Основатель старшей ветви, граф Алексей Алексеевич Бобринской (1800–1868), наследник отцовского петербургского особняка на Галерной улице, с семнадцати лет состоял на придворной и гвардейской службе, выслужил чины действительного статского советника и шталмейстера высочайшего двора. В 1821 г. он женился на богатой светской красавице, графине Софье Александровне Самойловой (1797–1866). Фрейлина высочайшего двора, София Александровна была в дружбе с императрицей Александрой Федоровной и В.А. Жуковским. В приданое мужу она принесла имение Смела (Черкасского уезда Киевской губернии). По свидетельству поэта князя П.А. Вяземского, она была женщиной «редкой любезности, спокойной, но неотразимой очаровательности, кроткой, миловидной, пленительной наружности. В глазах и улыбке ее были чувство, мысль и доброжелательная приветливость. Ум ее был развит и освещен необыкновенной образованностью. Жуковский, встретивший ее у Двора императрицы, при которой она была фрейлиной, узнал ее, оценил, воспевал и остался с ней навсегда в самых дружеских отношениях».

Алексей Алексеевич, состоявший во многих ученых обществах и учреждениях, в том числе в Вольном Экономическом обществе, прославился как рачительный сельский хозяин. В сельском хозяйстве он вводил новые технические приемы, изобрел несколько сельскохозяйственных орудий и содействовал развитию свеклосахарного производства. Из воспоминаний Петра Вяземского: «Граф Бобринской был человеком увлечений, но всегда благородных и чистых. Любознательная натура его беспрестанно требовала себе ниши: он искал ее везде. Всякая новая мысль, открытие, новое учение – политическое ли, финансовое, социальное, гигиеническое – возбуждали в нем лихорадочную деятельность любопытства. Он с ревностью, с горячностью кидался на новую, незнакомую область, старался исследовать, проникнуть в ее таинства».

Круг интересов Бобринского был многообразен. Он практически изучал работу паровых двигателей и даже в 1830 году получил тяжелую травму руки «на производстве». Как вспоминал патриарх русской фотографии С.Л. Левицкий, в 1840-е гг. первым из русских «усерднее всех занялся дагерротипией граф Алексей Бобринский». По словам князя П.А. Вяземского, «он положил первые железные рельсы на русской почве». Фактически на деньги Бобринского в 1837 г. была построена первая в России Царскосельская железная дорога. Когда никто не решался предоставить средства на это невиданное в России предприятие, граф вложил в акции ее строительства 250 тысяч рублей. Изображение Бобринского было выбито на медали в честь открытия этой железной дороги. В 1840-х гг. он вошел в состав комитета по прокладке Николаевской железной дороги, связавшей Петербург с Москвой. В аграрной науке граф совершил несколько изобретений, а его плуг практики признавали лучшим из всех европейских плугов.

«В лице Алексея Алексеевича совмещается блестящая образованность, высокая культура, врожденное свободомыслие, нескрываемый патриотизм, талант и неисчерпаемый дух исследователя», – отзывался о графе князь Петр Вяземский. Графа тревожило, что сахар в Россию везут из Европы. В 1820 г. за килограмм давали 4 рубля – сколько тогда стоила корова. Он решил, что его соотечественники тоже заслуживают «сладкой жизни». В окрестностях села Михайловского Богородицкого уезда Тульской губернии граф Бобринской построил один из первых в России сахарных заводов, который вырабатывал в отдельные годы почти по 25 тысяч пудов рафинада и патоки. В 1833 г. сахарному заводу графа Бобринского было предоставлено право изображать российский государственный герб на своих вывесках и изделиях.

В 1838 г. Алексей Алексеевич построил в Смеле сахарный и пивоваренный заводы и механические мастерские. Иногда не стеснялся стоять возле станка как работник. В 1845 г. население Смелы увеличилось вдвое. За следующее десятилетие Бобринской возвел сахарные заводы в Капитановке, Балаклее, Яблуневке и Грушковке и запустил механический завод и главный завод по переработке сахара-песка на рафинад.

