Единственное, в чем себя достаточно строго проявлял Гиммлер-старший, была школьная успеваемость его сыновей. Он пытался приучить их к тому, чтобы дети использовали каникулы для повторения школьного материала. Когда старший из сыновей, Гебхард, проболел половину учебного года, то отец приложил все усилия, чтобы его сын не только освоил пропущенный материал, но и стал лучшим учеником в классе. Также оба родителя обращали внимание на то, чтобы их отпрыски дружили с «хорошими» детьми, под которыми подразумевались юноши из состоятельных мюнхенских семей.

Правнучка Гебхарда Гиммлера, Катрин, обращала внимание читателей на то, что педантичность ее предка ярче всего проявилась в 1910 году, когда тот собирался в путешествие по Греции. Не предполагалось, что во время этой поездки его будет сопровождать кто-то из членов семьи. Гиммлер-старший превратил подготовку к путешествию в целую систему мероприятий, в том числе составление прощальных писем, которые были написаны на тот случай, если он умрет или погибнет в Греции. Возникало ощущение, что Гебхард Гиммлер собирался на войну, а не в увлекательное турне. В каждом из писем отец давал своим сыновьям советы относительно того, как они должны были дальше вести себя в жизни и в обществе. Гебхарду-младшему он «завещал» настоящий каталог добродетелей. Отец призывал старшего сына к «усердию, верности долгу», чтобы тот смог стать «умелым, религиозным, настоящим немецким мужчиной». К сожалению, не сохранилось письма, которое было адресовано Генриху. Но можно предположить, что будущего рейхсфюрера СС тоже призывали к чему-то положительному. Общим же для всех сыновей Гебхарда Гиммлера было одно: отец хотел, чтобы они получили академическое образование, но был категорически против того, чтобы они оканчивали теологический или филологический факультеты или же стали офицерами.

Накануне Первой мировой войны семья Гиммлеров жила в шикарной квартире, которая занимала почти целый этаж. В их распоряжении имелась прислуга, а потому можно предположить, что семья не знала особых финансовых проблем. В это время Гиммлеры поддерживали многочисленные связи, в их доме часто бывали гости. Принц Генрих охотно участвовал в судьбе своего подрастающего тезки. Как следует из переписки, которую вел Гиммлер-старший с представителями династии Виттельсбахов, эти отношения были совершенно искренними. Накануне Рождества в дом к Гиммлерам неизменно заходил принц Генрих и его мать, которая после смерти своего супруга предпочла взять его имя, а потому стала именоваться принцессой Арнульф.

Консервативная, монархическая и во многом католическая семья Гиммлеров, которая придерживалась традиционалистских установок, являла собой полную противоположность городской среде, которая в начале XX века превратила Мюнхен в один из центров современного искусства и того, что сейчас принято именовать «толерантностью». В 1902 году Гиммлеры некоторое время живут в Пассау, где Гебхард Гиммлер получил место в гуманитарной гимназии. Однако в феврале 1903 года его средний сын, Генрих, серьезно заболел. У него было тяжелое воспаление легких, а потому мать с детьми на несколько месяцев должна была перебраться в Вольфэгг, где был целебный воздух. В то время имелось подозрение, что маленький Генрих мог быть болен туберкулезом. На рубеже веков это было одной из причин достаточно высокой (по сравнению с нынешним временем) детской смертности. Когда Генрих пошел на поправку, то дети и их мать вернулись обратно в Пассау. Впрочем, этот эпизод на всю жизнь заложил в душу родителей страх перед возможной кончиной детей. В этом отношении больше всего опасений вызывал Генрих, который никогда не отличался крепким сложением и хорошим здоровьем.

