В 1367 г. в Москве спешно стали строить «град камен». Его делали «без престани», что стояло в явной связи с осложнениями на Западе. Тем более что московская рать опять начала угрожать Тверскому княжеству. Вслед за этим в 1368 году произошла «первая литовщина» [348].

Ольгерд, предприняв поход на Москву, действовал скрытно и решительно, так что в Москве только очень поздно узнали о приближении литовского войска. Тотчас же из Москвы были разосланы грамоты по городам для сбора рати, но войска не подоспели сойтись из отдаленных мест. Поэтому из воинов, бывших в Москве, спешно составили сторожевой полк из москвичей, коломенцев и дмитровцев под воеводством Дмитрия Минина. Осенью 1368 года литовский князь с большим войском двинулся на Москву. Традиционно пытаясь неожиданно ворваться во вражеские пределы, он стал наступать с юго-запада, а не с северо-запада, как обычно. Дмитрий Иванович успел только выслать сторожевой полк, состоящий из москвичей, коломенцев и дмитровцев, под общим командованием воевод Дмитрия Минина и Акинфа Шубы. В это же время литовцы разгромили дружину Стародубского князя Семёна Дмитриевича Крапивы. Затем Ольгерд взял Оболенск, где был убит князь Константин Юрьевич. 21 ноября на реке Троена Ольгерд разбил сторожевой московский полк; все князья, бояре и воеводы погибли. Пленники показывали, что великий князь Дмитрий сидит в Москве, а войска к нему еще не успели собраться. Тогда Ольгерд поспешил к Москве и остановился под городом. Князь Дмитрий заперся в Москве, к которой уже подошло литовское войско. Три дня стояли литовцы, Кремль не взяли, но опустошили окрестности столицы, взяли много пленников и скота. Ольгерд снял осаду, получив известие о нападении на саму Литву ливонских рыцарей. Литовское войско ушло на запад. Воспользовавшись отсутствием основных литовских сил, московские войска во главе с Владимиром Андреевичем провели ответные набеги в смоленскую и брянскую земли. Владимир взял Трубчевск, выжег окрестности Стародуба, Новгород-Северского, но видя, что эти земли ему не удержать, возвратился в Москву. Зимой 1370 года Ольгерд и Ягайло перешли Куршский залив по льду и возле замка Рудава соединились с пришедшими по суше Кейстутом и Витовтом. В дальнейшем они всеми силами планировали атаковать Кёнигсберг. Однако посланный в разведку отряд под командованием главного маршала Хеннинга Шиндекопфа 2 февраля 1370 года встретил и разбил авангард войска ВКЛ. Военнопленные рассказывали про планы главных сил литовцев, которые к тому времени успели овладеть замком в Рудаве. Против литовцев выступила большая армия во главе с великим магистром Винрихом фон Книпроде. Армией Тевтонского ордена командовали великий магистр Винрих фон Книпроде и его маршал Хеннинг Шиндекопф, армией Великого княжества Литовского – Ольгерд и брат Кейстут. Тевтонцы разрубили войско ВКЛ на две части. Отряды Кейстута вынуждены были отступать с поля боя. Князь Ольгерд приказал своим воинам отступить в лес, где ему нанесли окончательное поражение.

Узнав об этом, Дмитрий Московский вновь осадил Тверь; Михаил бежал в Литву. В том же 1370 году в его отсутствие ордынские послы привезли в Тверь ярлык князю Михаилу на тверское княжение. В сентябре этого года великий князь Дмитрий Московский снова «повоевал» тверские волости. Михаил из Литвы отправился в Орду к Мамаю с жалобами на его действия и получил от Мамая ярлык на Великое княжение Владимирское. Однако против него на пути в Тверь была организована засада, так что он «едва утече не въ мнозе дружине и прибеже пакы въ Литву» [Рогожский летописец, 9]. И тогда последовал новый поход Ольгерда к стенам Москвы

