Хуже, чем у соседей, дела складывались в 33-й армии. Зажатая юго-восточнее Вязьмы между двух дорог, подконтрольных противнику, армейская группировка в составе трех некомплектных стрелковых дивизий (113, 160 и 338-й, не считая 329-й дивизии, отсеченной от армии еще в начале месяца ударами противника по линии дороги Вязьма — Юхнов) испытывала острейший дефицит провианта и боеприпасов. Ефремовцам не повезло сразу во многом: в отличие от 11-го и 1-го гвардейского кавалерийских корпусов, они попали в окружение на территории, где было крайне мало вооружения и боеприпасов, оставшихся после осенних боев (в октябре 1941 года немцы не пропустили на восток основную массу попавших в «котел» советских подразделений, уничтожив их западнее линии железной дороги). Если бы в столь плотном вражеском кольце оказался кавкорпус, то можно было бы пустить на мясо часть коней, обеспечив на время нормальное питание личного состава, а в 33-й лошадей было не слишком много. Не удалось по примеру соседей установить локтевую связь с крупными партизанскими отрядами (ближайший к армии отряд под командованием В.В. Жабо был отделен от нее большаком Вязьма — Юхнов, упорно обороняемым противником); попытки прорваться навстречу наносящим деблокирующий удар войскам 43-й армии были начаты слишком поздно, до последнего предпринимались безнадежные атаки в совершенно противоположном направлении. Так, 338-я стрелковая дивизия окруженной две недели назад 33-й армии в середине февраля с боем пыталась прорваться в район Селиванове на соединение с 329-й дивизией для восстановления единого фронта с опергруппой Белова. 17 февраля бойцы 338-й дивизии вышли на дорогу Вязьма — Юхнов севернее и южнее д. Островки и безуспешно штурмовали прикрываемую ураганным огнем моторизованных частей противника деревню. Однако создать единый фронт с частями Белова, которые уже отвернули от Вязьмы и завязли в таких же бесперспективных, как и у Островков, боях с немецкими подразделениями в районе Семлево, войскам Ефремова не удалось.

22 февраля немцы перешли в районе д. Островки в контратаку, отбросив подразделения 33-й армии от деревни и ликвидировав тем самым угрозу движению по большаку Вязьма — Юхнов. В западной части кольца окружения в ночь на 22 февраля подразделения 20-й танковой дивизии противника ударом в южном направлении захватили д. Прудки на восточном берегу Угры; возможность отхода окруженных за реку по мосту между Прудками и Федотково была утрачена. До поры до времени такое положение с переправами не было фатальным — Угра в феврале и марте была скована толстым слоем льда, пригодным для перехода по нему обозов и артиллерии, в середине февраля до распутицы было еще далеко.

Подразделения опергруппы Белова в это время после короткой перегруппировки и восстановления сил (8-я воздушно-десантная бригада, в частности, ночью 17 или 18 февраля была пополнена 300 десантниками, на этот раз удачно и без разброса десантированными в расположение наших войск, а 11-й гвардейский кавполк 1-й гвардейской кавалерийской дивизии был направлен на помощь партизанам в район станции Дорогобуж) атаковали в обход злополучного Семлевского укрепрайона, сковавшего на себе основные силы кавалеристов и десантников и «попившего немало крови». Новое наступление началось в 19.00 18 февраля с наступлением темноты. На этот раз прорыв через ряд населенных пунктов, занятых противником, начал развиваться успешно: к исходу дня 2-я гвардейская кавдивизия выбила немецкую пехоту из д. Изборово, 20 февраля были освобождены д. Гвоздиково и Сакулино; до железной дороги Смоленск — Вязьма осталось пройти всего 6–7 километров. На следующий день большая часть этого расстояния была пройдена, было очищено от противника Бекасово, шел бой за Березки (к исходу дня 21 февраля деревня была в руках наших кавалеристов).

