Гарен де Монтегю умер на переломе 1227 и 1228 гг. О происхождении и предыдущей карьере его преемника Бертрана де Тесси ничего неизвестно. Предположительно его избрали магистром в 1228 г., а скончался Бертран до 1 мая 1231 г., когда его сменил Герен. Он возглавил орден, когда конфликт между гвельфами и гибеллинами распространился и на Латинскую Сирию. В июле 1228 г. Фридрих прибыл на Кипр. Он намеревался править одновременно в Иерусалимском королевстве и на Кипре, как император и как наместник Бога и как отец ребенка Конрада, короля Иерусалимского, во время родов которого умерла несчастная Иоланта. Желание Фридриха II вступило в противоречие со взглядами сеньоров, для которых он был сюзерен, но не регент, и также Кипра, и он был также регентом Иерусалимского королевства при своем сыне и должен был подчиняться решениям Высшего суда. Тамплиеры и госпитальеры, если и не были в открытой оппозиции императору, все же симпатизировали сеньорам. Друзья Жана Ибелина, вождя аристократов, советовали ему не встречаться с Фридрихом II на Кипре, но противодействовать ему в Палестине. Компромисс был все же достигнут, Фридриху II был принесен оммаж как императору и как сюзерену Кипра. Братья обоих орденов, вероятно, были среди тех, кто поклялся придерживаться этого соглашения от лица сеньоров.

Тем временем продолжались переговоры с Египтом, правитель которого уже начал сожалеть о своем общении с императором. Фридрих II, который прибыл в Акру в сентябре, решил довести дело до конца и направился к Яффе. Тамплиеры и госпитальеры встретили его со всеми почестями, которые полагаются императору. Однако вскоре после его прибытия братья минориты доставили письма из Рима в Акру. В первом письме, адресованном патриарху, говорилось об экскоммуникации Фридриха II. Крестоносцы едва успели поднять паруса в предыдущем сентябре, как император заболел малярией. Он оставил свой флот в Отранто и отправился в Поццуоли поправить свое здоровье. Для папы Григория это было еще одним примером характерной для императора манеры увиливать от исполнения обещанного, что сильно его огорчало с того самого момента, когда Фридрих II принял на себя крест в 1215 г. Папа отлучил Фридриха от церкви, и, когда император продолжил свои приготовления к походу, папа предупредил его, что он не имеет права выйти в море из-за наложенного на него церковного запрета. Во втором письме, доставленном францисканцами, папа сообщал орденским братьям о своем запрете на любое сотрудничество с императором. Одновременно папа предпринял попытку помешать союзу Фридриха II с аль-Камилем, султаном Египта, отправив последнему свое послание. Магистры тамплиеров и госпитальеров посоветовали императору примириться с папой. Когда тот ответил отказом, они заявили, что прекращают все отношения с ним и не будут участвовать в походе. Они также потребовали, чтобы об его отлучении от церкви было объявлено в войске. Тем не менее они последовали за Фридрихом II в Яффу, находясь на некотором расстоянии позади его основных сил.

Марш на Яффу достиг своей цели. 18 февраля 1289 г. был подписан договор с Египтом. Договор действовал на протяжении 10 лет. Иерусалим перешел под власть Фридриха II, но запрет на возведение новых стен сохранялся, и территория при храме продолжала оставаться в руках мусульман. Вне Иерусалима христианам доставался Вифлеем, возможно, Торон и дорога между Акрой и Иерусалимом с городами Лидда и Рамла. Договор имел силу только для Иерусалимского королевства. Антиохия и Триполи были не только исключены из него, но Фридрих II пообещал, что ни он, ни его люди не окажут им помощи.

