Связи Фридриха II с мусульманскими державами не прервались после подписания договора с Египтом. Он влиял на все контакты христиан с сарацинами Ближнего Востока вплоть до своей смерти. Но после окончания крестового похода императора христиане Латинской Сирии оказались в состоянии, близком к полной анархии. Едва Фридрих II отбыл в Европу, вновь вспыхнула гражданская война. На сей раз между Ибелинами и их сторонниками среди сирийских сеньоров, с одной стороны, и сторонниками императора, которых возглавили пятеро байли Кипра, – с другой. Духовно-рыцарские ордена, оппозиция которых к Фридриху проявилась столь явственно во время крестового похода, к удивлению, заняли нейтральную позицию. Однако нет никакого сомнения в том, кого они поддерживали. В 1229 г. Филипп де Новара, фанатичный приверженец Ибелинов, нашел убежище в Госпитале в Никосии; так же поступил два года спустя Эшива де Монбельяр, вождь партии сеньоров. Филиппа осадили сторонники императора, но он сумел совершить вылазку, когда началась битва при Никосии, и его действия стали решающим фактором победы Ибелинов. В том же году города Тир и Сидон сдались императору, хотя ранее они были деблокированы тамплиерами. В феврале 1231 г. папа Григорий в послании к тамплиерам с осуждением писал, что император жаловался на их попытку сорвать его договор с Египтом. Папа потребовал от ордена немедленно прекратить подобные действия. Летом имперские войска вторглись в Никосию и разграбили собственность тамплиеров и госпитальеров.

Однако позиция орденов не означала, что они поддерживают Ибелинов. Чьими бы сторонниками они себя ни ощущали, они продолжали придерживаться политики нейтралитета. Вероятно, в 1229 г. они могли попытаться начать переговоры о мире. В 1230 г. госпитальер Гийом де Тиньер, ставший годом позже Великим командором, организовал капитуляцию имперского замка Дьёд’Амур войску сеньоров. Он был другом Жана Ибелина, не исключено, что его знали байли. Во время осады Бейрута императорскими войсками в 1232 г. магистры обоих орденов выступили в роли посредников между императором и Жаном Ибелином, оборонявшим город. Балиан Ибелин, находившийся вместе с тамплиерами в Монкокю близ Триполи, однажды, возвращаясь из поездки, оказался перед запертыми воротами. Он направился к госпитальерам, расположенным поблизости, но они тоже отказали ему в приюте. Объяснения, которые дали братья в обоих случаях, свелись к тому, что они не хотят, чтобы люди императора думали о них плохо.

Единственно возможное объяснение такого двойственного отношения заключалось в том, что оба ордена направляли все свои ресурсы на борьбу с сарацинами на севере. Но вполне возможно, была и другая более важная причина. В 1229 г. папское войско под командованием бывшего короля Иерусалимского королевства Иоанна де Бриенна напало на Апулию. Именно это пришедшее из Италии известие заставило Фридриха II поторопиться с отъездом из Палестины. Отношение папы Григория к договору с Египтом было вначале однозначным, и он полностью разделял всеобщие опасения. По просьбе магистра ордена тамплиеров и архиепископа Никосии он одобрил интердикт, наложенный патриархом на Иерусалим. Папа вновь отлучил императора от церкви и приказал союзникам Фридриха II тевтонским рыцарям перейти под начало госпитальеров, которые ранее заявили, что Немецкий (Тевтонский) орден должен подчиняться им. Папа подтвердил прежние привилегии госпитальеров, заслуженные ими в борьбе с сарацинами в Святой земле, и даровал новые. Но 23 июля 1230 г. договор Сан-Джермано принес мир папе и империи. Папа Григорий стремился положить конец гражданской войне в Латинской Сирии, и у него не было иного выхода, как принять предложения Фридриха II. В следующем году он снял интердикт с Иерусалима и укорил патриарха за поддержку Ибелинов, подтвердил назначение Риккардо Филангьери (Ричард Филанжери) представителем императора и сделал патриарха Антиохийского папским легатом. Он призвал орден тамплиеров и орден госпитальеров убедить мятежных сеньоров в необходимости подчиниться законной власти.