На его предприятиях работало 2500 рабочих, которые ежегодно выпускали продукции на миллион рублей. Из заводов Бобринского на потребительский рынок ежегодно шло 250 тысяч пудов сахара. Цены на него по всей России упали. К 1850 г. килограмм сахара стоил уже 60 копеек. Граф Алексей стал первым предпринимателем-сахарозаводчиком в империи. Его заводы по мощности установленных там паровых машин превзошли предприятия Москвы. В 1846 г. совет Московского общества сельского хозяйства наградил Алексея Алексеевича золотой медалью «за сахар-рафинад с его заводов, содействовавших распространению и улучшению свеклосахарного производства». «В Тульской губернии, в имениях графа Бобринского, крестьян можно назвать просто богачами, в сравнении, например, с белоруссами, – отмечалось в «Трудах Вольного Экономического общества» в 1861 г. – Очень может быть, что одною из главных причин зажиточности крестьян графа Бобринского служит его большой свеклосахарный завод, доставляющий им возможность иметь круглый год хорошие заработки, как на самом заводе, так и дома».

О благотворительности Бобринских до сих пор помнят на Украине. В 1842 г. граф основал самую большую больницу в Черкасском уезде – на 100 кроватей и ежегодно на ее содержание выделял 10 тысяч рублей серебром. За свои деньги посадил в Смеле деревья, установил уличные керосиновые фонари, проложил мостовые. В 1859 г. граф возвел Покровскую церковь, которая стоит до сих пор. А через пять лет открыл приходскую школу при рафинадном заводе. Все общественные учреждения содержал за свой счет. Графиня Бобринская основала в Смеле театр.

Ходили слухи, что единственная в жизни графа дуэль с соседним заводчиком произошла из-за спора, кто из них лучше заботится о рабочих. «По преданию, граф Алексей Бобринской в 1857 г. вызвал на дуэль владельца соседней Шполы Абазу. Потому что тот заявил, что у него людям живется лучше, чем в Смеле у Бобринского. На дуэли граф был ранен, он остался без правого глаза».

В неурожайные 1839–1840 гг. граф прокормил крестьян за собственный счет, выделив на это 40 тысяч рублей. Когда он умер от инсульта 4 октября 1868 г. в Смеле, семь лет спустя после отмены крепостного права, две тысячи крестьян провожали его в последний путь из Смелы в Петербург, выпрягли лошадей из погребальной колесницы и несколько верст несли гроб на себе.

Вольное Экономическое общество учредило в память графа медаль, а в 1872 г. на Бибиковском бульваре в Киеве на народные деньги, собранные по подписке, ему был сооружен памятник работы скульптора Н.Н. Шредера с надписью: «Полезной деятельности графа А.А. Бобринского». Большевики, считавшие полезным не мирный труд сельского хозяина и промышленника, не помощь голодающим, не строительство дорог, а классовую борьбу против «эксплуататоров», памятник Бобринскому уничтожили. В апреле 1919 г. коллегия коммунального хозяйства Киевского городского Совета рабочих депутатов постановила: «Не позднее пролетарского праздника 1 Мая снести долой памятники контрреволюции, которые так поганят наш город, передать их на заводы для переплавки на гильзы к снарядам для Красной Армии». К «контрреволюционерам» был причислен и Алексей Бобринской.

Василий Шульгин, посетивший Киев в 1926 году, заметил: «Вот памятник графу Бобринскому. Но самого Бобринского нет. Тут он стоял, положив чугунную ногу на железную рельсу. Это обозначало, что он сделал что-то великое для железной дороги. Теперь его нет. Вместо него торчит на старом каменном постаменте нелепая, маленькая пирамидка. Должно быть, она из жести, из листового железа. А на постаменте написано: "Хай живе восьма ричныця жовтня". Ох! Хай живе! Пусть живет, как махровый образец человеческой премудрости…» На месте памятника Бобринскому впоследствии водрузили конное изваяние красного командира Щорса.