М. Оукшотт утверждал, что, «если историк предпринимает поиск «истоков», он познает прошлое только в той мере, в какой прошлое представлено в данной ситуации, и налагает на события прошлого произвольную телеологическую структуру. Вместо того, чтобы побуждать исследователя к открытию того способа, которым одна конкретная ситуация переходит в другую, оно провоцирует его всего лишь к абстрактному рассмотрению прошлого. Уже не раз, по словам М. Оукшотта, высказывалось скептическое отношение к возможности подлинно исторического исследования событий недавнего прошлого, а также указывалось на ограниченность «исторического» характера «официальных» исследований прошлого. От них нельзя ожидать достижения статуса «исторического» исследования». М. Оукшотт приводил довод в пользу «исторического подхода» к объекту исследования: «легче созерцать объект, чья бесполезность и неприменимость к текущим делам позволяет его изолировать, и легче оценить шутку, если она не направлена против самого себя. Трудно взглянуть «исторически» не только на недавнее прошлое, но и на любой период или ситуацию, которые вызывают практический интерес».

Как писал М. Оукшотт, при истолковании деятельности историка подтверждается справедливость исключения морального одобрения или осуждения и выражений, представляющих моральные оценки поведения в прошлом. При этом возможно не вынесение моральных суждений, но описание поведения в терминах морали. Суждение по поводу моральной ценности поведения и наложение моральной конструкции на прошлое, писал М. Оукшотт, «представляют собой вторжение практического интереса в исследование прошлого. Помимо этой, не нужно искать причин для исключения моральных оценок из деятельности историка.

Как считал М. Оукшотт, «практика» и «история» — это два разных универсума рассуждения. Таким образом, «задача «историка» заключается в том, чтобы создать перевод и понять поведение людей и событий прошлого так, как они никогда не понимались в свое время; перевести действия и события с их практического языка на исторический язык. Но при этом М. Оукшотт отмечал, что «практическое прошлое (включая моральные оценки прошлого поведения) — враг не человечества, а только «историка».

По мнению М. Оукшотта, «история не дает ни эстетического наслаждениями «научного» осознания, ни практического понимания. «Историческое» прошлое — это сложный, трудный для понимания мир, мир без единства чувств и ясного сюжета: в нем события не имеют единого образца и замысла, никуда не ведут, не указывают на предпочитаемое строение мира и не служат основанием для практических выводов. Это мир, целиком состоящий из случайностей, в котором случайности понятны не потому, что они разрешены, а благодаря подробным и обстоятельным связям, которые установлены между ними: историка интересуют не причины, а повод. Это картина, вычерченная во множестве разных измерений, и каждая часть подлинно исторического сочинения имеет свой собственный масштаб и должна быть признана самостоятельным примером исторического мышления. Деятельность историка не сводится к тому, чтобы способствовать разъяснению единственно мыслимой последовательности событий, которая может быть названа «правдой», а все другие должны быть отброшены; это деятельность, в которой ученый, занятый прошлым ради самого прошлого и работающий в избранном масштабе, добивается связности в группе случайностей сходного размера».

И.И. Шарифжанов, характеризуя взгляды М. Оукшотта, отмечает, что, но словам британского историка, «методом историка никогда не является объяснение посредством обобщения, но всегда — посредством более полной и мельчайшей детализации», когда сообщаемые подробности должны сделать излишним какое-либо дополнительное объяснение.

Индивидуализирующий подход к пониманию исторического исследования, как отмечает И.И. Шарифжанов, обосновывал также Р. Дж. Коллингвуд. Согласно мнению Коллингвуда, «научное сознание игнорирует факт во всей его сложности и индивидуальности, и для такого сознания факты — лишь примеры абстрактного закона. Историческое же сознание, напротив, основывается на представлении о мире фактов как абсолютном объекте, и не один факт в нем не отбрасывается с порога. История «радуется» всему, что не подходит под абстрактный закон, она находит удовлетворение в самом разнообразии и уникальности объективных фактов прошлого. Причину происшедшего надо искать не в абстрактном научном законе, а в связи фактов. Наука разрушает конкретность и индивидуальность, восстановить которые в своих правах призвана история».