Чувство ужаса, с которым мусульмане встретили новость об этом соглашении, была равнозначна только чувству резкого его неприятия христианами, которые выдвинули против него пять возражений. Здание храма в Иерусалиме оставалось в руках мусульман, что особенно разгневало тамплиеров, то есть храмовников, которым не удалось вернуть себе резиденцию. Приобретения франков вне города были вообще крайне незначительны, и они не имели на нее никаких прав; местное население теперь подчинялось только мусульманским законам. Иерусалим и Палестина уже были под властью не Египта, но Дамаска, с которым крестоносцы успели заключить договор. Из соглашения были исключены не только земли христиан на севере, которыми теперь могли распоряжаться сарацины, но и на помощь из Акры уже невозможно было надеяться. Наиболее важные владения тамплиеров и госпитальеров находились на севере: Крак-де-Шевалье, Маргат, Тортоса и Баграс. Весьма возможно, что исключение из договора Антиохии и Триполи было намеренным, интересами тамплиеров просто пренебрегли. Но в то же время мы видим, что в целом договор устраивал все духовно-рыцарские ордена, которые проводили агрессивную политику против сирийских мусульман. И наконец, крайне сомнительно, чтобы завоевания христиан могли быть защищены. Во время Третьего и Пятого крестовых походов уже раздавались голоса против повторного завоевания Иерусалима. Присущая рыцарским орденам осторожность и их знание реальных возможностей королевства не способствовали тому, чтобы они могли взять на себя ответственность за решение вопроса об Иерусалиме и за узкую полоску земли на побережье, защита которой истощит их ресурсы после того, как крестоносцы уйдут. Этот взгляд разделял султан Египта, который верил, что заключение этого договора дает ему преимущества в его переговорах с Дамаском и что Иерусалим можно будет легко вернуть.

Тамплиеры и госпитальеры были настроены решительно против договора. Однако они согласились сопровождать императора в Иерусалим. Но, по всей видимости, они отказались принять участие в церемонии, имевшей место в храме Гроба Господня, где произошла коронация Фридриха II. Император остановился в здании Госпиталя, и к концу его пребывания в городе был созван совет, призванный решить вопросы обороны, на котором присутствовали духовно-рыцарские ордена. Они обещали помочь, потому что в договоре, как им казалось, отсутствовала конкретная статья, запрещавшая восстановление городской стены. Фридрих II уклонился от обсуждения этого предложения и после ожесточенных споров покинул Иерусалим, так ничего и не решив.

Теперь против императора сложилась организованная оппозиция во главе с патриархом, который объявил Иерусалим под интердиктом, когда Фридрих II все еще был в городе. Тамплиеры открыто приняли сторону патриарха, и именно в это время созрел известный заговор тамплиеров и госпитальеров, о котором занимательно рассказал английский хронист Матвей (Мэттью) Парижский. Фридрих II намеревался отправиться в паломничество на Иордан, почти в одиночестве, без оружия и в одежде пилигрима. Тамплиеры и госпитальеры по инициативе, по-видимому, первых сообщили о паломничестве аль-Камилю, призвав его захватить или убить императора. Султан, пораженный предательством христиан и состоя в дружеских отношениях с Фридрихом, отослал императору письмо. Император ничего не сказал, но решил отомстить позднее. С этого момента было положено начало его ненависти к тамплиерам.

Что бы ни думать об истории, рассказанной Мэттью Парижским, практически нет никаких сомнений в том, что нелюбовь Фридриха II к ордену тамплиеров усилилась во время его крестового похода. Он предпринял попытку захватить важную орденскую твердыню Шато-Пелерен, но она позорно провалилась, и разгневанный император вернулся в Акру. Он намеревался похитить своих оппонентов, включая магистра ордена Петра де Монтегю, вывезти их к себе в Апулию или просто убить. Петр и патриарх бежали под защиту тамплиеров в их резиденцию в Акре. Фридрих II выложил свою последнюю карту. Он обратился с воззванием к пизанцам, традиционным сторонникам Гогенштауфенов, и к своим имперским войскам. После зажигательной речи, в которой был упомянут Монтегю, он повел вооруженную толпу на осаду дворца тамплиеров, прихватив с собой и осадные машины. Тамплиеры не были готовы ответить должным образом, поскольку большинство братьев отсутствовало. Но двое персонажей смогли принять участие в игре Фридриха II. Жан Ибелин, избежавший ареста, поднял генуэзцев. Император, поняв, что у него не хватит сил противостоять внушительной коалиции сеньоров, тамплиеров, генуэзцев и церковных иерархов, отступил и укрылся у госпитальеров, которые внешне сохраняли нейтралитет в гражданской войне. Вскоре Фридрих II отбыл на Сицилию.