Лишенный материнской любви и заботы с самого раннего возраста, Симон позднее с горечью вспоминал о своей матери. Он любил Инес и боготворил Иполиту — они ловили каждое его слово. Симон рос избалованным, капризным ребенком и любил покомандовать. Энергичный и упрямый, он всегда поступал по-своему. Судьба пока улыбалась Симону, хотя с трех лет он был передан на попечительство семейному адвокату Мигелю Хосе Сансу. Похоронив своего распутного мужа, донья Консепсьон не в силах была справиться с норовом младшего сына и предпочла расстаться с ним.

Адвокат был мизантропом и педантом, он первым делом решил приучить мальчика к строгой дисциплине. Однако его попытки закончились неудачей, а маленький Симон вышел победителем.

Через восемнадцать месяцев Санс, признав свое поражение, отправил Симона обратно в материнский дом. Прелестная, но болезненная вдова, которой еще не исполнилось и тридцати лет, наняла Симону лучших учителей, среди которых был и великолепный Андрес Бельо. И все они приходили в отчаяние, находя Симона самым неприятным среди детей, с которыми они занимались. Он был хвастливым, властным, нетерпеливым, требовательным и невероятно дерзким мальчишкой.

К этому времени мать Симона передала бразды правления семейными делами своему дяде Фелисиано Паласьосу. Он посоветовал Консепсьон отдать мальчика в обучение к Симону Родригесу.

Внешне угрюмый и суровый, Родригес был весьма необычным педагогом. Его эксцентричность граничила с сумасшествием. Он был из тех людей, про которых говорят, что они «родились дважды». В детстве Родригес жил в нищете. Отсюда его душевная горечь и антиобщественные взгляды. Большое впечатление на мировоззрение Родригеса оказало известное произведение Руссо «Эмиль». Прочитав эту книгу, он понял, что именно воспитание, образование и политические доктрины повинны во всех тех несчастьях, от которых он страдал. Он воспрянул духом и решил посвятить свою жизнь борьбе с той самой общественной системой, из-за которой все эти несчастья. Понятно, что его взгляды не стали популярными в консервативном Каракасе. Родригес с готовностью взялся воспитывать трудного ребенка. Ему вдруг представилась возможность реализовать свою теорию: Симон должен был стать его Эмилем.

В 1792 году, после смерти доньи Консепсьон, Родригес был назначен официальным наставником Симона. Первым делом он увез своего ученика в отдаленное фамильное имение Сан-Матео, подальше от его стражника Паласьоса. Там Родригес начал претворять в жизнь свою систему воспитания. Вслед за Руссо Родригес считал, что у мальчиков есть три основные природные наклонности и им нужно давать выход. «Вместо того чтобы читать ему мораль, позвольте ему следовать урокам опыта и учиться на собственных ошибках. Не давайте ему того, что он просит. Давайте ему то, в чем он действительно нуждается. Когда он командует вами, не подчиняйтесь. Когда другие начнут командовать им, не разрешайте ему подчиняться. Признайте за ним свободу действий, так же как признаете за собой».

Родригес дополнял свой необычно либеральный метод воспитания интенсивными физическими упражнениями и общением с природой. Родригес был убежден, что мальчиков нужно учить «защищать себя, по-мужски противостоять ударам судьбы, уметь приспосабливаться как к жизни в достатке, так и в нищете, уметь выживать в лютый исландский холод или на раскаленных камнях Мальты».

Симона поднимали рано утром и выводили на длительную пешую или верховую прогулку. Его воспитывали в спартанском духе. Родригес учил его жить в дикой природе и преодолевать трудности, которые он встречал там. Симон стал прекрасным пловцом и наездником. Родригес прививал ему свои либеральные взгляды на свободу и права человека в обществе. Он пересказывал ему биографии исторических личностей, и Симон всегда с удовольствием слушал его рассказы.

Невероятная смесь ковбойского образа жизни и философских наставлений стала источником радости для энергичного, непокорного отрока. Он наслаждался новой жизнью на лоне природы и был благодарен за это своему экстравагантному наставнику. В те пять лет, с девяти до четырнадцати, и сформировался характер будущего Освободителя.

В 1795 году идиллическому существованию Симона был положен конец. В долине Куримагуа вспыхнуло восстание против власти испанской короны. Им руководил некто Хосе Чиринос. Восстание было жестоко подавлено. Чириноса по земле проволокли к виселице и повесили. Затем его тело было обезглавлено и четвертовано. Части тела Чириноса в железных клетках были выставлены на обозрение, а после отданы на съедение зверям.

Симона, которому было тогда двенадцать лет, привезли в Каракас. Он присутствовал на публичной казни Хосе Чириноса. Родригес был втянут в мятежный заговор, и в 1797 году его вынудили покинуть Венесуэлу. Симон остался в Каракасе, теперь за ним опять присматривали его дядюшки. Непривычный к городскому образу жизни, умный, гордый и сильный юноша страстно спорил со своими опекунами, и они в конце концов поняли, что не в силах управлять им.

Мальчика было решено отдать в элитный кадетский корпус «Бланкос де Арагуа», основанный еще его дедом. Физическая закалка, которую он получил в Сан-Матео, очень ему пригодилась. В кадетском корпусе Симон довольно быстро сумел проявить лидерские качества — вел себя дерзко, неуважительно, не позволял собой командовать.

Через год Симон получил звание младшего лейтенанта и вернулся в Каракас. Он оставался все таким же невыносимым и самодовольным юнцом, и только улыбка, порой появлявшаяся на лице юноши, подчеркивала его природное обаяние, пока еще скрытое. Возможно, именно эта улыбка и приличное состояние Боливаров привлекли к Симону внимание одной известной красавицы столицы Венесуэлы. Ее родители охотно принимали младшего лейтенанта Боливара в своем доме. Семья Аристегьета входила в число самых знатных жителей Каракаса. К удивлению окружающих, Симон всерьез влюбился. Однако тщеславный и уверенный в себе юноша скоро надоел красавице. Горький опыт первой любви вовсе не смягчил характер Симона.

Раздосадованным дядюшкам пришла в голову мысль послать Симона в Мадрид — к кузену Эстебану Паласьосу. В сопроводительном письме они предупреждали Паласьоса: «Сдерживайте его… Прежде всего не давайте тратить слишком много денег, потому что он совсем не так умен, как думает… Вы должны быть с ним твердым. Если же он не будет вести себя достаточно рассудительно и прилежно, отдайте его в колледж». Дядюшки Боливара опасались, что Симон не сможет правильно распорядиться тем богатством, которое досталось ему по наследству.

Боливар стоял на пороге больших перемен, в то время ему не исполнилось еще и шестнадцати лет. 18 января 1799 года он поднялся на борт корабля «Сан-Ильдефонсо», отправлявшегося в Европу. Этот сирота был настоящим бедствием для своих опекунов. В детстве его избаловали няньки и сестра. Учитель маленького Боливара Симон Родригес обожал его. Как же он будет жить дальше? Какие перемены ждут его в Европе?..

На корабле Симон не был одинок. Капитан «Сан-Ильдефонсо» Хосе Борха, старый друг семьи Боливаров, приглашал юношу обедать, и они подолгу беседовали. У Хосе Борхи сложилось благоприятное впечатление о Симоне, он с удовлетворением отметил его ум и манеры. Борха предположил, что Симона ждет большое будущее. Сам же Симон, впервые оказавшийся на корабле в открытом море, вел себя степенно.