Вечером 23 февраля 9-я и 214-я воздушно-десантные бригады перешли в наступление в южном и юго-восточном направлениях. Правофланговые части 9-й воздушно-десантной бригады 24 февраля, обеспечивая фланг наступления, успешно атаковали станции Вертерхово и Дебрянский, захватив пристанционные поселки и подорвав железнодорожное полотно, при этом в Вертерхово была уничтожена рота вражеской пехоты, оборонявшая станцию.

В полосе наступления 50-й армии определенный успех также обозначился уже в первый день операции. Пехота стрелковых дивизий при поддержке танков сбила немецкое боевое охранение, располагавшееся во многих местах на снежном валу, и вступила в бой за населенные пункты, стоявшие на пути к автомагистрали. К 18.00 1130-й и 1132-й стрелковые полки 336-й стрелковой дивизии заняли соответственно д. Савинки и Узломка (последний населенный пункт вскоре был оставлен), танки 32-й танковой бригады достигли кустарника в 250 метрах северо-западнее д. Узломка, слева 239-й стрелковый полк 239-й стрелковой дивизии ворвался в д. Сафроново и завязал уличный бой с противником[18]. На правом фланге к исходу 23 февраля на 248-м километре шоссе в районе д. Людково 1154-й стрелковый полк 344-й стрелковой дивизии на небольшом отрезке прорвался к дороге, наши пехотинцы успели организовать оборону и продержаться здесь двое суток, отбивая частые контратаки противника. Однако перехват короткого участка дороги еще не останавливал движение по ней: саперы противника в короткие сроки расчистили объездной путь, пролегавший в складках местности через заснеженные поля севернее опасного участка. Целостность магистрали немцы восстановили только 25 февраля, бросив на контрудар значительные силы.

10-й моторизованной дивизии противника для усиления мощи противотанкового огня из зенитных подразделений Люфтваффе были приданы 4 88-мм зенитных орудия Flak 8,8, которые были способны поражать Т-34 и KB со значительных дистанций. Перебрасываемые к участку боя на буксире 5-тонными полугусеничными тягачами, эти орудия являлись отличным инструментом для выбивания советских танков: высокий силуэт орудия, значительная дальность эффективного огня в сочетании с высококачественной оптикой ставили зенитку Flak на порядок выше всех противотанковых пушек вермахта того периода. Противотанковый огонь этих четырех орудий, быстро перебрасываемых по шоссе к участкам советских танковых прорывов, вместе с огнем 50-мм противотанковых пушек стал основной причиной уничтожения большей части советских боевых машин, несколько раз прорывавшихся к автомагистрали.

Ночью 24 февраля четыре машины 112-й танковой бригады на максимальной скорости прорвались к шоссе западнее д. Людково. Попав на шоссе под огонь и укрывшись за складками местности так, что виднелись только башни, советские танки своим огнем полностью остановили движение по шоссе. Занимавшие здесь оборону части 10-й моторизованной дивизии противника в течение нескольких часов пытались уничтожить заслон, но тщетно — танкисты отступили лишь тогда, когда противник отбил фронтальную атаку нашей пехоты и танков на Людково, а дальнейшее удержание обороны на шоссе могло привести только к уничтожению советских боевых машин огнем подкаченных на близкое расстояние противотанковых пушек. Этой же ночью армейская и фронтовая ночная — авиация Западного фронта активно бомбила населенные пункты в ближнем тылу противника у Юхнова, на сам город было сброшено большое количество фугасных и зажигательных авиабомб. Силы ночных истребителей Люфтваффе не смогли оказать советским бомбардировщикам серьезного противодействия, так как оказались отвлеченными на противодействие воздушно-десантной операции между Угрой и Знаменкой.

Из-за одновременного давления с двух сторон немецкие дивизии, оказавшиеся между двумя частями сжимающихся тисков, создавали двойной фронт обороны, дробясь на две оперативные группы, удерживающие свои диаметрально противоположные секторы обороны и слабо связанные между собой. Но даже в такой тяжелой ситуации старшие офицеры, противника не утратили четкости управления войсками и координации действий: разобщенные части дивизий стойко удерживали оборону, а артиллерия, разворачиваясь на 180 градусов, в зависимости от необходимости поддерживала то одну, то другую группу.

К исходу 24 февраля подразделения воздушно-десантного корпуса подошли к заранее подготовленному рубежу вражеской обороны: прорвавшиеся вперед бойцы 9-й воздушно-десантной бригады вышли к опорным пунктам Песочня, Ключи, Дертовочка на удалении всего около семи километров от Варшавского шоссе, где их встретил плотный огонь противника; на левом фланге 214-я воздушно-десантная бригада вошла в соприкосновение со 131-й пехотной дивизией противника у д. Иванцева, Татьянино, Жердовка.

Между передовыми частями 50-й армии и 4-м воздушно-десантным корпусом оставалось расстояние всего в 10 километров, преодолев которое и соединившись на как можно более широком фронте и максимально укрепив западный и восточный фланги образовавшегося коридора наши войска смогли бы поставить «неубиваемую» Юхновскую группировку противника в тяжелейшее положение. После соединения со слабыми частями десантников на освобожденную ими территорию, словно воздух в вакуум, хлынули бы мощные стрелковые дивизии, 32-я и 112-я танковые бригады — эти части получили бы полную свободу действий в результате прорыва на оперативный простор (хотя не надо забывать, что такое развитие событий могло быть возможным только после отражения фланговых контрударов противника по горловине прорыва, непременно последовавших бы за советским прорывом и расширения образовавшегося перешейка хотя бы до 10–15 км). Такое развитие ситуации, происходившее одновременно с начавшимся штурмом юхновских позиций немцев частями 49-й армии, поставило бы всю вражескую группировку в полуокруженном районе на грань катастрофы: удержание обороны после потери обеих снабженческих артерий становилось невозможным. До начала конца прочной обороны противника у Юхнова нашим войскам оставался путь протяженностью всего в десяток километров и пару опорных пунктов в деревнях, однако немцы отчаянно удерживались на позициях и не давали им сделать последнего шага. К сожалению, регулярная радиосвязь между командующими 50-й армией и 4-м воздушно-десантным корпусом налажена не была, поэтому согласовывать удары по месту и времени не было возможности. Этим пользовался противник, перебрасывая силы на ослабленные участки и используя артиллерию для заградительного огня именно там, где на тот момент это было нужнее всего.

25 февраля наступило относительное затишье, обе стороны стягивали силы к району противостояния и проводили разведку. Южнее шоссе в это время не прекращались позиционные бои за развалины деревень и высоты.

Встречные наступления 50-й армии и 4-го ВДК (второй штурм шоссе). 23 февраля — 8 марта 1942 г.

26 февраля сражение разгорелось с новой силой. Правофланговые части 9-й воздушно-десантной бригады атаковали станцию Угра и железнодорожный мост севернее ее. В полосе 50-й армии серьезный бой весь день шел за овладение д. Узломка и Медвенка в паре километров южнее автострады. Поддержанная танками атака на Узломку увенчалась успехом — части 10-й моторизованной дивизии противника были отброшены на север от населенного пункта. По итогам боя несколько машин 32-й танковой бригады были потеряны на окраине населенного пункта, потери среди атаковавшей пехоты 413-й стрелковой дивизии также оказались существенными. В районе Медвенки немцы смогли отбить атаку батальона советской пехоты.