Для противника возникла реальная угроза полной парализации перевозок по железной дороге, ставшей после перехвата частями Красной Армии и партизанами остальных железнодорожных веток Смоленск — Занозная и Вязьма — Занозная единственным путем, который обеспечивал проход эшелонов внутрь ржевско-вяземского выступа. Противодействуя советскому наступлению, противник стянул на угрожаемый участок сразу три бронепоезда, также производилась концентрация сил для нанесения контрударов (напомним, что совершение перебросок техники и людей для немцев здесь было элементарным делом — за спиной обороняющихся проходило Минское шоссе, накрываемое советским огнем в гораздо меньшей степени по сравнению с Варшавским шоссе на юге).

Пока враг маневрировал тактическими резервами, советские войска еще глубже вклинились в их оборонительные порядки, захватив 23 февраля Яковлево, а один батальон 8-й воздушно-десантной бригады пересек железную дорогу, подорвав во многих местах ее полотно и ведя активную разведку, предпринял попытку установить контакт с передовыми частями 11-го кавалерийского корпуса Калининского фронта, действовавшими к северу от автострады. К сожалению, прямой радиосвязи между кавкорпусами, наступавшими навстречу друг другу, установлено не было, соответственно, полностью отсутствовала и увязка действий корпусов по месту и времени.

23 февраля дивизии 11-го кавкорпуса начали очередную попытку продвижения в южном направлении, левофланговая 18-я кавдивизия, наступавшая на восток, достигла железной дороги Вязьма — Ржев; другие части корпуса захватили ряд населенных пунктов и продвинулись на несколько километров навстречу опергруппе Белова, но было уже слишком поздно: противник у железной дороги на Смоленск уже наносил контрудары, выбивая клин из своей обороны. Так пехота и танки противника, поддержанные массированными ударами авиации, вновь заняли Бекасово, окружив при этом 8-ю воздушно-десантную бригаду и часть сил 41-й кавдивизии. Яковлево также вскоре было отбито у кавалеристов. Вскоре кавкорпус Соколова был остановлен, его передовые дивизии также подверглись ряду контратак.

По итогам двухдневных вражеских атак к 25 февраля Белов вынужден был вывести свои части из узкого «коридора» и поставить их в оборону по линии Заболотье — Изборово — Беломир. К этому рубежу прорвались из окружения сильно поредевшие батальоны десантников и конные эскадроны двух вышеупомянутых подразделений. 27 февраля 1-я гвардейская кавалерийская дивизия была направлена более чем за 30 километров от основной ударной группировки, в район освобожденного партизанами города Дорогобуж, что, естественно, сказалось на и без того невысоких пробивных способностях последней. Но прикрытие слабого левого фланга регулярным подразделением было необходимо.

В итоге в 20-х числах февраля немцы путем почти синхронного нанесения ряда ответных ударов смогли в очередной раз выйти из критического положения и нейтрализовать угрозу стратегически важным коммуникациям со стороны трех советских группировок. Район действий 33-й армии становился все в большей степени локализованным, наступления 11-го кавалерийского корпуса и опергруппы Белова, в очередной раз направленные на перехват железной и автомобильной магистралей, были остановлены.

После очередной неудачной попытки наступления генерал Белов, перегруппировав силы, перенес направление удара основных сил опергруппы еще дальше на запад. К этому моменту давно стало очевидным, что захват Вязьмы имеющимися силами невозможен. Однако возможность нарушения движения вражеских грузовых потоков по железной дороге еще оставалась. И командующий опергруппой, обязанный приказами командования Западного фронта во что бы то ни стало перехватить стратегически важную для немцев коммуникацию, решил, воспользовавшись разреженностью обороны противника в северо-западном направлении, нанести удар в направлении на Издешково, главной целью которого становилось разрушение железнодорожного моста через Днепр. При этом у подразделений кавалеристов, десантников и партизан появлялась возможность действовать самой удобной для них тактикой рейдов в обход укрепрайонов противника с последующим диверсионным налетом на заранее определенный объект и столь же быстрым отходом.