Папа Григорий хотел, чтобы рыцарским орденам была возвращена их собственность на Сицилии. После своего прибытия в Апулию Фридрих II конфисковал большую часть земель тамплиеров в отместку за их отношение к нему в Сирии. Одним из условий подписания договора Сан-Джермано было возвращение орденам их собственности; и в августе 1230 г. Фридрих II подтвердил это указом. Тамплиеры и госпитальеры вновь обрели свою собственность; но они лишались своих прав в имперском суде. Однако позднее Фридрих II отчасти пожалел о своем решении, и принадлежавшие двум орденам земли были вновь конфискованы. Папа обращался к Фридриху II с просьбой вернуть орденскую собственность в январе 1231 г., в феврале, когда архиепископ Реджо был назначен посредником в этом деле, в апреле, в июне и снова в августе. Примерно в это же время магистром ордена тамплиеров был выбран Арман де Перигор, который управлял собственностью ордена на Сицилии и в Калабрии и поэтому мог обсуждать спорный вопрос с Фридрихом II. Изменившееся отношение папы к Сирии, отсутствие планов на будущее и надежда на возвращение своих земельных владений на Сицилии – вот те факторы, которые в конце 1231 г. отчасти объясняли боязнь орденов вызвать недовольство Фридриха II.

Однако в 1234 г. папа одобрил проект договора между Фридрихом II и орденом госпитальеров, который предложили патриарх Антиохийский, епископ Эрман и магистр тевтонских рыцарей. В августе папа сообщил тамплиерам и госпитальерам, что он направляет архиепископа Равенны в Святую землю для достижения соглашения с Ибелинами на основании этого договора. Но в 1235 г. вновь начались военные действия, и ему пришлось призвать тамплиеров и госпитальеров оказать поддержку Риккардо Филангьери и помешать Жану Ибелину и коммуне Акры напасть на Тир. В 1236 г., несмотря на ухудшение своих взаимоотношений с императором, папа снова письменно обратился к обоим орденам с призывом поддержать соглашение, которое, как он надеялся, будет подписано между Фридрихом, Эрманом и коммуной Акры.

В 1237 г. Латинская Сирия была настолько слаба, что даже относительно небольшие потери тамплиеров при Дарбсаке дали повод для беспокойства. Действие договора императора с Египтом заканчивалось в 1239 г. В октябре 1238 г. прелаты и сеньоры Святой земли в письме к европейцам высказали свои соображения о будущем крестовом походе. Одновременно феодалы отправили послание в Рим с предложением начать переговоры о мире с императором, поскольку они потеряли своего вождя Жана Ибелина, гражданская война зашла в тупик, а имперские войска были заперты в Тире. Отношения императора с папой все более ухудшались. Однако к этому времени госпитальеры начали переходить на сторону Фридриха II. В декабре 1231 г. император подтвердил права ордена на земельные владения в окрестностях Неаполя, и к 1234 г. госпитальеры в Сирии заключили с ним мир. В июле 1238 г. император все еще пребывал в нерешительности, как поступить с конфискованной собственностью госпитальеров в Абруцци. Действительно, папа в булле об эскоммуникации Фридриха II и в своих письмах продолжал говорить о продолжавшемся ограблении тамплиеров и госпитальеров, и не сохранилось никаких документов, в которых упоминалось бы о возвращении конфискованного имущества. Однако с большой долей вероятности можно сказать, что она все-таки была возвращена госпитальерам. В июне 1238 г. император подтвердил дарение ордену церкви, а годом позже он взял под свое покровительство приорат Сен-Жиль в благодарность за оказанные ему приором услуги. В 1243 г. он передал ордену цитадель Аскалона и обещал возместить средства, необходимые для ее обороны. По поводу своего дарения он писал о «вере и преданности [госпитальеров], которые в заморских землях не забывают выказать нам свое искреннее послушание». В 1250 г. Фридрих II запретил своим должностным лицам причинять беспокойство госпитальерам. Его последнее завещание – настоящее откровение. «Мы постановляем, что все имущество рыцарского ордена тамплиеров, находящееся под управлением нашего императорского совета, должно быть ему возвращено; это то, что нужно сделать, если следовать закону». Однако ничего не говорится о госпитальерах.