Кое-кто считал, что, хотя Ли не так умна и менее опытна житейски, чем сестра, в своей уязвимости она более человечна и привлекательна. Обе сестры страдали от собственной неуверенности, причем Ли даже больше, поскольку постоянно проигрывала Джеки в соперничестве за равенство. Джей Меллон вспоминает: «Ли была очень ранима и очень испорченна. Однако в известном смысле и очень привлекательна… Как женщина она казалась мне привлекательнее Джеки, но, если б мне пришлось провести остаток дней с одной из них на необитаемом острове, я наверняка бы выбрал Джеки, ведь она куда веселее и умнее. Джеки более цельная натура, она столько читала, всегда находила тему для разговора… Кроме того, она обладала прекрасным чувством юмора и часто смеялась… А Ли вечно обижалась, болезненно реагировала на любую самую невинную шутку, вообще не понимала юмора, сразу начинала обороняться, неуверенная, обидчивая. Джеки, наоборот, никогда не обижалась. Она знала себе цену и, по-моему, любила себя, именно это делало ее приятной собеседницей, ведь трудно общаться с человеком, который грызет себя изнутри…»

Еще в ньюпортские годы сестры соперничали и на сексуальном фронте, по крайней мере Ли. Один из поклонников Джеки рассказывал: «Если кто-то из нас, подростков в ту пору, начинал ухаживать за Джеки, Ли немедля принималась отчаянно с ним кокетничать. Да, она была красивее, и лицом, и фигурой, и всем прочим, и, должно быть, ей приходилось несладко, поскольку, когда рядом находилась Джеки, Ли никто не замечал…»

Но в 1952 году баланс сил изменился в пользу Ли. Пока Джеки мучилась от неизвестности, по крайней мере относительно дальнейших планов Джона Кеннеди, девятнадцатилетняя красавица Ли, вернувшись домой после нескольких месяцев в Риме, где якобы училась пению, бросила колледж и устроилась на работу личным помощником Дианы Вриланд в Harper’s Bazaar. 12 декабря 1952 года Окинклоссы объявили о ее помолвке с Майклом Темплом Кэнфилдом (на сей раз удостоился упоминания и отец невесты).

Майкл Темпл Кэнфилд был приемным сыном издателя Касса Кэнфилда, и у них в особняках на 37-й улице в Нью-Йорке и в Кроуфилдсе (округ Уэстчестер) собиралась литературная молодежь вроде Джорджа Плимптона, бывшего поклонника Ли, с которым Джеки дружила до конца жизни, соучредителя журнала Paris Review, Томаса Гинзбурга, сына основателя издательства Viking, и Джона П. Маркванда-младшего, сына известного романиста. Кэнфилд, высокий, белокурый, с подчеркнуто английскими манерами, был, по слухам, незаконнорожденным сыном герцога Кентского от американки Кики Уитни Престон, с которой познакомился в Кении и которая на время пристрастила его к кокаину. Ли, как и Джеки, стремилась побыстрее выйти замуж и уехать из дома и с неменьшей страстью мечтала обойти сестру в гонке к алтарю. По рассказам друзей, именно Ли влюбилась в Майкла, буквально преследовала его и сама сделала предложение. Если верить сводной сестре Майкла, родные пытались отговорить его от опрометчивого поступка: «Майкл, ты не можешь жениться на Ли, ты ведь ее не любишь!» На что Майкл с улыбкой отвечал: «Зато малышка сильно меня любит!»

Бракосочетание состоялось в соборе Св. Троицы в Джорджтауне 18 апреля 1953 года, после чего в Мерривуде устроили прием. Черный Джек присутствовал там и, к удивлению собравшихся, танцевал с бывшей женой. «Гости наблюдали за происходящим с огромным интересом, – вспоминала одна из кузин Джеки. – Помнится, я сказала кому-то, что это напоминает поэму о Лохинваре. Словно оба сию минуту вскочат в седло и умчатся прочь. Джанет, судя по ее виду, готова была сбежать с ним куда угодно. Черный Джек выглядел потрясающе и, уж во всяком случае, куда сексуальнее, чем бедняга Хьюди…» Когда новобрачные покидали Мерривуд, чтобы начать свадебное путешествие, Ли не удержалась и с видом победительницы бросила букет сестре.

