Специальные слободчики привлекали новых поселенцев для освоения незанятых земель между Белозерьем и Вологодчиной. В движении населения важны были сухопутные и водные коммуникации по Волоко-Славинскому пути, водным артериям, связывавшим Шекснинско-Сухонское междуречье. Как и в других местах Руси, на порубежных территориях возникали слободы (льготные поселения, временно свободные от налогов), в организации которых княжеские слободчики как раз играли ведущую роль. В одной грамоте Кирилло-Белозерскому монастырю от 6 декабря 1471 г. кн. Андрей регулирует режим крестьянских переходов («отказов») – для монастырских «серебряников» (плативших денежный оброк или взявших денежную ссуду-подмогу) они разрешаются раз в году – в Юрьев день осенний. Князь Андрей давал крестьянам деньги и зерно в долг с процентами («ростовое серебро», «заёмное жито»). Эти долги крестьяне отрабатывали на господском поле («серебро издельное») или выплачивали хлебный оброк («жито оброчное»). В конце жизни христианский долг повелевал прощать должников, и вот он пишет, что «яз то свое серебро и жито всё отдал христианом». Часть дворцовых земель использовалась для вознаграждения служилых князей Андрея Васильевича, причём одна фамилия известна доподлинно – князья Шаховские из Ярославского дома. Земли Андрей Меньшой жаловал также своим боярам, детям боярским и «дворным людям».

В систему обложения Вологодского княжества при Андрее Меньшом входили следующие налоги, повинности и пошлины – дань, писчая белка, ям, подвода, сторожевое, «служба моя», обязанность чёрного тяглого населения «делать город». Большое значение для Вологды, занимавшей ключевое положение на Сухоно-Двинском пути, имели и различные таможенные пошлины, шедшие в княжескую казну, – мыт, тамга, костки, резанка, восмничее, гостиное, явленное, пятенное. Для землевладения Кирилло-Белозерского монастыря кн. Андрей установил в первой половине 1470-х гг. более облегчённый оброчный статус – ежегодную выплату с его вологодских сёл шести рублей «после Крещенья». Орочный статус был установлен им в 1472–1475 гг. и для деревень Спасо-Прилуцкого монастыря в Городском стане и в Оларевой слободке. Крестьяне этой духовной корпорации могли платить 5 руб. в год в финансовое ведомство князя – его казну.

В 1477–1478 гг. в составе Передового полка кн. Андрей участвовал в общерусском походе на Новгород Великий. В период войны с ордынским ханом Ахматом в 1480 г. кн. Андрей вместе со старшим сыном Ивана III, Иваном Ивановичем Молодым, держали оборону по Оке, от Калуги до реки Угры. Когда же река Угра покрылась льдом, кн. Андрей Меньшой с великим князем Иваном Молодым пришли в ставку Ивана III в Кременец.

Документальное наследие кн. Андрея Меньшого невелико. До нас дошло 18 его грамот, из которых 11 было выдано Кирилло-Белозерскому монастырю, две – Спасо-Каменному, две – Спасо-Прилуцкому, одна – вологодской церкви Василия Кесарийского, одна – служилому человеку Злобе Васильеву сыну Львову и одна является духовной кн. Андрея. Большая часть кирилловских грамот – восемь – была выдана князем Андреем в один день – 6 декабря 1471 г., когда он находился в Вологде. Кроме того, имеются подтверждения князем Андреем грамоты его матери, великой княгини Марии Ярославны, Дионисьево-Глушицкому монастырю и грамоты Василия II Кирилло-Белозерскому монастырю. По упоминанию в духовной среди свидетелей Ростовского архиепископа Вассиана Рыло, умершего в марте 1481 г., завещание датируется временем не позднее марта 1481 г. Самому Андрею жизни оставалось не более пяти месяцев… Кроме Вассиана и Паисия, душеприказчиками были назначены некий поп Никита и влиятельнейший на тот момент кн. Иван Юрьевич Патрикеев. Главным же определялся вел. кн. Иван Васильевич – ему Андрей Меньшой приказывал «душу свою помянути и долг заплатити и о всем росправити… положил есми о всем на Бозе да на нем, на своем господине». Писцом духовной указан дьяк удельного князя Василий Ухтомский (происходил из ветви Белозерского княжеского дома, но на тот момент уже утратил княжеский титул).

