Осознание собственного предназначения и жажда славы сформировались у Боливара, когда он наблюдал триумф Наполеона в Париже. Позднее Боливар очень осторожно отзывался о Наполеоне. Он опасался, что его стремление стать лидером движения освобождения в Южной Америке его враги будут сравнивать со стремлением Наполеона к господству над Европой. Боливар говорил, что «корона, которой увенчал себя Наполеон, — всего лишь жалкий фетиш. По-настоящему великим был всеобщий восторг, с которым везде встречали этого человека».

Перу де Лакруа много лет спустя объяснил, почему Боливар восхвалял Наполеона, и напомнил его слова:

В действительности же Боливар всегда оставался верен своим романтическим идеалам борьбы и свободы, которые естественно уживались в нем с желанием власти и славы. Боливара можно обвинить в деспотизме и произволе, в том, что он не смог отстоять свои завоевания, но совершенно очевидно: власть не смогла испортить его. У него не возникло мании величия, он не вел бессмысленных войн, как Наполеон.

А пока обленившийся, изрядно потратившийся и истощенный сексуальными излишествами Симон Боливар все еще не мог определиться, никак не мог найти в жизни цель, достойную его. Услышав, что его старый учитель Симон Родригес находится в Вене, Боливар поспешил к нему. Встреча, однако, была не самой радушной. Угрюмый интеллектуал разочаровался в своем лучшем ученике, бездарно растрачивающем себя. Родригес в то время был увлечен «Общественным договором» Руссо и поначалу без особого расположения выслушал Симона, жаловавшегося на ощущение пустоты, которое мучило его.

Родригес сообщил Боливару, что по достижении им двадцати одного года он унаследует четыре миллиона франков. И, тут же отругав юношу за его безделье, предложил вместе с ним совершить пешее путешествие по Италии, дабы восстановить физическое и нравственное здоровье. В начале 1805 года эта странная парочка отправилась в путь. О том, сколько на самом деле они прошли пешком, история умалчивает.

Боливар стремился как можно скорее попасть в Милан. Он хотел увидеть коронацию своего героя в Италии. Позже он рассказывал Перу де Лакруа о том, что увидел в пригороде Кастильона: «Трон императора был установлен на небольшом холме посреди широкой равнины. Колонны солдат маршем проходили мимо Наполеона, восседавшего на троне. (Боливар) и мой друг (Родригес) расположились около холма. Мы хотели получше рассмотреть Наполеона. Император несколько раз посмотрел на нас в подзорную трубу, и тогда (Родригес) сказал: „Наверное, Наполеон, наблюдая за нами, решит, что мы шпионы“».

Взгляды Наполеона насторожили их, и они ретировались. Сам же Боливар оставил следующую запись об этом событии:

Путешественники прибыли в Рим. Там Боливар произнес слова, предопределившие всю его последующую жизнь. Родригес рассказывал, что, как только солнце стало садиться за купола римских соборов, Боливар упал на колени на Авентинском холме. «Его глаза увлажнились, дыхание стало частым, лицо покраснело, он весь дрожал, как в лихорадке. „Клянусь, — произнес он, — не давать себе ни сна, ни отдыха до тех пор, пока цепи испанского владычества не падут с наших плеч“».

Посетив Неаполь, путешественники вернулись в Париж. Осознав свое предназначение, Боливар почти забыл о Фанни. Она, в свою очередь, переключила свое внимание на других любовников. Боливар сделал вид, что ему все равно, и сообщил ей о намерении вернуться в Южную Америку. От этого известия у Фанни случилась истерика, но она не смогла принудить его изменить решение.

В 1808 году Симон Боливар возвращается в Венесуэлу. Он видит, что его страна, как и большинство других стран Южной Америки, готова к переменам. Однако слава дамского угодника бежала впереди Боливара. Очень немногие воспринимали его всерьез, и почти никто не выказывал даже расположения к нему. Впечатление на окружающих производили только его происхождение и богатство. Но такое отношение пока мало беспокоило Боливара, к тому же он обнаружил в обществе такую коррупцию и разложение, что вновь ощутил необходимость радикальных перемен. К тому же его появление в Южной Америке совпало с рядом политических скандалов, положивших начало крушению колониального порядка на континенте.

Венесуэла была типичной колониальной страной, богатой природными ресурсами. Ее экономика строилась на добыче и поставке золота для рынка Испании, туда же шла продукция с плантаций сахарного тростника и какао, кукурузных полей… Венесуэльское общество состояло из трех основных классов: на вершине общественной лестницы находился класс испанских колонизаторов; класс зажиточных землевладельцев и торговцев состоял из местных креолов; низший класс — чернокожие рабы. Было также много индейцев и людей смешанного происхождения — метисов. Колониальная система, основанная на жесткой эксплуатации, неизбежно приближалась к краху. Вот что писал об этом Боливар:

Боливар не преувеличивал. Колониальная политика Испании выжимала все соки из империи, и за счет этого испанская знать жила в богатстве и довольстве. Испанцы гордились своими военными и административными талантами. Производство и коммерцию они считали недостойными занятиями. Триста лет они потребляли то, что поставлялось из колоний, не утруждая себя заботой о них. К тому же они платили слишком низкую цену за колониальное сырье. Другие европейские страны занимались развитием сельского хозяйства, коммерции и промышленности. Испания же, пользуясь баснословно дешевыми товарами из колоний, превратилась в паразитирующее деспотическое государство. Кроме того, она покупала продукты и товары в других странах Европы. Сельское хозяйство Испании было практически разрушено, что вскоре негативно сказалось на ее экономике: страна попала в долговую кабалу, ее торговый баланс с европейскими государствами был нарушен. Испания в поисках выхода прибегла к испытанному средству: потребовала увеличения золотодобычи в колониях и приобретала сырье по тем же низким ценам.