Чарли Бартлетту казалось, что в отношениях с матерью у Джеки не все гладко. «Характером мать скорее напоминала Ли. Строгая дама, которая не особенно мне нравилась. Она занимала определенное положение в обществе, но в те времена это было несложно, если ты имел деньги. И по-моему, она относилась к Джеки не очень хорошо. Такое у меня сложилось впечатление. Мать всегда ставила Ли в пример: дескать, почему ты не такая, как Ли?» Чарли думал, что Джеки мечтает выбраться из Мерривуда: «Ей, наверное хотелось сбежать из этого дома. Юша был здесь кронпринцем, вдобавок еще куча детей от разных браков… Гор Видал, сводные и единокровные братья и сестры… к тому же мать без конца превозносила Ли…»

Одна из подруг Джеки дала такой комментарий: «Мне кажется, она чувствовала, что ее время на исходе».

Через месяц после того, как поймала букет невесты на свадьбе у сестры, Джеки наконец исхитрилась получить от молодого сенатора предложение руки и сердца. В январе 1953-го она официально сопровождала Кеннеди на инаугурационный бал президента Эйзенхауэра, а в феврале начала переводить с французского десять книг по политике Юго-Восточной Азии – как материал для первой речи Кеннеди в сенате. Позднее Джеки шутила, что занялась переводом исключительно затем, чтобы вынудить Джона жениться на ней. Несомненно, ее достижения в этой области впечатлили сенатора, но и другие факторы склоняли чашу весов в пользу Жаклин. Джону скоро исполнялось тридцать шесть, и с Джеки он встречался уже больше года. По-прежнему видался и с другими женщинами, но Джеки была самой подходящей парой. Он не любил ее, это чувство в принципе не было ему знакомо. Спустя десять лет, незадолго до его смерти, Чикита Астор задала Кеннеди вопрос, любил ли он когда-нибудь, на что получила ответ: «Нет, но раз или два я был очень заинтересован».

Джеки определенно попала в эту категорию. Она заинтриговала Джона Кеннеди своей насмешливой дерзостью, умом и меткостью суждений о людях, любовью к литературе и истории, которую он разделял. Внешне она не соответствовала типу женщин, которые ему нравились: худощавая, плоскогрудая, темноволосая, полная противоположность фигуристым блондинкам вроде Инги, а позже Мэрилин Монро. В сексуальном плане у них тоже было мало общего. Для Кеннеди секс сводился к удовлетворению естественных потребностей, его поведение в постели и отношение к сексу можно охарактеризовать так: «раз-два-три-спасибо-до свидания». Джеки не была фригидной, но ей не хватало опыта, и она ожидала романтики. До сих пор она держала молодых людей на расстоянии, придерживаясь принятого в обществе постулата: заполучить хорошего мужа можно, лишь будучи девственницей. Секс никогда не стоял у нее на первом месте, ей хотелось страсти, но, увы, от Джона она так и не дождалась ничего подобного.

Джеки обожала отца, и заинтригованный Джон взял на себя труд подружиться с Черным Джеком. Джеки познакомила их на ужине в Нью-Йорке. Как она вспоминала, «папа и Джон болтали о спорте, политике и женщинах – обычные темы для двух энергичных мужчин. Они были очень похожи». Интересно, насколько Кеннеди, любившему историю и мировую политику, понравилось бы сравнение с человеком, чьи интересы ограничивались беспорядочным сексом и азартными играми, но старый пройдоха позабавил его. А Черный Джек хотя и отнесся к сыну Джо Кеннеди с осторожностью, пребывая в уверенности, что никто не заслуживает руки его любимой дочери, тем не менее был очарован и сказал одному из приятелей, что Кеннеди – хороший парень: «Как бы то ни было, Джеки влюблена в него как кошка». К чести Бувье, он не выказывал ревности к Джону и после свадьбы дочери часто покрывал зятя, когда речь шла об амурных делишках.