал призыву. В октябре 1917 года он был вынужден вернуться в гимназию. Однако его разочарование было недолгим. 23 декабря 1917 года Генрих Гиммлер получил известие о том, что 11-й пехотный полк был готов зачислить его в качестве кандидата в офицеры. Судя по всему, именно в это время в дело вступила принцесса Арнульф. Все-таки связи Гиммлера-старшего с баварским двором сделали свое дело. 2 января 1918 года Генрих Гиммлер оставил гимназию и начал подготовку в составе резервного батальона 11-го полка, который располагался близ Регенсбурга.

Радости юноши не было предела. Об этом говорит хотя бы тот факт, что свои письма, адресованные родителям, он подписывал латинской фразой «милее Генрих», то есть «солдат Генрих». Определенный в «солдаты» Генрих Гиммлер сразу же попытался продемонстрировать сослуживцам свою мужественность. Однако поскольку реальных поводов для этого не было, то Генриху Гиммлеру пришлось ограничиться курением. Тем не менее эта показанная мужественность была всего лишь позой. Генрих очень сложно привыкал к военному миру, о чем он не раз писал своим родителям. Он сетовал на плохое продовольственное снабжение, что удавалось в какой-то мере компенсировать визитами в трактиры. Кроме этого Генриха раздражал недостаток чистого белья, что могло бы хоть как-то облегчить его жизнь в казарме. Он просил присылать какие-то вещи из дома. Эти просьбы удовлетворялись, хотя и не сразу. За первые пять недель пребывания в казармах Генрих Гиммлер получил семь посылок из дома. Однако это явно его не радовало. Нередко свои письма домой он начинал с раздраженных фраз: «Мои дражайшие родители! Сегодня от вас опять ничего не пришло. Это не очень хорошо». Тем временем неделя сменяла неделю, и Генрих Гиммлер все-таки привык к казарменной жизни. В его письмах домой фактически не было упреков, но тем не менее они все-таки указывают на то, что он оставался привязанным к семье и родному дому.