В 1904 году семейство Гиммлеров вновь перебралось в Мюнхен, где Гебхарду Гиммлеру предложили место преподавателя в гимназии Людвига. На этот раз Гиммлеры решили снимать квартиру в непосредственной близости от университета, в доме № 86 по Амалиенштрассе. В это время дети постоянно болели, а Анна серьезно волновалось за то, как протекала ее очередная беременность. Несмотря на все опасения, в 1905 году на свет появился третий сын — Эрнст. Генрих быстро ощутил на себе, что вся родительская любовь была сразу же отдана младшему брату. Генрих оказался в сложном положении среднего сына, которого, с одной стороны, обходил в успехах пошедший в школу Гебхард, а с другой стороны, находился забравший всю родительскую нежность совсем маленький Эрнст.

В 1906 году Генриха направляют в школу. Несмотря на то что он должен был быть зачислен в закрепленную за кварталом его проживания школу «Амалиен», он оказался в монастырском учебном заведении, которое было расположено в самом центре Мюнхена на Зальфатор-плац. Его пребывание в этой школе не было связано с какими-то радостными воспоминаниями. Подобно старшему брату, Генрих очень часто болел. Почти половину учебного года он провел дома, где с ним занималась домашняя учительница. Он смог справиться с учебным материалом, но вопреки ожиданиям родителей (в первую очередь отца), Генрих не стал лучшим учеником в классе. Он учился хорошо, но все-таки не настолько блестяще, как Гебхард-младший. Кроме этого в монастырской школе Генрих слыл нелюдимым ребенком. Ситуация несколько изменилась, когда в 1908 году его перевели в школу «Амалиен», здесь он все-таки смог сблизиться с одноклассниками и даже завел себе друзей.

Летние каникулы семья Гиммлеров в большинстве случаев проводила в баварских Альпах, что было полезно для здоровья мальчиков. Для них самих это было самым увлекательным временем. Гиммлеры пытались совмещать отдых с изучением достопримечательностей, с прогулками на лодках и походами и т. д. Когда в 1910 году семья направилась в Ленггрис, Гиммлер-старший поручил Генриху вести дневник, в котором бы он записывал подробности своего летнего отдыха. Отец сам сделал первую запись в его дневнике, чтобы тем самым задать тон и помочь сыну сориентироваться в том, как надо было делать дневниковые заметки. Генрих на протяжении нескольких лет вел «летний дневник», который регулярно редактировался отцом. В данном случае едва ли можно удивляться тому, что дневники разных лет, которые вел мальчиком Генрих Гиммлер, весьма напоминали школьные задачники или школьные учебники («из пункта А в пункт Б…»). Они были перегружены педантичным перечислением самых банальных вещей, которыми Генрих занимался во время каникул. Так, например, в 1911 году он по порядку перечисляет, сколько раз ходил купаться. Из этого дневника мы можем узнать, что за время каникул он купался 37 раз. Можно говорить о том, что со временем отцовские проверки дневников возымели свое действие — место отцовского контроля занял самоконтроль.

Осенью 1910 года Генриха вновь переводят в новое учебное заведение. Им на этот раз оказалась привилегированная гимназия Вильгельма, в которой Гиммлер-старший работал вплоть до 1902 года. В то время Генрих был очень худым, почти крохотным. Он был ослаблен многочисленными болезнями. Кроме этого он в свои 10 лет выглядел несколько наивно и нелепо, в круглых очках и слабо выраженным подбородком. Один из одноклассников Генриха, Вольфганг Халльгартен, много лет спустя, спасаясь от преследования национал-социалистов, эмигрировал в США. Там он попадет в число ведущих американских историков немецкого происхождения. Поначалу Халльгартен не мог поверить в тот факт, что «чудовище-Гиммлер» и его школьный приятель с такой же фамилией были одним и тем же человеком. Он не мог себе представить в роли рейхсфюрера СС «того неуклюжего мальчишку с короткой стрижкой и в позолоченных очках, которые он носил на остром носу». В школе Генрих Гиммлер всегда был на хорошем счету у учителей. Некоторые из одноклассников считали его зубрилой, а потому Генрих никогда не пользовался особой популярностью среди них. В школьные годы мы не можем найти ни малейших признаков того, что Генрих был антисемитом. Было бы правильнее говорить о том, что он разделял радикальные антифранцузские воззрения, которые были присущи значительной части немецких бюргеров.