Тем не менее битву за Крит англичане проиграли. Немцы начали высадку на остров точно в срок — 12 мая 1941 года. Английский флот в Средиземном море не смог воспрепятствовать немецким конвоям с десантными войсками достичь берегов Крита. Немцы преподали англичанам жестокий урок: корабли не могут действовать в водах, где господствуют крупные силы вражеской авиации наземного базирования. Кроме того, англичане допустили на Крите серьезный промах. После эвакуации с Крита всех английских самолетов Фрейбергу было приказано оставить критские аэродромы в неприкосновенности. В результате Штудент закрепился на одном из аэродромов и перебросил туда по воздуху значительное подкрепление. Если бы аэродромы были заминированы или разрушены, немцы не смогли бы ими воспользоваться и результаты операции были бы совершенно иными.

В апреле Роммель предпринял наступление вдоль побережья Киренаики в Северной Африке и блокировал порт Тобрук. Английские войска упорно оборонялись, а Роммель не менее упорно стремился сломить их оборону. Гитлера, по-видимому, слегка утомила одержимость Роммеля, и в середине мая Роммелю было приказано доверить осаду Тобрука итальянцам, а самому продолжить наступление по направлению к египетской границе.

Уэйвелл был заранее предупрежден о намерениях Роммеля, однако не смог остановить продвижение Африканского корпуса, который получил подкрепление в виде нескольких танковых частей. Из дешифровок «Энигмы» Уэйвеллу также было известно, что Роммель испытывает постоянную нехватку всех видов снабжения, о чем он регулярно сообщал немецкому верховному командованию. Роммель требовал вооружения и боеприпасов и ругал итальянцев, которые разгружались в Триполи, — более чем за тысячу километров от его передовых частей. Итальянцы оправдывались тем, что путь в Триполи намного короче и безопаснее для судов. В результате немецкое верховное командование, занятое подготовкой нападения на Советскую Россию, не только наотрез отказалось усилить снабжение Роммеля, но и перебросило большую часть авиации со Средиземного моря в Восточную Европу.

Ознакомившись с язвительными посланиями, которыми Роммель обменивался с Берлином, Черчилль стал слишком оптимистично оценивать события в Северной Африке и неосмотрительно приказал Уэйвеллу освободить Тобрук от блокады. Операция потерпела неудачу, и Уэйвелл был заменен Клодом Окинлеком.

В начале 1940 года из дешифровок «Энигмы» Черчиллю стало известно о подготовке Германии к нападению на Советскую Россию. Речь шла о немецком прорыве в юго-восточном направлении к советским нефтепромыслам. Из-за операций в Греции и Югославии Гитлер был вынужден отложить нападение на Советскую Россию на четыре недели. В Блетчли-Парке был перехвачен ряд приказов о перемещениях немецких сухопутных и военно-воздушных сил к советским границам. Перед глазами английских дешифровальщиков замелькали знакомые по битве за Францию фамилии немецких военачальников, которые сосредоточивали свои армии, танковые дивизии и эскадрильи вдоль советской границы. Черчилль задумался о том, насколько полно следует информировать советское руководство. Посоветовавшись с начальником Секретной разведывательной службы Стюартом Мензисом, Черчилль написал письмо Иосифу Сталину, в котором сообщил, что располагает совершенно точными сведениями об огромной концентрации немецких войск в Восточной Германии. Ответа от Сталина Черчилль так и не получил.

Несмотря на провал Уэйвелла, Черчилль по-прежнему верил жалобам Роммеля на плохое снабжение, хотя в резюме шифровок Роммеля, которые поступали Черчиллю из Блетчли-Парка, постоянно указывалось, что Роммель склонен преувеличивать свои трудности. Весной 1942 года настала очередь Окинлека начать решительное наступление на Роммеля. Однако из-за нехватки вооружения операцию пришлось отложить на месяц, и Роммель перешел в наступление прежде, чем Окинлек подготовился к нанесению удара.

Благодаря дешифровкам «Энигмы» Окинлек получал всю необходимую информацию о противнике: полный боевой порядок Африканского корпуса, численность его личного состава, количество танков, артиллерийских орудий и самолетов, оценку положения со снабжением горючим и боеприпасами. Кульминационный момент наступил в августе 1942 года, когда Черчилль получил из Блетчли-Парка текст длинной радиограммы Роммеля Гитлеру, в которой предлагалось нанести внезапный мощный удар по южной оконечности левого фланга 8-й армии англичан, а затем широким охватом танковых частей оттеснить ее в северном направлении и сбросить в море. Это было решающее наступление немцев, целью которого было захватить Каир, Александрию и взять под контроль Суэцкий канал. Роммель прекрасно сознавал, что не может развивать длительное наступление, учитывая крайне недостаточное снабжение и необычайно длинные пути подвоза провианта и боеприпасов. И хотя постоянные жалобы Роммеля возымели свое действие и вместо Триполи итальянские транспортные суда стали следовать в Бенгази, но по пути они становились легкой добычей английских военных судов, а от Бенгази грузы для Роммеля все равно приходилось везти через пустыню.

Благодаря дешифровкам «Энигмы» командующий 8-й армией Бернард Монтгомери имел достаточно времени, чтобы подготовиться к решительному наступлению Роммеля, которое началось точно в назначенный срок — 31 августа 1942 года и строго следовало разработанному плану. Несмотря на своевременное предупреждение, бой выдался весьма тяжелым. Однако в конце концов атака Роммеля захлебнулась и 2 сентября он был вынужден отступить, оставив на поле боя множество танков, как подбитых англичанами, так и израсходовавших весь запас горючего. Если бы наступление Роммеля было внезапным, как он и рассчитывал, исход битвы мог стать совсем иным.

Второе сражение между 8-й армией и Африканским корпусом началось 23 октября 1942 года. После восьми дней жестоких боев обстановка складывалась не в пользу Роммеля, о чем он сообщил Гитлеру, прося разрешения начать отступление. Гитлер послал Роммелю радиограмму:

«…Не может быть иного пути, кроме как держаться до последнего солдата, поскольку для немецких войск есть только один выбор — победа или смерть».

Интересно, что уже через несколько минут после отправки радиограмма Гитлера попала в руки Черчилля и Монтгомери, а Роммель по неизвестным причинам ее не получил. Это был первый в истории войны случай, когда Черчилль прочел радиограмму немецкого главнокомандующего раньше, чем тот, кому она была адресована, — командующий немецкими войсками на фронте.

Между тем, не дождавшись ответа Гитлера, Роммель приказал своим войскам начать отход. Повторная радиограмма Гитлера была, наконец, расшифрована и вручена Роммелю только на следующий день. Повинуясь приказу, Роммель отдал войскам приказ остановиться и занять оборону. Однако к этому времени итальянские и многие немецкие части оказались вне досягаемости Роммеля и не смогли выполнить приказ.

В ночь с 3 на 4 ноября 1942 года Монтгомери предпринял ответное наступление с целью прорыва оборонительных позиций Роммеля. Сражение было жестоким, но уже утром 4 ноября в Блетчли-Парке была перехвачена и прочитана шифровка Роммеля, в которой он признавал свое поражение. Ее содержание было немедленно доведено до сведения Черчилля и стало первым известием о победе над Роммелем, полученным английским премьер-министром. Соответствующее донесение Монтгомери поступило Черчиллю лишь во второй половине дня.