В духовной грамоте кн. Андрей называет «своим» Спасо-Каменный монастырь, которому он явно покровительствовал. Ставший его настоятелем в 1481 г. Паисий Ярославов назван одним из свидетелей духовной (на момент её составления – игумен Троице-Сергиева монастыря, которому завещалось 40 волостных деревень в пригородной волости Сяме). О политике широких земельных раздач «в своей вотчине», проводимой Андреем в годы удельного правления, свидетельствует фраза из его духовной, чтобы Иван III не порушил грамот на сёла и деревни монастырям и церквам Божиим, данных Андреем.

Заботясь о неприкосновенности землевладения Спасо-Каменного монастыря («моего и не моего данья»), кн. Андрей просил в духовной Ивана III не включать их в программу писцовых описаний и не облагать данью. Однако далеко не все земельные распоряжения завещателя старший сюзерен посчитал нужным исполнять. Скорее всего, не было выполнено пожелание Андрея относительно Троицкого монастыря – 40 обещанных деревень в пригородной волости Сяме он так и не получил.

Удельное правление кн. Андрея Меньшого оставило несомненный след в культуре. На средства кн. Андрея на острове среди Кубенского озера был сооружён первый в Вологодской земле и Русском Севере вообще каменный Спасо-Преображенский собор. В ризнице Спасо-Каменного монастыря бережно хранились вкладные (подписные) дары князя – серебряный потир и торель, которые ныне находятся в собрании Вологодского музея-заповедника. Князь, скорее всего, заказывал профессиональным ремесленникам дорогие предметы декоративно-прикладного искусства, а некоторые получил в наследство от матери, что-то было пожаловано ему «моим господином, братом старейшим». В духовной грамоте кн. Андрея отмечены многочисленные золотые цепи, ковши, пояса, золотой крест с большой цепью, икона Пречистой Богоматери, серебряные чарки и «мисы». Всей этой драгоценной утвари был составлен отдельный список. Наличие её помогало князю решать свои финансовые проблемы: немало золотой и серебряной посуды было в закладе у некоего Григория Бобыни (в 250 руб.) и Ивана Фрязина (в 350 руб.). Кое-что из драгоценностей он завещал племянникам, сыновьям Ивана III от разных его браков – кн. Ивану Ивановичу Молодому (от брака с великой тверской княжной Марией Борисовной) и кн. Василию (будущему вел. кн. Василию III) с кн. Юрием (будущий удельный кн. Юрий Дмитровский, оба – от брака с византийской принцессой Софьей Палеолог). Несомненная печать семейно-родовой собственности/принадлежности лежала на некоторых реликвиях, передававшихся у потомков Ивана Калиты из поколения в поколение.

В завещании кн. Андрея Меньшого фигурируют его крупные долги в 30 тыс. руб. Ивану III по выплате татарской дани, «что за меня в Орды давал и в Казань и в Городок царевичю и что есми у него собе имал». Здесь имеются в виду Большая Орда, Казанское ханство и Городок Мещерский на Оке (Касимов – ныне в Рязанской обл.). Следовательно, до 1481 г. с Вологодского удела шла выплата дани («выхода») в Орду, которую только своими силами кн. Андрей собрать не мог. Как частное лицо кн. Андрей Меньшой имел долги перед множеством купцов (по преимуществу московских и, возможно, новгородских) и местных землевладельцев, перечисленных в завещании: Гаврилу Салареву 300 руб., Андрею и Дмитрию Чашниковым соответственно 115 и 26,5 руб., Ивану Сыркову 81,5 руб., Данилу Бебеху 15 руб., Михаилу Раку 20 руб. и др.). Были среди кредиторов кн. Андрея и ремесленники: какому-то Сенке броннику 51 руб.