По армейской лестнице чинопроизводства подтянутый, молодцеватый и исполнительный Михаил Андреевич взлетает вверх «без сучка и задоринки». В неполные 12 лет он уже сержант, а в 15 – прапорщик. В ходе Русско-шведской войны 1788—1790 гг. получил чин подпоручика, а затем и поручика. А 1 января 1792 г. он уже капитан-поручик. Спустя четыре года его пожаловали в капитаны. Красивый, остроумный, веселый танцор и ухажер Милорадович был своим среди гвардейской молодежи. Уже тогда с ним случались финансовые «казусы»: ему порой не хватало на красивую жизнь и приходилось занимать. Какое-то время его долги компенсировал отец, после его кончины денежные неурядицы преследовали нашего героя до гробовой доски. «Не понимаю, какой интерес жить без долгов», – шутил боевой генерал. По слухам, будучи при смерти, он довольно констатировал: «Ну, кажется, теперь я расквитаюсь со всеми моими долгами». После его смерти проданного имения едва хватило на покрытие долгов.

Благополучно пережил наш герой и плац-парадные испытания в царствование Павла I. Распорядительность и исполнительность рослого и статного гвардейского капитана пришлись по душе императору, обожавшему разводы и экзерциции. 16 сентября 1797 г. – Милорадович уже полковник, а к июлю 1798 г. – генерал-майор и шеф Апшеронского мушкетерского полка. И это в 27 лет! Полк стал называться «мушкетерским генерал-майора Милорадовича», что было большой честью, поскольку Апшеронский полк считался одним из лучших. Путь от прапорщика до генерала Милорадович проделал за неполные 10 лет! А у некоторых вся жизнь уходила на то, чтобы достичь полковничьего чина.

Осенью 1798 г. Милорадович со своим Апшеронским полком в составе 20-тысячного корпуса генерала Андрея Григорьевича Розенберга вошел в пределы союзной России Австрии – император Павел I готовился к войне с революционной Францией. Весной следующего года Милорадович уже добрался до Апеннинского полуострова, где ему предстояло участие в Итальянском походе А. В. Суворова, а затем и в Швейцарском походе, за славу которого один из лучших маршалов Наполеона – Андре Массена готов был отдать все свои победы.

Именно эти кампании сыграли очень важную роль в становлении Милорадовича как боевого командира. При встрече на итальянской земле Суворов демонстративно отличил сына старинного приятеля и покровительствовал ему.

Тогда наш балканский молодец усвоил суворовскую удаль, предприимчивость и доброе отношение к солдату, которые в дальнейшем принесли ему популярность. Не обладая особыми тактическими и стратегическими способностями, Милорадович будет брать необычайной находчивостью, невероятной быстротой и поистине былинной удалью. Именно под началом Суворова судьба свела двух будущих героев войн с Наполеоном – Милорадовича и Багратиона. Они были приблизительно одного возраста и всю жизнь соперничали друг с другом. Чуть более старший Багратион стал генералом чуть позже Милорадовича и потому считался «младше» по чинопроизводству. В ту пору это значило очень многое!

В Итальянской и Швейцарской кампаниях Суворова наш герой всегда находился на острие главного удара – впереди своего полка, и не раз его личное мужество решало исход боя. Впервые это случилось на реке Адде (порой его называют сражением при селении Лекко) 15—17 апреля 1799 г. В той тяжелой битве французы революционного генерала Жана Виктора Моро, соперника самого Бонапарта, заняли выгодную позицию на крутом обрывистом берегу Адды. Несмотря на серьезное численное превосходство русских и австрийцев, в первый же день французы стали так сильно наседать на отряды переправившегося через реку генерал-майора П. И. Багратиона, что потеснили их. Русских спасли только своевременная помощь другого генерал-майора – Милорадовича и… наступившая ночь! Милорадович предоставил именно Багратиону право успешно закончить бой, сказав при этом, что здесь не место считаться старшинством! Суворов, лично поблагодарив Милорадовича за достойный поступок, упомянул о нем в донесении государю и объявил в приказе по армии. За победу при Адде император пожаловал Милорадовичу орден Св. Анны 1-й степени, а его солдатам – по серебряному рублю.

С Михаилом Андреевичем, а вернее, с его любимыми апшеронцами связан и один печальный эпизод в самом начале Итальянского похода. Под именем графа Романова в армию прибыл сын императора Павла I великий князь Константин Павлович. 20-летний юноша очень спешил: проведав от генерал-поручика Вилима Христофоровича фон Дерфельдена, что Суворов ведет войну очень быстро, Константин боялся, что ему не придется повоевать и не достанется боевой славы. Но он напрасно торопился – все еще только начиналось!

Ф. Виньон. Портрет великого князя Константина Павловича. Гравюра. 1814 г.

По самоуправному указанию цесаревича солдаты генерала Розенберга вступили в бой с превосходящими силами Моро под Бассиньяно. Началось все с того, что юный «Александр Македонский» подначил решившего было отходить на более выгодные позиции генерала Розенберга, упрекнув его в трусости, на неоправданную атаку вражеской крепости. Для самолюбивого Розенберга великокняжеский упрек-окрик был чем-то сродни удару хлыста по боевой репутации. В результате лишь стойкость пришедших на выручку солдат Милорадовича спасла положение. Милорадович потерял под собой двух лошадей и сломал саблю, со знаменем в руках водил гренадер в штыки. Русским удалось продержаться до темноты. Только чудом им удалось отступить, потеряв всю артиллерию, 2500 человек (в том числе 50 офицеров ранеными и генерала Чубарова).