Специально занимавшийся изучением теоретико-методологических взглядов М. Оукшотта Б.В. Николаев причисляет его к традиции английского абсолютного идеализма (или английского неогегельянства), основные представители которого — Т.Х. Грин, Ф.Г. Брэдли, Б. Бозанкет, Р.Дж. Коллингвуд. СВ. Никоненко считает М. Оукшотта, если говорить о его политических взглядах, представителем философии политического консерватизма.

Согласно мнению Б.В. Николаева, для оукшоттовской логики изложения и аргументации характерно стремление к достижению умозаключения не посредством сведения выявленных противоположных моментов в единой средней формулировке, но путем установления крайних высказываний, что создает (или должно создавать) своеобразное «поле напряжения», в котором и следует видеть окончательную позицию автора по тому или иному вопросу. Но в таком подходе, считает Б.В. Николаев, отсутствует синтез, что размывает общую авторскую позицию — промежуточные между крайними формулировками поля рассыпаются, оставляя лишь крайние формулировки. Согласно М. Оукшотту, можно постулировать лишь современность истории. Не существует ничего, кроме настоящего, современного. Деятельность историка в то же время происходит с учетом другого полюса: прошлое надо изучать ради любви к нему как таковому. Реальная деятельность историка — это действия в рамках между этими полюсами. К паре оппозиций, между которыми действует историк, М. Оукшотт относил также: а) отрицание причинности, детерминированности исторического процесса б) утверждение, что в истории нет ничего просто случайного.

По мнению М. Оукшотта, в исторических знаниях центральными являются категории «качества» и «особенности» (но не «уникальности»), а не анализ количественных аспектов явлений и общие регулярные характеристики объектов. М. Оукшотт высказывался против некритического заимствования методов естественных и точных наук в истории, но считал неправомерной также полную изоляцию между гуманитарными и естественными науками. Возможно взаимодействие между ними как на уровне предмета (возникновение такой отрасли, как история науки, или существование «исторической геологии»), так и метода (использование естественнонаучных методов датировок, количественных (статистических) методов). История и естественные науки имеют общую рациональную основу в познании. В истории трудно говорить о подлинно универсальных научных законах, но историки всё же используют причинно-следственное объяснение, структурирование исторического знания подобным образом возможно.

Одна из важнейших категорий оукшоттовской теории исторического познания — «контингенция» (обусловленность), которая функционирует в рамках еще одной пары постулатов: а) автор постоянно подчеркивает творческую активность субъекта исследования, говорит о созидательности, конструктивности, креативности как отличительных характеристиках подлинной истории, но б) требует принятия в качестве основного принципа осуществления историком своей деятельности принципа «всё более полного и всеобъемлющего детализирования» — лишь при максимально возможном установлении всех фактов относительно того или иного предмета, при создании самой полной и всеобъемлющей исторической картины возможна история в строгом оукшоттовском смысле слова. Основанная на этом подходе, концепция М. Оукшотта разрабатывает понятия «нарративизма» и «конструкционизма». «Нарративизм» в трактовке М. Оукшотта сводится к: а) требованию «всё более полной и всеобъемлющей детализации» как необходимому для исторического исследования», но при этом детализация не должна заслонять собой главную цель работы; б) этот тезис подчеркивает повествовательность форм изложения результатов исторического исследования, хотя далеко не все они повествовательны по характеру; в) это указывает на важную особенность истории как науки, поскольку результаты естественнонаучных исследований по преимуществу не нуждаются в литературном изложении. Нарративизм у М. Оукшотта нацелен, в конечном счете, на демонстрацию «всего того, что актуально сплеталось». М. Оукшотт не обсуждал вопрос о возможности или необходимости выдвижения каких-то ключевых идей, гипотез для построения адекватной, объективной картины исторических событий.