Пополнялось и городское население. Оно приезжало не только в известные уже города Кизляр и Моздок, но и в некоторые укрепленные военные поселения, которые со временем тоже получили статус городов. Примером такого нового города была станица Екатериноградская, которая стала административным центром Кавказского наместничества. Переселенцы направлялись также в Царицын и Черкасск. На новых местах по именным спискам их принимали особые государственные чиновники и препровождали в места нового жительства, где колонистов встречали распорядители поселений. Генерал Потемкин стремился, чтобы новые места соответствовали тем условиям, к которым привыкли различные категории переселенцев, — например, украинцев он предложил поселять в степях, «как людей, привыкших к безлесным местам». В расселении колонистов учитывались и другие факторы. Так, татар из Казанской, Вятской и других губерний было предложено поселять на кавказской дороге от Царицына, «дабы иметь их далее от заграничных народов, с ними единоверных». К солдатским слободам следовало подселять однодворцев, поскольку дети поселенцев-солдат «войдут почти в тот же род и звание», а, кроме того, одинокие солдаты «будут иметь случай обжениться».

Тщательно, казалось бы, продуманные планы российского правительства жестко корректировались жизнью. Поселенцы страдали от непривычного климата, лишений и постоянных набегов горцев, видевших в них более опасных захватчиков, чем солдаты и казаки. В Михайловском, Надежде, Пелагиаде и Марьином в 1787 году было 4696 душ поселенцев-крестьян мужского пола. За два следующих года население уменьшилось на четверть, причем из них умерло 1243 человека, было взято горцами в плен 106 человек, бежало 90, отдано в рекруты 109, перешли в сословие купцов и мешан 126 человек. За эти же два года родилось 485 человек. Таким образом, общая убыль мужского населения составила 1189 человек.

Академик Паллас, в 1793 году совершивший путешествие по Северному Кавказу, отмечал, что, несмотря на естественный прирост, общее число колонистов со времени их поселения в крае не увеличилось. По его же свидетельству, хозяйство переселенцев все же развивалось. В 1792 году они собрали на своих полях 94400 четвертей ржи, 86400 четвертей пшеницы, 45544 четверти ячменя, 28300 четвертей проса, 75700 четвертей овса, 1200 четвертей гречихи, 1533 четверти гороха, 3140 четвертей конопли, 2160 четвертей льняного семени. Этих продуктов было достаточно для жизни и снабжения местных воинских частей.

Указ от 9 мая 1785 года, предписавший П. С. Потемкину план колонизации, предлагал и другие мероприятия по улучшению гражданской и хозяйственной жизни края. Так, в главных городах-крепостях Кавказской линии, Кизляре и Моздоке, которые до того управлялись военными властями, решено было ввести городское самоуправление. Иностранцам, поселившимся в Саратовском наместничестве, было разрешено расселяться на Северном Кавказе. Во вновь учрежденном губернском городе Екатеринограде предписывалось построить соборную церковь и открыть школы — одну для обучения детей аманатов (заложников из числа горцев) и другую для обучения русских горским языкам. Было дано также указание привести в порядок дороги, особенно через Кавказские горы в Грузию, и построить на этих дорогах каменные мосты.

Программа была задумана широко, однако в присоединенном крае почти совсем не было гражданского населения, а полувоенные поселенцы вынуждены были жить, не выпуская из рук оружия, постоянно отвлекались от мирных трудов набегами горцев, объявивших их захватчиками. Главная мысль, обозначенная в плане колонизации, была безусловно верной — для утверждения в крае российской власти необходимо не только оружие, но и школы, развитие сельского хозяйства и промышленности. Однако мирное строительство требовало большой и сложной работы, зато военная сила в лице Кавказского корпуса всегда была под рукой. Но кто сможет припомнить хотя бы один случай из человеческой истории, когда иностранные солдаты принесли мир и благоденствие в какую-нибудь страну?