«Другая литовщина», как ее называет летописец, произошла через два года после первой. С Ольгердом шли его братья и сыновья, тверской князь Михаил Александрович и смоленский князь Святослав «с силою смоленскою». На этот раз предприятию Ольгерда сопутствовали неудачи. Подойдя к Волоку Ламскому, Ольгерд два дня бился под этим городом – и не мог его взять. Волоколамск защищал небольшой русский гарнизон во главе с князем Василием Ивановичем Березуйским. Осаждённые успешно оборонялись и даже предприняли вылазку, отбросив литовские войска за ров. Во время вылазки погиб князь Березуйский (был убит, когда ожидал на мосту близ Волоколамска литовского князя Ольгерда, некий литвин незаметно пробрался под мост и оттуда пронзил воеводу сулицей), однако сопротивление не ослабло, и Ольгерд вынужден был снять осаду. Безуспешно простояв под Волоколамском два дня, Ольгерд поспешил к Москве. На зимний Николин день (6 декабря) литовское войско подошло к Москве. И на этот раз Ольгерд стоял под кремлем восемь дней, «города Кремля не взя». В городе сидел в осаде великий князь Дмитрий Иванович, тогда как митрополит Алексей был в Нижнем Новгороде, а Владимир Андреевич вместе с подошедшей рязанской помощью стоял в Перемышле, заняв фланговую позицию. Конец «второй литовщины» был несколько неожиданным. Боясь нападения московских войск, Ольгерд начал переговоры с князем Дмитрием, который согласился заключить перемирие на полгода (до Петрова дня, т. е. до 29 июня). Задержка Ольгерда под Волоколамском дала возможность князю Дмитрию Ивановичу организовать оборону Москвы. Наличие невзятого города у себя в тылу тоже ограничивало возможности Ольгерда. К тому же, Владимир Андреевич Серпуховской и Олег Иванович Рязанский начали сбор войск в помощь осаждённой Москве, и в конечном итоге Ольгерд был вынужден отступить за пределы Московского княжества. В 1371 году Михаил Тверской снова поехал в Орду и снова вернулся оттуда с ярлыком на Великое княжение Владимирское в сопровождении татарского посла Сарыхожи. Сарыхожа послал Дмитрию Ивановичу требование приехать «к ярлыку», на что получил ответ: «Къ ярлыку не еду, а въ землю на княжение на великое не пущаю, а тебе послу путь чист» [Рогожский летописец, 9]. Сарыхожу зазвали в Москву, и после переговоров с ним Дмитрий Иванович сам отправился в Орду, где был с почестями встречен и легко вернул ярлык себе. Михаил продолжал тем не менее удерживать часть его территории, и военный конфликт с Литвой продолжался. Седой и опытный воин Ольгерд Гедиминыч, ощущая рост московской силы и воинской хватки Великого князя Московского, уже не боявшегося даже одновременных действий в защиту Твери, и мятежной Орды, и Литвы, явно хотел накостылять Дмитрию, пока тот был ещё молод. Но в третьем походе опытный дедушка нарвался на резкий отпор.

В 1372 году вновь разгорелся конфликт Твери с Москвой. Вначале Ольгерд послал войско Кейстута, его сына Витовта, Андрея Ольгердовича и Дмитрия Друцкого. Они неудачно подступали к Переяславлю-Залесскому, но взяли Дмитров. Позже Ольгерд сам двинулся на Москву с юго-запада. После соединения у Любутска литовцев и тверичей к ним скрытно подошла рать Дмитрия. И теперь уже Литовский сторожевой полк был жестоко разгромлен. Оба войска отошли и встали друг против друга, разделённые глубоким оврагом. Через несколько дней было заключено перемирие (с 31 июля по 26 октября 1372 года). Договор был подписан от имени Ольгерда, Кейстута и Святослава Смоленского; в договор были включены Михаил Тверской, Дмитрий Брянский и ещё несколько князей. Ольгерд поручился, что Михаил вернёт всё награбленное в Московских землях – и если Михаил начнёт войну с Москвой, то Литва за него не вступится. И, наконец, назревал и для Твери решающий момент причём, когда литовцы помогать и не решатся.