Укрепление России на Северном Кавказе подготовило возможность присоединения Восточной Грузии. В июле 1783 года Георгиевским трактатом (подписан в крепости Георгиевск) царь Ираклий II подтвердил переход под протекторат России Картли-Кахетинского царства. Для лучшей связи с вновь присоединенными закавказскими землями необходима была удобная и безопасная дорога. Через Дарьяльское ущелье уже имелась вьючная тропа, вместо которой русские власти во главе с генералом Потемкиным решили проложить дорогу. Усилиями полутора тысяч русских солдат в течение трех месяцев была построена дорога через Дарьяльское ущелье и Крестовый перевал. Это было начало знаменитой Военно-Грузинской дороги, которая в последующие годы прочно связала Закавказье с Северным Кавказом и Россией. Для того чтобы обеспечить безопасность движения по пути от Моздока до Дарьяла, были сооружены четыре крепости, одной из которых стал Владикавказ — в будущем крупнейший русский город на Северном Кавказе.

Столь значительные территориальные и политические перемены в Кавказском регионе не могли не сказаться и на ситуации в Чечне, тем более что она располагалась на пересечении путей из России в Закавказье и на Восточный Кавказ. У страны, оказавшейся в подобном положении, судьба всегда складывается непросто, особенно если ее населяют горцы, не привыкшие ни к каким притеснениям и ограничениям своей свободы. Прокладывая новые дороги в Закавказье, строя укрепления и заселяя земли на Северном Кавказе, русские вторгались на территории чеченских обществ, нарушая их веками налаженную жизнь. Не могли мириться чеченцы с ограничениями в торговле и передвижениях, с другими притеснениями, связанными с колониальной политикой Российской империи на Кавказе. В связи с ростом населения и земельной теснотой чеченцы в поисках новых мест для поселения начали в массовом порядке заселять долину Терека и бассейны рек Ассы, Фортанги и Сунжи. Конфликты разного характера с русскими становились все более частыми и драматичными.

Военные столкновения российских властей с горскими народами, в том числе с чеченцами, начались еще в первой половине XVIII века. Так, П. Г. Бутков сообщает, что 23 июля 1722 года отряду царских войск во главе с бригадиром Ветерани специальным указом правительства предписывалось выступить против восставших чеченцев и жителей «Андреевской деревни» — имелся в виду аул Эндери, столица кумыкского Эндереевского княжества в Дагестане. Отряд Ветерани состоял из трех полков драгун, насчитывавших в своем составе около двух тысяч солдат, а также 400 казаков. Отряд Ветерани встретил вооруженное сопротивление чеченцев и жителей Эндери, число которых составляло от пяти до шести тысяч человек. В это время полковник Наумов с командой солдат и офицеров из этого же отряда подошел к Эндери. Вскоре «вся деревня, — указывает П. Г. Бутков, — была разорена и превращена в пепел; получена знатная добыча». Из команды Наумова при сражении с восставшими чеченцами и кумыками было убито более 80 драгун. Среди восставших горцев также было много убитых и раненых.

Через десять лет после похода на чеченцев бригадира Ветерани, в июле 1732 года царские власти снарядили в Чечню другую военную экспедицию во главе с командовавшим войсками в крепости Святой Крест генерал-майором графом Дугласом. В это время владетель Чечен-аула Айдемир Бардыханов оказал открытое сопротивление российским властям. Горды угрожали нападением на укрепленную Кавказскую линию. Генерал-майор Дуглас, приглашенный местными владетелями и старшинами, с отрядом в 1200 человек пехоты и 500 человек казаков 4 июля предпринял военную экспедицию в Чечню и Кумыкию. Когда отряд подошел к кумыкской деревне Эндери, генерал Дуглас получил известие, что восставшие, узнав о приближении войск, тут же разошлись. Обманутый этими ложными сведениями, Дуглас ограничился тем, что послал против деревни Чечен-аул отряд под командованием полковника Коха из 300 человек пехоты и 200 человек казаков, сам же с оставшимися войсками ждал у деревни Эндери. Отряд Коха 7 июля вступил в деревню Чечен-аул, сжег ее и стал отходить назад, но при отступлении солдаты и казаки были окружены восставшими горцами. В происшедшем между ними сражении были убито 125 и ранено 75 солдат. Количество потерь со стороны восставших источники не сообщают.